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浙江師范大學碩士研究生入學考試復試科目
考 試 大 綱
科目代碼、名稱: 576 有機化學
適用專業: 070300 化學（一級學科）
一、考試形式與試卷結構
（一）試卷滿分 及 考試時間
本試卷滿分為 150 分，考試時間為 180 分鐘。
（二）答題方式
答題方式為閉卷、筆試。
試卷由試題和答題紙組成；答案必須寫在答題紙相應的位置上；答題紙一般由考點提供。
（三）試卷內容結構（考試的內容比例及題型）
各部分內容所占分值為：
第一部分 名詞解釋或命名 約 15 分
第二部分 選擇或填充 約 20 分
第三部分 回答問題 約 20 分
第四部分 有機反應 約 30 分
第五部分 有機反應歷程 約 20 分
第六部分 有機合成 約 20 分
第七部分 推測有機結構 約 25 分
（四）試卷題型結構
名詞解釋題（概念題）：10 小題，每小題 1.5 分，共 15 分
簡答題（簡述題）： 5 小題，每小題 4 分，共 20 分
分析論述題（綜合題）： 3 小題，每小題 6-10 分，共 25 分
選擇或填空題： 10 小題，每小題 2 分，共 20 分
應用題(合成題)： 5 小題，每小 4 分，共 20 分
論證題（歷程題）： 5 小題，每小 4 分，共 20 分
基本反應： 25－30 小題，每小 1-2 分，共 30 分
二、考查目標（復習要求）
全日制攻讀碩士學位研究生入學考試有機化學科目考試內容包括有機化學、無機化學、
分析化學等三門化學學科基礎課程，要求考生系統掌握相關學科的基本知識、基礎理論和基
本方法，并能運用相關理論和方法分析、解決有機化學中的實際問題。
三、考查范圍或考試內容概要
第一章 緒論
1．含碳化合物的結構和化學鍵。
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2．Bronsted 和 Lewis 酸堿理論。
3．化學鍵與分子性質之關系。
第二章 烷烴
1．結構與命名。
2．烷烴之構象。
3．物理及化學性質。
第三章 烯烴
1．結構與命名。
2．烯烴親電加成、自由基加成之機理。
3．物理及化學性質。
第四章 炔烴和二烯烴
1．結構與命名。
2．炔烴、二烯烴之化學性質。
3．炔烴、二烯烴之制備。
4．共振論。
第五章 脂環烴
1．結構與命名。
2．物理化學性質。
3．脂環化合物之構象及穩定性。
第六章 芳烴
1．結構與命名。
2．化學性質。
3．芳香化合物親電取代機理及定位效應
4．Huckel 規則及芳香性
第七章 立體化學
1．物質之旋光性與分子對稱性之關系。
2．構型機構型標記。
3．含有一個、兩個或三個手性碳的化合物以及環狀化合物的立體異構
4．不含手性碳化合物的立體異構
第八章 鹵代烴
1．分類和命名。
2．物理化學性質。
3．親核取代機理及應用
4．消除反應機理及應用
4．鹵代烴之制備
第九章 醇和酚
1．分類和命名。
第 3 頁，共 10 頁
2．物理化學性質。
3．醇和酚的制備
第十章 醚和環氧化合物
1．命名。
2．物理化學性質。
3．醚和環氧化合物之制備
第十一章 醛和酮
1．結構和命名。
2．化學性質及機理。
3．醛酮之制備
第十二章 核磁共振和質譜
1．屏蔽效應和化學位移及一級譜耦合裂分。
2．用
1
H NMR 和
13
C NMR 解析簡單有機化合物
3．用質譜推斷簡單有機物質結構
第十三章 紅外與紫外光譜
1．有機典型官能團的紅外吸收頻率。
2．利用紅外光譜解析簡單有機物。
3．紫外吸收與分子結構關系
第十四章 羧酸
1．結構和命名。
2．化學性質及機理。
3．羧酸之制備
第十五章 羧酸衍生物
1．結構和命名。
2．化學性質及機理。
3．羧酸衍生物之制備
第十六章 羧酸衍生物涉及碳負離子的反應及在合成中的應用
1．α -H 酸性及互變異構。
2．酯縮合反應、機理及在合成中應用。
3．“三乙”、丙二酸酯在有機合成中應用
4．本章中重要的人名反應
第十七章 胺
1．胺及重氮化合物的結構和命名。
2．胺以及芳香重氮化合物的反應。
3．胺、重氮化合物、偶氮化合物的制備
第十八章 協同反應
1．電環化反應。
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2．環加成反應。
3．［3,3］σ 遷移
第十九章 碳水化合物
1．葡萄糖的結構及化學反應。
2．了解典型雙糖及淀粉。
第二十章 雜環化合物
1．五元雜環（呋喃、噻吩、吡咯）結構和命名。
2．五元雜環（呋喃、噻吩、吡咯）化學性質。
3．吡啶的理化性質
4．喹啉的化學性質及制備
第二十一章 氨基酸、蛋白質和核酸
1．氨基酸分類及命名
2．氨基酸的等電點。
3．氨基酸的制備
參考教材或主要參考書：
1．《有機化學》(第二版)王積濤、張寶申等編 南開大學出版社
四、樣卷
一、寫出下列化合物的名稱或結構：（15 分）
CH3CH=CHCH2OH
CH3
CH3CCH2CH2CH=CHCHO
O
2,5-環 己 二 烯 基 甲 酰 氯TsCl TM S
a. b. c.
d. e.
O COOH
f.
g. h. i. j.
OH
CH3
CH3CH3
C2H5
H
NBS
DM F
二、選擇題：每題 2 分（20 分）
1、分子式為 C4H10O2 的二醇有多少個化合物是具有手性的?。
A. 2 B. 3 C. 4 D. 5
2、制備(CH3CH2)3COCH3 的方法是：
A. CH3Br + (CH3CH2)3COK B. (CH3CH2)3COH + CH3MgBr
C. (CH3CH2)3CMgBr + CH3OH D. (CH3CH2)3CBr + CH3OK
3、在下列各反應中，反-3-己烯與順-3-己烯表現不同的是：
A. 催化氫化產物 B. 臭氧化產物 C. 與溴的 CCl4 溶液反應產物
D. 硼氫化氧化反應產物 E. 燃燒的產物
4、1molCH3MgI 與 1molCH3COCH2CH2OH 反應的主要產物是：
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A. CH4 + CH3CCH2CH2OM gI
O
B. CH4 + CH3CCH2CH2OCH3
O
C. CH3CCH2CH2OH
OM gI
CH3
D. CH3CCH2CH2OCH3
OH
CH3
5、分子式為 C7H12 的烴，催化氫化得到 C7H16，該烴能與 Ag+
(NH3)2OH-
反應生成沉淀，
也能與溴加成，它的結構式是：
A. B.
C. D.
C H3CH=CHCH=CHCH2C H3 CH3CH2CH2C CCH2CH3
CH3
CH3CH2CH2CH2CH2C CH
6、按照 Huckel 規則，以下化合物不具備芳香性的是：
A. B. C. D.H O
7、在紅外光譜圖中，C=O 的特征吸收峰在下列哪個區域中：
A. 1700-1750cm
-1
B. 2900-3000cm
-1
C. 1000-1500cm
-1
D. 2000-2100cm
-1
8、在等電點時，甘氨酸在水溶液中主要以何種形式存在：
A . B .
C. D .
H2NC H2CO O H H 2N C H 2C O O
H3NC H2C O O H H 3N CH 2C O O
9、 化 合 物 C
H
CH3 Br
Cl
與 C
CH3
H Br
Cl
的 關 系 為 ：
A. 對映體 B. 非對映體
C. 構象異構體 D. 同一化合物的兩個不同表達式
10、下列哪個化合物硝化時，主要得到間位產物：
A. B.
C. D.
PhN(CH3)3 PhCH2N(CH3)3
PhCH2CH2N(CH3)3 PhCH2CH2CH2N(CH3)3
三、回答問題： 每題 4 分（20 分）
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1、將下列化合物，按其堿性強弱排序
CH2NH2 NH2 NHCOCH3 (CH3)4NOHa. b. c. d.
2、將下列化合物，按其 SN1 活性大小排序
CH2Cl
O CH3
a. b.
CH2Cl
Cl
c.
C H2Cl
C H3
d.
C H2Cl
NO 2
e.
C H2Cl
3、將下列化合物，按其酸性強弱排序
COOH
a. b.
COOH
NO2
c.
COOH
Cl
COOH
CH3
d.
4、將下列化合物，按其質子的化學位移值(δ)大小排序
d.
C=C
H
CH2CH2Br
CH3
(CH3)3C
a.
b.
c.
e.
5、將下列酯類化合物，按其堿性水解速度大小排序
CH3CO X
O
X=－ Br ， － OCH3 ， － NO2 ， － H
a. b. c. d.
四、完成下列反應式（注意產物的立體化學）（31 分）
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1.
CH2Cl
NaCN LiAlH4
2. CH3CO 2Na + BrCH2 Cl
3. C6H5CO CH2CH3 + HCO 2C2H5
1. NaO C2H5
2. H
4. C6H5CH2CHO ClCHCO 2C2H5
CH3
1. Zn
2. H3O
5.
Cl
Cl
NO 2
Na2CO 3（ H2O ）
6. NH Br(CH2)4Br
7. CO NH2
Br2/O H
8.
H
H
9. CH2=C CH=CH2
O CH3
CH2=CHCHO
10.
CO 2CH3
CO 2CH3
CO 2CH3
300
0
C
［ 4＋ 2］ 逆 反 應
( ) ( )
( )
( )
+ ( )
+ ( )
+ ( )
( )
( )
+ ( )
( ) + ( )
第 8 頁，共 10 頁
11.
O CH2CH=CH2
12.
13.
CH2CO 2HHO 2C
( )
( )
14.
KM nO 4/H
15.
CH2
1. B2H6
2. H2O 2/O H
PBr3 1. M g
2. CO 2
16.
Br Cl
乙 醚
17.
CO 2H CH2O H
18.
OHO H
H
CH3
C(CH3)3
( )
( ) ( ) ( )
+ M g ( )
( )
( )
19.
Cl
NaO H
乙 醇
( )
Br2
-60℃
CH3
Br2
hv
CH2＝ CHCO O CH=CH2
1m olBr2
CCl4
CH3
PhCO 3H
( )
20. ( )
21. ( )
22. ( )
23. CH3C CNa CH3CH2CH2CH2Cl
1m olH2
Ni
+ ( )
24. ( )
第 9 頁，共 10 頁
O3 Zn／ H2O
CH=CHCH3O
HBr
+
H2SO4
25. ( )
26. ( )
27. ( )
五、推測反應機理：（20 分）
1.
2.
3.
H
CH2 CH CH
OH
CH3
CH3
H3C CH3
CH3 C
CH3
CH3
C
O
H
H
CH3 CH
CH3
C
O
CH3
O
CH3
CH3M gI HBr Br
HNO3
H2SO4 NO2
H2O
4.
六、完成下列轉化：（20 分）（除非指定原料，其它試劑任選）
N H 2 B r B r
N O 2
1.
2.
O
C O 2C 2H 5
O
C H 2B r
第 10 頁，共 10 頁
3.
4.
CH3
NO 2
N N O H
CH3 CH3
(唯 一 有 機 原 料 )
CH2(CO2C2H5)2 CH2 CHCH2CHCO O H
CH3
七、推測結構：（24 分）
1、 化合物 A 分子式為（C9H10O）， 具有如下光譜信號，該化合物 A 的結構式是什么？ （7
分）
A 1
HNMR：δ2.0(s, 3H), 3.75(s, 2H), 7.2(m, 5H) ppm。
IR： 3100，3000，1720，740，700cm
-1
2、化合物 B（C15H21NO2），經兩次季銨堿熱消除得 C14H16O2，后者經臭氧化還原水解得到
2mol HCHO 和 1mol 如下結構的產物，是推測 B 的結構。（7 分）
C
COOC2H5
CHO
CHO
3、化合物 C（C13H20O2），用稀鹽酸處理得化合物 D（C9H10O）和一種含兩個碳原子的化合
物。D 用 Br2／NaOH 處理后再酸化，得到一種酸 E（C8H8O2），用 Wolff-Kishner-黃鳴龍
還原 D 得化合物 F（C9H12），D 在稀堿溶液中與苯甲醛作用得 G（C16H14O）。C、D、E、
F、G 在強烈氧化下都生成苯甲酸，試推測 C、D、E、F、G 的結構。（10 分）
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