2017年哈爾濱理工大學835有機化學考研大綱

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《有機化學》考試大綱
適用專業名稱：化學工程與技術、化學工程(專業學位)
科目代碼及名稱考試大綱
835 有機化學一、考試目的與要求
《有機化學》考試在考查學生有機化學基本知識、基本理論的基礎上，注重考查考生靈活運用這些基礎知識分析和解決實際問題的能力。測試考生對
各類有機化合物的命名法，有機化合物的各類異構現象，特別是立體異構的掌握情況；對重要有機反應以及反應機理的理解掌握。能運用電子效應和
空間效應對有機化合物結構與性質的關系進行分析和理解。熟悉各類化合物的制備，并能運用基本有機反應和理論完成有機合成反應的設計、反應現
象和機理的解釋，以及推斷有機化合物的結構等。
二、試卷結構（滿分 150 分）
內容比例：
1．有機化學基本知識與基本理論約35%
2．基本有機反應約25%
3．有機合成約20%
4．有機反應機理約10%
5．推斷有機化合物結構約10%
題型比例：
1．選擇題約40分
2．填空（如命名和完成有機反應）約40分
3．有機合成題約30分
4．反應機理題約15分
5．鑒別、結構推斷題約25分
三、考試內容與要求
（一）有機化學基本概念
考試內容有機化合物和有機化學；有機化合物的結構特征；有機反應中的共價鍵斷裂；有機反應的酸和堿；有機化合物的分類。
考試要求
1.掌握有機物與有機化學概念；
2.掌握價鍵理論、碳原子的雜化軌道、共價鍵的極性與分子的極性、共價鍵的斷裂方式與有機反應類型；
3.熟悉有機酸堿理論和有機化合物的分類。
（二）有機化合物的命名
考試內容習慣命名法；系統命名法。
考試要求
1. 熟練掌握各類有機化合物的系統命名法及習慣命名法。
（三）立體化學基礎
考試內容手性；對映異構現象；分子中有一個、兩個手性碳原子的對映異構。
考試要求
1.掌握手性、手性分子、非手性分子、手性碳、對稱面、對稱中心、對映體、非對映體、內消旋體和外消旋體的各自含義及相互關系；
2.熟悉左旋、右旋、比旋光度的含義及表達符號；
3.熟練掌握 Fischer 投影式的書寫要點、含手性碳鏈狀化合物的構型標記法、無手性中心化合物的對映異構現象。
（四）飽和烴
考試內容鏈烷烴；環烷烴。
考試要求
1.掌握烷烴的結構特征、乙烷與正丁烷的構象、自由基反應機理、各類氫的自由基反應活性和各類自由基的相對穩定性；
2.掌握環烷烴的取代、氧化和小環開環加成反應；
3.掌握環烷烴的結構與穩定性、環己烷的優勢構象、取代環己烷的優勢構象規律；
4.熟悉環烷烴化合物的立體異構。
（五）不飽和烴
考試內容烯烴；炔烴；共軛二烯烴。
考試要求
1.掌握烯烴、炔烴、共軛二烯烴的結構和 π 鍵的特征，分子軌道理論，理解電子離域與共軛體系及其對體系化學性質的影響；
2.了解不飽和烴的催化加氫；
3.熟練掌握不飽和烴親電加成反應及其機理、馬氏規則及理論解釋；
4.掌握烯烴與 HBr 加成的過氧化物效應，烯烴的氧化、烯烴 α-氫的鹵代和氧化；
5.掌握炔烴的親核加成反應，以及炔氫的酸性和炔化物的生成；
6.掌握炔烴的選擇性還原方法；
7.了解不飽和烴的物理性質、聚合反應、工業來源和制法；
8.掌握共軛二烯烴的 1,2-和 1,4-加成反應及機理、Diels-Alder 環加成反應；
9.了解周環反應。
（六）芳香烴
考試內容苯的結構及理化性質；多環芳烴；非苯芳烴及芳香性判據。
考試要求
1.掌握苯的結構特征、親電取代反應、苯環的氧化、伯奇反應及苯環側鏈的取代及氧化；
2.熟練掌握苯的親電取代反應機理、定位規律及理論解釋；
3.掌握萘的親電取代反應和加成反應、萘環的氧化、萘環上二取代的定位規則；
4.熟練應用 Hückel 規則對非苯芳烴的芳香性進行判別。
（七）鹵代烴
考試內容鹵代烴的親核取代反應和消除反應機理；鹵代烴與金屬的反應；鹵代烯烴和芳鹵。
考試要求
1.了解各類鹵代烷的結構特征及其物理性質；
2.熟練掌握鹵代烷的親核取代反應、親核取代反應機理及影響因素、消除反應及消除反應機理、消除與取代的競爭；
3.熟悉鹵代烷的制備、各類鹵代烴鑒別方法；
4.掌握鹵代芳烴的取代反應及機理（苯炔機理、SNAr）；
5.了解多鹵代烴在有機合成中的應用。
（八）醇酚醚
考試內容醇、酚、醚的物理及化學性質。
考試要求
1.了解醇、酚、醚的結構及其物理性質；
2.掌握醇的化學反應、鄰二醇的化學反應；
3.掌握酚的酸性，以及苯環上的反應及羥基的反應；
4.掌握醚的堿性、醚鍵斷裂、芳醚的 Wittig 重排和 Claisen 重排反應；
5.掌握環氧乙烷的化學性質和取代環氧化物的酸催化和堿催化開環加成反應；
6.熟悉醇、酚、醚的制備。
（九）醛和酮
考試內容醛和酮的親核加成反應；醛、酮的氧化和還原反應；α-H 的反應；α，β-不飽和醛、酮的性質。
考試要求
1.掌握醛、酮的結構、醛酮的親核加成反應、親核加成反應機理和反應活性；
2.掌握活潑 α-H 的反應；
3.掌握醛、酮的氧化、還原反應；
4.熟悉 α，β-不飽和醛酮的特性（親電加成、親核加成和還原反應）；
5.熟悉醛、酮的制備方法。
（十）羧酸及其衍生物
考試內容羧酸及其衍生物的結構；羧酸的化學性質；羥基酸的性質；羧酸衍生物的化學性質；β-二羰基化合物在有機合成中應用；羧酸及其衍生物的
制備。
考試要求
1.了解羧酸及其衍生物的結構特征；
2.掌握羧酸的酸性及影響因素，羧酸衍生物的生成及酯化反應機理；
3.掌握羧酸的還原、脫羧反應、α-氫原子的鹵代反應；
4.掌握羧酸衍生物中酰基的親核加成-消除反應、反應機理和反應活性；
5.掌握羧酸衍生物的還原反應、與金屬有機試劑的反應、酰胺的 Hofmann 降解反應；
6.熟悉酰胺的酸堿性；
7.熟練掌握 Claisen 縮合、Dieckmann 縮合反應及反應機理；
8.熟練掌握乙酰乙酸乙酯及丙二酸二乙酯的制備方法、性質及其在合成上的應用；
9.熟悉羧酸及其衍生物的制備及物理性質。
（十一）有機含氮化合物
考試內容硝基化合物；胺；偶氮和重氮化合物。
考試要求
1.了解脂肪族硝基化合物的理化性質；
2.熟悉芳香族硝基化合物的結構、還原反應；
3.掌握硝基化合物芳環上的親電取代反應、親核取代反應。
4.熟練掌握硝基對芳環上取代基的影響；
5.掌握胺的分類、結構和化學性質；
6.熟練掌握芳香胺的親電取代反應，重氮鹽的制備、性質及其在有機合成上的應用（留氮和放氮反應）；
7.熟悉胺的制備，季銨鹽和季銨堿的結構性質和應用（Hofmann 消除規則）。
參考書目：
《有機化學》（第一版）李紅霞大連理工大學出版社 2009
《有機化學》袁履冰高等教育出版 2000
《有機化學》(第三版)邢其毅裴偉偉徐瑞秋裴堅高等教育出版社 2005

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