2018年浙江海洋大學803有機化學考研大綱

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浙江海洋大學
2018 年學術型研究生入學統一考試
初試自命題大綱
803《有機化學》
一、考查目標
“有機化學”是綜合性大學化學系基礎課之一，也是藥
物化學、生物化學、材料化學，高分子化學、化學工程、農
業化學等學科的基礎?！坝袡C化學”也是海洋生物醫藥的專
業基礎課。本大綱適用于報考浙江海洋大學碩士學位研究生
的考生。
二、試卷結構
1、題型結構
選擇題（單選）（30 分）、完成反應方程式（30）、簡答敘
述題（30）、合成題及化合物的結構推斷題（60）共計 150
分。
2、內容結構
內容涵蓋該教材的第一至十七章。要求掌握有機化合物
的分類方法，掌握有機化合物基本類型的結構、理化性質、
合成反應機理以及它們之間相互聯系的規律和理論，掌握有
機化學的化合物合成研究方法?；A知識 50%（含基本概念、
基本理論、基本反應）和有機化合物的合成、有機原理與實
踐 100%（含機理、推斷結構、實驗）。
三、推薦書目
主考書目：陸濤主編《有機化學》第八版，人民衛生出版社：
北京（2016）。
參考書目：邢其亦主編《大學有機化學基礎》（第二版）上、
下冊，華東理工大學出版社：上海（2006）。
四、考試內容和要求（注：*表示要掌握，**表示重點掌握
的內容）
第一章緒論
1. 掌握共價理論與分子軌道理論；2. 有機酸堿理論。
第二章烷烴
一、鏈烷烴
1. 烷烴的構型、碳原子的 SP3
雜化的特點
2. 烷烴的化學性質
3.* 烷烴的鹵代反應活性（溴代的選擇性最高）
4.** 自由基機理與自由基的結構與穩定性
第三章烯烴
1. 烯烴的結構、碳原子的 SP2
雜化的特點
2.* 烯烴的命名（包 Z、E 構型的命名）
3.** 烯烴的親電加成（1）對 HX；HOX；H2SO4；X2 的加成；
烯的硼氫化反應；加成產物的用途（2）不對稱烯加成中的
馬氏規則與反馬氏規則
4. 烯烴的其它化學性質（1）烯烴的氫化（2）* 烯烴的氧化：
KMnO4 氧化；過氧酸氧化及氧化后產物在酸性條件下水解；
O3 氧化后還原水解；上述氧化反應的用途；（3）* 烯與碳卡
賓成環反應；（4）* α 氫的鹵代（具有 α 氫的烯的高溫條件
下的鹵代及般選用 NBS 溴代）。
5. 烯的親電加成反應機理
（1）** 親電加成反應機理；（2）** 烯親電加成的活性與碳
正離子的穩定性；（3）** 馬氏規則的解釋；（4）* 加成中的
重排。
6. 過氧化物條件下的反馬氏加成規則的解釋
7. 烯烴的制備: （1）* 醇脫水；（2）* 鹵代烴脫鹵化氫；（3）
鄰二鹵代烴脫鹵素。
第四章炔烴和二烯烴
1.*共軛二烯的主要反應： 1、4 加成； Diels-Alder 反應
2．共軛二烯的制備
3. 炔烴的命名及* 炔烴的結構、乙炔的結構、碳原子的 SP 雜
化、炔的酸性
4. 炔的主要化學反應：（1）* 炔化鈉與鹵代烴反應；（2）* 炔
化鈉與環氧烷加成；（3）* 親電加成比烯慢；（4）炔能發生
親核加成反應；（5）炔聚合成二烯烴；（6 ）* 炔還原成順式
烯與反式烯；（7）與二烯的 Diels-Alder 反應
6. 炔的制備
第五章脂環烴
1. * 環烷烴的命名
2. 環烷烴的反應
3.** 環己烷及其衍生物的立體構象
第六章立體化學基礎
一、對映異構現象與分子結構的關系
1.基本概念：偏振光、旋光性、旋光度、比旋光度、手性、
手性碳、對映體、非對映體、外消旋體、內消旋體
2.對稱面、對稱中心、對稱軸
3** 手性分子的判斷
二、含手性碳原子化合物的對映異構體
1.** 含一個手性碳原子的化合物對映體的寫法：立體式、費
歇爾投影式、紐曼投影式
2 .* 含兩個手性碳原子的化合物
3. 相對構型與絕對構型 D、L 標記法
4. ** 對映異構體構型的命名 R、S 命名法
第七章芳香烴
一、單環芳烴
1. 苯及其衍生物的命名
2. ** 苯的親電取代反應：（1）鹵代；（2）硝化；（3）磺化；
（4）烷基化與酰基化。
3.* 苯衍生物的側鏈上的反應：（1）側鏈上的鹵代；（2）側
鏈上的氧化。
4. * 苯的親電取代的反應機理（主要是鹵代、烷基化、酰化
反應的機理）
5 ** 苯環親電取代的定位規律：（1）第一類（鄰、對位定位
基）；第二類（間位定位基）；（2）定位規律的解釋；（3）定
位規律的應用。
6** 苯環親電取代反應的活性
二、非苯芳烴
1* 休克爾規律
2** 芳香性化合物的判斷
第八章鹵代烴
一、* 鹵代烴的制法
1. 由烯烴制備：烯的 α 鹵代，烯與 HX、X2 的加成
2. 由芳烴制備：芳烴鹵代
3 .由醇制備: 醇與 HX、PCl3、SOCl2 制備
二、鹵代烴的主要化學反應
1. ** 親核取代
2. ** 消去反應
3. ** 與金屬的反應
三、親核取代反應歷程
1. SN1、SN2 反應的機理與特點
2. ** SN1、SN2 反應的立體化學
3. ** 影響親核取代反應的因素：（1）烴基的結構（如比較
不同結構鹵代烴進行 SN1 或 SN2 反應的活性）；（2）離去基；
（3）親核試劑的親核性強弱。
第九章醇、酚和醚
一、醇
1. 醇的制法：（1）** 由烯制備時,一般的水化符合馬氏規則
的醇, 硼氫化反應后水解為反馬氏規則的醇；(2) * 醛酮還原
成醇；(3) ** 用格氏試劑與環氧乙烷制伯醇。
2. * 醇的物理性質（沸點、溶解度、氫鍵的影響）
3. ** 醇的化學性質：（1）醇的酸性與活潑金屬的反應；（2）酯
化反應；（3）轉變成鹵代烴的反應；（4）脫水反應。
二、酚
1. 酚的制備：氯苯水解、異丙苯氧化、重氮鹽水解
2. 酚的化學性質：（1）** 酚的酸性；（2）* 酚醚的生成（一
般是酚鈉與鹵代烴而不是氯苯與醇鈉）；（3）與 FeCl3 的顯色；
（4）*芳環上的親電取代：鹵代、磺化、硝化。
三、醚
1. ** 醚的制法：（威廉遜合成法，醇鈉與鹵代烴合成醚，小
分子為鹵代烴，大的為醇鈉）
2.** 醚的化學反應
3.** 環醚（環氧乙烷、環氧丙烷的反應）： (1) 在結構不對稱
的環氧化合物中，酸催化開環時，親核試劑總是進攻在取代
基較多的碳上；(2) 對于不對稱的環氧化合物的開環反應，堿
基或親核試劑總是進攻在取代基較少的碳上。
四、消去反應
1.** 消去反應的三種機理（E1,E2, E1CB）
2.** 消去反應的方向：(1)醇（酸性條件下消去）首先遵循共
軛規律；(2)一般遵循 Saytzeff 規律；(3)醇酸性消去中的重排；
(4)特殊條件下的堿性消去；(5)鹵代烴堿性條件下消去；(6)
空間位阻大的堿；(7)酯、季銨堿的熱消去遵循 Hoffmann 規
律。
3.** 消去反應的立體化學:
4．消去反應與取代反應的競爭
第十章醛和酮
一、醛、酮結構，分類和命名
1.** 羰基的活性
二、醛酮的來源和制法
三、醛酮的化學性質
1. ** 醛酮的親核加成反應
2. * 醛酮的氧化還原反應（選擇性的氧化還原試劑）
3.** 醛酮中 α 氫的酸性及有關反應
四、醛酮的親核加成反應機理
1. * 一般的親核加成機理
2. ** 羥醛縮合反應機理
五、不飽和醛酮的化學性質
第十一章羧酸和取代羧酸
一、羧酸
1. * 酰鹵、酸酐、酯、酰胺的制法
2.** 羧酸及其衍生物的化學反應：（1）水解；（2）醇解；（3）
氨解；（4）羧酸酯的還原；（5）酰胺的霍夫曼降級；（6）酯
與格氏試劑的加成。
3.** 縮合反應：（1）酯與酯縮合；（2）醛酮與酯的縮合；
（3）醛酮與其它含活潑的 α 氫的化合物的縮合。
第十二章羧酸衍生物
1. 羧酸衍生物化學性質
2. 羧酸衍生物的制備
第十三章碳負離子的反應
1. **乙酰乙酸乙酯與丙二酸酯：（1）乙酰乙酸乙酯與丙二酸
酯的合成；（2）乙酰乙酸乙酯在合成中的應用。
第十四章有機含氮化合物
一、硝基化合物
1. * 脂肪族硝基化合物：α 氫的酸性
2. 芳香族硝基化合物的還原反應
二、胺
1. 胺的制法：（1）硝基化合物：腈、酰胺等的還原；（2）*
伯胺的特殊制法：蓋布瑞爾合成法、酰胺霍夫曼降級。
2. 胺的化學反應：（1）* 胺的堿性；（2）烴化反應及酰化反
應；（3）** 芳胺的重氮化；（4）** 霍夫曼徹底甲基化反應
與季胺堿的熱消去（用于反應和推結構）。
三、重氮與偶氮化合物
1** 重氮鹽的化學反應：（1）去氮反應：重氮基被取代（在
合成中的應用）；（2）保留氮的反應（偶聯反應）。
四、分子重排
1.**碳正離子重排
2.** 氮原子的親核重排：（1）霍夫曼重排（重排的特點與產
物）；（2）貝克曼重排（重排的特點與產物）。
第十五章雜環化合物
一、五元雜環化合物
1. * 五元雜環化合物的反應，其中主要是糠醛與吡咯的反應
二、六元雜環化合物
1.* 吡啶的結構
2 ** 吡啶的主要化學反應（親電與親核）
3.* 喹啉的主要化學反應與制備
4. *雜環化合物的芳香性與堿性
第十六章糖類、氨基酸、多肽、蛋白質和核酸
一、糖類化合物
1. 單糖：（1）單糖的結構：構型、環狀結構與構象；（2）單
糖的主要化學反應。
二、氨基酸、蛋白質、核酸
1. * 氨基酸：（1）氨基酸的結構；（2）氨基酸的化學反應；
（3）氨基酸的合成。
2. 多肽的合成與端基分析
第十七章周環反應
一、** 電環化反應
1. (4n)π 電子體系
2. ( 4n+2)π 電子體系
二、環加成
1.**（4+2）環加成 2.* 1，3 偶極加成
三、σ 遷移
1.* [3，3]遷移
2.**克萊森重排與科普重排
注：
* 掌握
**重點掌握

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