2017年暨南大學812有機化學考研大綱

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碩士研究生入學統一考試
有機化學考試大綱
目錄
Ⅰ. 考察目標
Ⅱ. 考試形式和試卷結構
Ⅲ. 考察范圍
有機化合物的結構
有機化合物的性質
有機化合物的制備
有機化合物的反應
Ⅳ. 試題示例
Ⅴ. 參考書推薦
Ⅰ. 考察目標
有機化學課程考試涵蓋有機化合物的結構、有機化合物的性質、有機化合物
的制備、有機化合物的反應等內容。要求考生全面系統地掌握有機化學的基本知
識、基本理論。掌握有機化合物的結構，利用有機化合物的結構推斷有機化合物
的性質、制備及其應用，具備較強的分析問題和解決問題的能力。
Ⅱ. 考試形式和試卷結構
一、試卷滿分及考試時間
本試卷滿分為 150 分，答題時間為 180 分鐘
二、答題方式
答題方式為閉卷、筆試
三、試卷內容結構
有機化合物的結構：20~25 分
有機化合物的性質：30~40 分
有機化合物的制備：40~45 分
有機化合物的反應：40~50 分
四、試卷題型結構
回答問題：30-40 分
完成反應式：40-50 分
結構推到：30-40 分
反應機理：20-30 分
合成：30-40 分
Ⅲ. 考察范圍
1 有機化合物的結構和性質
重點難點：有機化合物的結構，同分異構現象；共價鍵的屬性及斷裂；布朗斯特
酸堿和路易斯酸堿，及兩者的異同；有機化合物的分類。
2 烷烴
重點：IUPAC 命名法和構造異構、甲烷的四面體結構，乙烷的各種構象。分子間
力與化合物沸點、熔點、溶解度的關系。氯代反應及自由基歷程，氯代反應過程
中的能量變化。
3 烯烴
重點：烯烴的結構， sp2
雜化軌道，л -鍵的結構，順-反異構；命名主要討論
Z-E 命名；加成反應、硼氫化反應、氧化反應，加成反應中親電加成反應歷程，
產物的立體化學。解釋 Markovnikov 規則。
4 炔烴和二烯烴
重點：炔烴的命名，親電加成、親核加成、氧化反應和酸性；二烯烴的命名，Z-E
命名； 1,3-丁二烯的共軛結構和共軛效應；雙烯合成，環戊二烯亞甲基上氫原
子的活潑性。
5 脂環烴
重點：命名重點螺環和橋環的命名；環的穩定性，角張力，以電子云最大重疊原
理說明小環的不穩定性；脂環烴的構象，環已烷的構象、環已烷衍生物的穩定性。
6 芳香族烴類化合物
重點：苯的結構和芳香性、大 л -鍵，芳環上的親電取代反應及親電取代反應的
歷程，σ -絡合物及其穩定性，親電取代反應的定位規律及其電子效應的解釋。
氧化反應重點討論側鏈 σ -氫的氧化。多環芳烴只介紹萘的親電取代反應及定位
規律。
7 立體化學
重點：對稱性和分子手性、構型的表示法、構型的確定、D-L 標記法和 R-S 標記
法、對映體和非對映體、外消旋體和內消旋體、與立體化學相關的一些名詞和概
念。
8 鹵代烴
重點：鹵代烴的化學性質，制法、鹵代烴在基本有機原料與有機化合物（衍生物）
之間的橋梁作用，即鹵代烴在有機合成中的重要作用。SN1 和 SN2 兩種反應歷程，
烷基和鹵素對 SN 歷程的影響。介紹 E1 和 E2 的歷程，并解釋 Saytzaff 規則，反
應的立體化學。
9 醇、酚、醚
重點：醇制法：烯烴水合（直接水合法和間接水合法），鹵代烴水解，醛酮酯的
還原。物理性質，化學性質：醇金屬的生成、鹵代烴的形成（氯、溴、碘的取代
條件和伯仲叔醇取代的難易，以及 PCl5、PCl3、PI3、SOCl2 取代的特點），分子內
和分子間的脫水反應（反應條件、產物、消除反應歷程），氧化反應（伯、仲、
叔醇的氧化的難易和產物的區別）。
酚的部分以苯酚為重點。命名（芳環上取代基的優先次序）。分子內氫鍵和
分子間氫鍵對物理性質的影響。化學性質：酚羥基的酸性，芳環上取代基對酚羥
基酸性的影響。芳環上的親電取代反應（鹵化、硝化、磺化、烷基化和?；?br/>應）。環氧乙烷的制法、性質、合成上的用途。
10 醛、酮、醌
重點：醛和酮的結構中主要討論 C=O л -鍵，并與 C=C 比較，結構與性質的關系。
化學性質：加成反應（以加 HCN 為例，羰基的親核加成反應歷程。與醇加成生成
半縮醛和縮醛，醛基的保護。與有機金屬化合物加成制備醇）、α -氫原子的活潑
性、氧化反應和氧化劑的反應范圍，還原反應和反應條件。Α 、?-不飽和醛酮，
醌、羥基醛酮，酚醛和酚酮的結構和性質、應用。
11 羧酸及其衍生物
重點：羧酸：羧酸的結構和分類和命名，羧酸的物理性質說明氫鍵和雙分子締合
對沸點的影響。羧酸的化學性質：酸性、羧酸衍生物的生成、羧基的還原、脫水
和脫羧反應、二元羧酸的反應、σ -氫原子的反應。羧酸衍生物：親核試劑的水
解、醇解、氨解反應，與格利雅試劑反應，羧酸及衍生物之間的相互關系。
12 取代羧酸
重點：羥基酸：羥基酸的結構，羥基酸的脫水反應和降解反應，水楊酸和乳酸。
羰基酸：羰基酸的結構和分類，β -二羰基化合物的酸性和烯醇負離子穩定性，
酯縮合反應，乙酰乙酸乙酯的性質和在合成中的應用，丙二酸酯在合成中的應
用。
13 硝基化合物和胺
重點：硝基化合物的結構與命名，硝基化合物的還原。胺的化學性質（堿性、烷
基化、?；?、磺?；?、亞硝化反應，芳環上的取代反應，胺和胺鹽的立體化學）。
14 重氮化合物和偶氮化合物
重點：重氮鹽的合成、性質及其在合成上應用(放出氮的反應和保留氮的反應)，
偶氮化合物合成和性質。
15 雜環化合物
重點：雜環化合物的分類和命名；雜環化合物的結構與芳香性，呋喃、噻吩、吡
咯、吡啶的構造與性質。
16 碳水化合物
重點：單糖（葡萄糖、果糖）的結構(開鏈結構、構型、環狀結構和吡喃糖的構
象)、單糖的化學性質（變旋現象、氧化反應、還原反應、糖脎的生成、差向異
構化）。重要雙糖的結構與性質。
17 有機化學的波譜分析
重點難點：波譜與分子結構，波譜的表示方法，簡單有機物的
1
H-NMR、
13
C-NMR
譜圖和 IR 譜、MS 的分析技術。
18 周環反應
電環化反應的立體化學與共軛體系中π 電子的數目關系；[ 2+ 4]環加成、 [ 2+ 2]
環加成和σ 遷移反應的概念及應用
Ⅳ. 試題示例
一、寫出下列化合物的名稱（用系統命名法）或結構式（10 分）
1、
H3C
CH3
Cl 2、
CH3
C2H5 3、
O
CH3 4、
CH(CH3)2
CH2CH2CH3
二、回答下列問題（共 23 分）
1、判別下面化合物有無芳香性，并簡單說明理由（共 9 分）
1） 2） 3 4 5 6
三、完成下列反應，只寫出主要產物（50 分）
1、 C6H5CH2COOH + Br2
PCl3,
2、
四、結構推導題（共 22 分）
1、（12 分）化合物（A）化學式為 C7H12，在 KMnO4-H2O 加熱回流，在反應液
中只有環己酮；（A）與 HCl 作用得（B），（B）在 C2H5ONa-C2H5OH 溶液中反應
得到（C），（C）使 Br2 退色生成（D），（D）用 C2H5ONa-C2H5OH 處理，生成（E），
（E）用 KMnO4-H2O 處理加熱回流得 HOOCCH2CH2COOH 和 CH3COCOOH；（C）
用 O3 反應后再用 H2O、Zn 處理得 CH3CO CH2CH2 CH2CH2CHO。請寫出化合物
（A）~（E）的構造式，并用反應式說明所推測的結構是正確的。
五、機理題（10 分）
寫出下面反應的反應機理
六、合成題（共 35 分）
1、由乙烯為原料合成（15 分）
Ⅴ. 參考書推薦
教材：胡宏紋主編，《有機化學》高等教育出版社第二版

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