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有機化學(理科)湖南大學碩士研究生入學考試大綱
1．有機化合物的分類和命名
熟練掌握系統命名法的命名原則——最低系列原則和次序規則，了解習慣命名法和
常用的俗名。
系統命名法要熟練掌握脂肪烴、脂環烴、芳烴的母體名稱，主要官能團及各種基團的
名稱及其編號次序，多官能團化合物命名時母體名稱的選擇和基團編號次序，立體化學的名
稱重點掌握順/反、Z/E 及 R/S 標記法。
習慣命名法要理解正、異、新、伯、仲、叔、季的涵義。
2．有機化合物的結構及分子中原子間的相互影響
有機化合物的結構既是有機化合物的分類和系統命名的基礎，也是有機化合物的物理性
質和化學性質的內因。理解有機化合物的結構理論是學好有機化學的關鍵。具體要求如下：
（1）碳原子成鍵時的雜化狀態（sp
3
、sp
2
、sp、）及碳原子各種雜化軌道在成鍵時對鍵
長、鍵角、鍵能和鍵的極性的影響，以及對與這些碳原子相連的氫原子或官能團的影響。
（2）? 鍵和? 鍵的特征和區別，用軌道表示法定性說明定域鍵和離域鍵（共軛? 鍵）。
（3）主要官能團（C=C，-C? C-，-X，-OH，-O-，CHO，C=O，-COOH，-NO2，-NH2，
-SO3H）的特性以及它們在一定條件下相互轉化的規律。
（4）電子效應——誘導效應、共軛效應、超共軛效應，對化合物性質的影響，說明取
代羧酸的酸性強弱，α -氫原子活潑性、1,3-丁二烯的親電加成以及一元取代苯的定位規則，
有機中間體的穩定性。
（5）同分異構現象——構造異構及構型異構，舉例說明碳架異構、官能團異構、位置
異構、互變異構、順反異構、對映異構，能用 Fischer 投影式表示含 1 個和 2 個手性碳原子
的對映異構體。
（6）通過乙烷、丁烷及環己烷的構象分析，理解開鏈分子的交叉式和重迭式構象，環
己烷的船式和構式構象，能用透視式和 Newman 投影式表示不同的構象。
（7）小環化合物的不穩定性和角張力。
（8）芳香性。
3．有機化合物的物理性質及某些典型變化規律
有機化合物的物理性質對化合物的鑒定、鑒別、分離、提純及生產工藝均有重要意義，
因此應掌握物理性質的典型變化規律及其應用。
一般物理性質包括物態、熔點、比重、溶解度、比旋光度。能用分子間力和氫鍵說明某
些有機化合物的沸點、熔點和溶解度的變化規律及其在實際中的應用。
4．有機化合物的重要化學反應及其規律
有機化合物的重要化學反應及其規律，化學反應的重要條件，影響因素及應用范圍等是
本課程的核心內容，具體要求掌握以下內容：
（1）取代反應：飽和碳原子的自由基鹵代及其規律（自由基型反應歷程），芳環上的
親電（鹵代、硝化、磺化、Friedel-Crafts 反應一烴化、酰化）及其規律（芳香族親電取代反
應歷程）、芳環上的親核取代反應，飽和碳原子上親核取代（水解、醇解、氨解、氰解）及
其規律（飽和碳原子上親核取代反應歷程），酯化及水解反應。鄰基參與作用。
（2）消除反應：鹵烷的去鹵化氫，醇的脫水及 Saytzeff 規則，羥基羧酸的脫水反應，
Hofmann 消除反應，熱消除反應。
（3）加成反應：碳碳重鍵的親電加成及 Markovnikov 規則（碳碳重鍵的親電加成反應
歷程），自由基加成反應，1,3-丁二烯的 1,2-及 1,4-加成反應，羰基的親核加成以及規律（羰
基親核加成反應歷程）。
（4）氧化及還原反應：烷烴、烯烴、炔烴及芳烴母體和側鏈的氧化、烯烴的氧化、臭
氧化、醇和醛的氧化，不飽含烴、芳烴、醛、酮、酯、硝基化合物的加氫或還原反應、Cannizzaro
反應。
（6）縮合反應：羥醛縮合、Claisen 縮合，Mannich 反應，Michael 加成，Wittig 反應，
Darzen 反應，Reformatsky 反應, Perkin 反應。
（7）重氮化反應及重氮基的取代、偶合反應。
（8）Grignard 反應在有機合成上的重要應用。
（9）β -二羰基化合物在有機合成上的應用。
（10）重排反應，碳正離子重排，碳負離子重排，Beckmann 重排，Hofmann 重排，片
吶醇重排, Baeyer-Villiger 重排, Favorskii 重排, 聯苯胺重排，Claisen 重排等。
（11）協同反應基礎；Diels-Alder 反應，電環化反應，? 遷移反應。
（12）了解雜環化合物、碳水化合物、氨基酸及蛋白質的基本概念及性質。
5．有機化合物結構推測
確定一個化合物的結構, 可以用化學方法, 例如測定有無某些官能團; 降解成簡單化
合物; 轉變成衍生物; 用一個明確無疑的路線加以合成等來實現。物理學與化學的結合，產
生了一些現代物理測試方法，運用這些方法, 可以用少量樣品, 正確地測定有機化合物的結
構。需掌握有機化合物結構的常規測定如 IR、UV、NMR、MS 等波譜法。
6．有機化學實驗
掌握有機化學實驗的基本操作技能；學會正確選擇有機化合物的合成、分離提純的
方法；能夠制備一些比較簡單的有機化合物，需掌握的基本操作包括：（1）玻璃儀器的洗滌
和干燥；（2）磨口儀器的使用及維護；（3）常用儀器的選擇及安裝；（4）回流、蒸餾、分餾；
（5）分液滴斗和滴液漏斗的使用；（6）重結晶和各種過濾方法；（7）液體物質和固體物質
的干燥；（8）加熱和冷卻；（9）熔點測定。
在整個課程中要著重培養自學能力、；思維能力和應用所學知識的能力。
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