鄭州大學碩士研究生入學考試《有機化學》考試大綱

命題學院（蓋章）：化學學院 試科目代碼及名稱： 有機化學（929）
一、考試基本要求及適用范圍概述
《有機化學》考試大綱適用于鄭州大學化學及相關專業的碩士研究生入學考試。是化學
與應用化學專業(四年制)必修的四大化學基礎課程之一。主要內容：掌握重要類型有機化合
物的命名、結構特征、物理性質、主要反應及其應用、重要的實驗室制備方法與工業生產方
法，學會用逆合成原理進行一些簡單的合成設計。能正確熟練書寫有機化合物的結構式和反
應式，掌握各類同分異構現象以及靜態立體化學的基本概念、知識，初步具有構型和構象分
析的能力，掌握動態立體化學的基本概念及其在反應中的應用。掌握典型有機化合物結構和
性能的關系、官能團對分子物理性質和化學性質的影響以及官能團的相互轉化；理解并掌握
主要有機反應機理，并能用于解釋實際問題；能用化學動力學和化學熱力學概念來解釋某些
實驗現象。學會有機化合物的分離、純化的一般方法，掌握常見有機物的定性鑒定以及某些
定量測定的基本方法；了解各類有機化合物的波譜特征，初步學會解析圖譜。
二、考試形式
碩士研究生入學有機化學考試為閉卷，筆試，考試時間為 180 分鐘，本試卷
滿分為 150 分。
試卷結構（題型）：選擇題、完成反應題、機理題、結構推測題、合成題
三、考試內容
 
 
有機化學 I 共有十一章內容。
第一章 緒論
有機化學和有機化合物的定義；有機化合物的特性；有機化學的歷史；同分異構現象，
有機結構理論（價鍵理論和分子軌道理論）的基本特點；有機反應機理分類；有機化合物的
分類（按碳架分類及按官能團分類）。
第二章 烷烴
烴的定義以及分類；烷烴的結構特征、同系列、異構和命名（IUPAC）；烷烴的物理性
質及其變化規律；烷烴的構象（傘式、鋸架式、紐曼式）及構象異構；烷烴的自由基鹵化反
應及其機理，自由基的定義、空間構型及其穩定性；通過鹵化反應掌握過渡態，反應中間體，
試劑的活性和選擇性等概念。了解烷烴的硝化，磺化，熱裂、氧化等反應，烷烴的來源。
第三章 環烷烴
環烷烴的異構（順反異構）和命名；環烷烴的物理性質和化學性質；環的張力；環烷烴
的構象（a 鍵與 e 鍵，椅式，船式，半椅式）及構象轉換體；取代環己烷構象分析；多環烴
及其構象。
第四章 立體化學
旋光性及比旋光度；手性、分子的手性和對稱性；Fischer 投影式；相對構型（D−/L-構
型標記法）與絕對構型(R−/S-構型標記法)；一些概念：對映體與非對映體、內消旋體、蘇式
與赤式、差向異構體、差向異構化、外消旋化、外消旋體、手性碳、手性中心、原手性碳、
假不對稱碳、位阻異構體；手性碳原子的個數與旋光異構體的數目；脂環族化合物的立體異
構（順反異構體、對映異構體、構象異構體以及它們之間的關系）；不含手性碳、含其他手
性因素（其它手性中心、手性軸以及手性面）化合物（胺、季銨鹽、有機硅、有機鍺等，聯
苯類、丙二烯類、螺環化合物，螺烴類）的立體異構體。
簡介：外消旋化合物的拆分（機械法、形成非對映體、酶解、通過晶種結晶、色譜拆分），
旋光性化合物的消旋化條件，手性合成。
第五章 烯烴
烯烴的結構特征及同分異構（順反異構：cis-/trans-,Z-/E-），環己烯的構象，烯烴的命
名；物理性質和相對穩定性；電子效應（誘導效應、共軛效應、超共軛效應、場效應)及位
阻效應，碳正離子的穩定性及重排；烯烴的親電加成（與鹵素、氫鹵酸、硫酸、水、有機酸、
醇、酚、次鹵酸的加成），親電加成反應機理（環狀鹵鎓離子中間體機理，碳正離子中間體
機理，離子對中間體機理），親電加成的立體化學（反式加成，順式加成；立體專一性反應，
立體選擇性反應；構象最小改變原理），親電加成的區域選擇性（馬爾可夫規則）；烯烴與
溴化氫的自由基加成反應（過氧化效應或卡拉施效應，反馬氏規則以及相關機理）；烯烴的
還原反應（催化氫化：異相催化氫化、均相催化氫化，烯烴的硼氫化-還原反應），機理（四
元環過渡態機理）及其立體化學；烯烴的氧化（被高錳酸鉀或四氧化鋨氧化，臭氧化-分解
反應，硼氧化-氧化反應，環氧化反應），機理（四元環過渡態機理）及其立體化學；烯烴
的α-鹵代（自由基取代）；烯烴結構鑒別和結構測定方法（使用溴的四氧化碳溶液，高錳酸
鉀溶液，臭氧化-分解反應）；烯烴的制備（E1、E2 和 Elcb 反應機理，區域選擇性、立體

  
 
選擇性、重排反應、扎依切夫規則、扎依切夫產物、順式消除、反式消除）。了解共振論，
烯烴的聚合
第六章 炔烴和二烯烴
炔烴的結構（烷、烯、炔的結構差異），命名和物理性質；炔烴的酸性以及炔化物的生
成；炔烴的親電加成反應（加鹵化氫、鹵素、水），親核加成反應，硼氫化反應，氧化，加
氫，還原，聚合等其它反應，烯烴和炔烴化學性質的對比分析；炔烴的鑒別和結構測定（使
用銀氨溶液，銅氨溶液，高錳酸鉀溶液，臭氧化-分解反應）；炔烴的制備（用鄰二鹵代烷
和偕二鹵代烷制備炔烴；通過偶聯反應制備高級炔烴），初步介紹逆合成分析。二烯烴的分
類（包括累積二烯烴的立體化學及不穩定性）與命名；共軛二烯烴的結構，烯丙基碳正離子、
自由基及碳負離子的結構（共軛效應，共振論，簡單介紹休克爾分子軌道理論）；共軛二烯
烴的直接加成與共軛加成（與鹵素、鹵化氫加成），相關機理以及影響因素（初步介紹動力
學控制產物與熱力學控制產物），Diels-Aider 反應（s-順式/反式構象，區域選擇性，立體專
一反應，簡單介紹內型產物、外型產物以及次級軌道作用）。
第七章 芳烴
苯的結構特性及表示方式(Kekulé等)，芳香性(Hückel 規則)；苯衍生物的異構與命名；
苯的親電取代反應（硝化反應、鹵化反應、磺化反應、Friedel-Crafts 反應 、Gattermann-Koch
反應、氯甲基化反應）及相關機理，反應勢能圖；苯環上親電取代反應的定位效應規律和解
釋，多元取代苯的親電取代經驗規律；多環芳烴的合成(Haworth 合成法)；烷基苯側鏈的反
應（鹵化和氧化）；多苯代脂烴、聯苯類化合物和稠環芳烴（萘、蒽、菲）的結構及命名；
芳香烴的加成反應、還原反應(Birch 還原)和氧化反應；非苯芳香體系。了解 Hückel 規則的
解釋（分子軌道理論）和芳烴的來源。
第八章 鹵代烴和有機金屬化合物
鹵代烴的分類（脂肪族鹵代烴、芳香鹵代烴；飽和鹵代烴、不飽和鹵代烴；一級、二級
和三級鹵代烴；乙烯型鹵代烴、苯型鹵代烴、烯丙型鹵代烴、苯甲型鹵代烴；偕二鹵代烴、
鄰二鹵代烴、鹵仿）及其結構特點（包括可極化性）；鹵代烴的命名；親核取代反應（定義，
底物、中心碳原子、親核試劑、離去基團）以及 S 1、S 2 反應機理（定義、機理、立體化
N
N
學、特點及應用；影響因素：烴基結構，離去基團，試劑親核性和反應條件；鄰基參與）；
消去反應及其機理（E1、E2 和 E1cb，區域選擇性、立體選擇性、重排反應、扎依切夫規則、
扎依切夫產物、順式消除、反式消除）；S 1、S 2、E1、E2 四種反應機理比較；鹵代烴的
N
N
還原反應；鹵代烴的鑒別（用 AgNO 溶液鑒別 1°、2°、3°RX，鑒別 RI、RBr、RCl）；鹵
3
代烴在有機合成中的應用（經親核取代反應制備其它鹵代烴、炔、醇、醚、腈、酯、胺或銨
鹽，硝基化合物、疊氮化合物等；經消除反應制備烯和炔；經還原生成烴）；鹵代烴的制備
方法。有機金屬化合物命名、結構特點；有機鎂（Grignard 試劑），有機鋰，有機銅的制備
和應用（偶聯反應）；鹵代芳烴的親核取代（重點是消去—加成機理，即苯炔機理）以及應
用。
第九章 波譜學基礎
簡單介紹紫外光譜、紅外光譜、核磁共振及質譜的基本原理及用于確定簡單有機化合物
結構的方法。紫外光譜：基本原理和有關概念(電子躍遷、生色基、助色基、增色效應、減

  
 
色效應、藍移和紅移等)；紫外光譜圖；λmax 與化學結構的關系（Woodward-Fieser 規律）。
紅外光譜：基本原理和有關概念(化學鍵的伸縮振動、變形振動等)；紅外光譜圖（吸光度、
透射比、官能團區、指紋區）；影響化學鍵和基團特征吸收頻率的因素；重要官能團的紅外
特征吸收峰的位置；圖譜解析。核磁共振：基本原理和有關概念(質子核磁共振、13C 核磁共
振、屏蔽效應、各向異性效應、化學位移、偶合、化學等價)；化學位移以及影響化學位移
的因素；特征質子的化學位移；自旋偶合裂分規律（n+1 規律）；圖譜解析。質譜：基本原
理和有關概念(分子離子、分子離子峰、同位素離子、多電荷離子、碎片離子、亞穩離子；
麥克拉夫梯重排；相對豐度)；裂解規律。
第十章 醇和醚
醇的結構（包括對物理性質、化學性質的影響），命名，物理性質和光譜特征；醇的酸
堿性（電子效應和空間效應的影響），醇羥基中氫的反應，烷氧基負離子的堿性；醇和無機
酸及無機酰鹵的反應（與硝酸的反應，與硫酸的反應，與鹽酸的反應、Lucas 試劑、鄰基參
與，與無機酰鹵的反應）及其機理；醇脫水轉變成烯烴以及相關機理；醇的氧化和脫氫；多
元醇的特殊反應（鄰二醇用高碘酸或四醋酸鉛氧化，頻哪醇重排以及相關機理）；醇的制備
（用格氏試劑、有機鋰試劑與環氧化合物或羰基化合物反應，炔醇的合成，醛酮、羧酸及其
衍生物還原，烯烴水合，烯烴發生羥汞化-脫汞反應），逆合成法簡介。醚的結構（包括對
物理性質、化學性質的影響），命名，物理性質和光譜特征；醚的化學性質（醚的自動氧化，
醚的堿性及金羊鹽的形成，醚鍵的斷裂）；環醚的命名；環氧乙烷的開環反應（酸性條件與
堿性條件）與機理，開環反應的應用；醚的制備（Williamson 合成法，醇分子間失水，醇與
烯烴的加成，烯烴的烷氧汞化-去汞反應，乙烯基醚的合成）。了解冠醚及其在相轉移反應
中的作用原理。
第十一章 酚
酚的結構（包括酚的互變異構體，氫鍵對酚物理性質的影響），命名，物理性質和光譜特征；
酚的酸性，苯環上的取代基對酚酸性的影響；酚的成醚反應（包括 Claisen 重排反應，芳香
醚的分解反應，芳香醚的 Birch 還原以及相應機理）；酚的成酯反應（包括 Fries 重排及其機
理）；酚芳環上的親電取代反應（硝化反應、鹵化反應、磺化反應、Friedel-Crafts 反應和亞
硝基化反應；Reimer-Tiemann 甲?；磻?；Vilsemeier 甲?；磻?、 Kolbe-Schmitt 羧基化
反應以及相應機理）；酚的氧化；酚的鑒別（利用酚的酸性提純和鑒別酚，酚與氯化鐵的顯
色反應，酚的溴化反應）；酚的制備（芳香磺酸的堿融熔法，鹵代苯的水解，異丙苯法，重
氮鹽法及其相應機理）。了解醌。
有機化學 II 共有十二章內容。
第十二章 醛和酮
醛、酮的結構、命名和物理性質；醛酮中羰基的反應：親核加成；加成-消除；涉及碳
負離子的反應；醛酮的氧化和還原；醛、酮的制備；,-不飽和羰基化合物
要求掌握：一元醛、酮的結構；醛酮的親核加成反應：與含氧試劑、含碳試劑、含硫試
劑、含氮試劑等的加成；羰基加成反應的立體化學；Beckmann 重排；Wittig 反應；醛酮的
酮-烯醇平衡及有關反應：-H 酸性、鹵代反應、鹵仿反應以及羥醛縮合等反應及其歷程；
安息香縮合；醛酮的還原和氧化；一元醛酮的制法；,-不飽和醛酮的 1,2-和 1,4-共軛加

  
 
成。
第十三章 羧酸
羧酸的結構、命名和物理性質；羧酸的化學反應；羧酸的制備；二元羧酸；不飽和羧酸；
鹵代酸；羥基酸
要求掌握：羧酸的結構；羧酸的酸性以及取代基效應（誘導效應、共軛效應、場效應等）
對羧酸酸性的影響；羧酸的化學反應及制備方法；酯化反應的機理；二元羧酸的熱分解反應；
不飽和羧酸、鹵代酸和羥基酸的制備：Perkin 反應、Knoevenagel-Dobner 反應、Reformatsky
反應等和反應性能。了解自然界存在的脂肪酸的基本特征和性質、肥皂的去污原理、油脂的
硬化以及干性油的概念。
第十四章 羧酸衍生物
羧酸衍生物的結構、命名和物理性質；不飽和碳原子上的親核取代反應；羧酸衍生物的
水解反應；羧酸衍生物的其它反應；碳酸衍生物及原酸酯
要求掌握：羧酸衍生物的結構；羧羰基的親核取代反應性能比較；羧酸衍生物的水解反
應：重點掌握酯的 BAc2 和 AAc2 機理；羧酸衍生物的醇解、氨解、酸解反應；羧酸衍生物與
有機金屬化合物的反應；羧酸衍生物的還原；酰鹵的-鹵化；酯的-位的反應；烯酮的制
備和乙烯酮的反應；酯的高溫熱解反應。了解碳酸衍生物及原酸酯。
第十五章 縮合反應
Mannich 反應；-二羰基化合物；乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯；Michael 加成和
Robinson 增環反應；通過烯胺進行的烷基化和?；磻?；Horner-Wadsworth 反應；Darzen
反應
要求掌握：重要的縮合反應：Mannich 反應、Claisen 酯縮合反應、Dieckmann 縮合、
酮和酯的縮合、丙二酸酯和乙酰乙酸乙酯合成、Michael 加成、Robinson 增環及其在有機合
成中的應用；通過烯胺進行的烷基化和?；磻?；Horner-Wadsworth 反應；Darzen 反應；
二苯羥乙酸重排。
第十六章 胺
分類、結構、命名和物理性質；胺的堿性；胺的反應；胺的制備；季銨鹽和季銨堿
要求掌握：胺類化合物的結構；堿性及其與結構的關系；胺的化學反應；胺的制備；
Tiffeneau- Demjanov 重排；Cope 消去；季銨鹽和季銨堿：Hofmann 消除以及 E1cb 機理；
徹底甲基化和 Hofmann 消除用于胺結構測定，特別是生物堿結構的測定。了解相轉移催化反
應、胺和銨鹽的立體化學。
第十七章 其它含氮化合物
硝基化合物；重氮化合物；芳基重氮鹽；偶氮化合物
要求掌握：硝基化合物的結構和化學性質；芳香親核取代反應機理；重氮甲烷的制備及
反應：與酸性化合物、醛酮、酰氯(Arndt-Eistert 合成)的反應；芳香族重氮鹽及其在芳香
化合物合成中的應用；聯苯胺重排。了解亞甲基卡賓的制備和反應、類卡賓、偶氮化合物和
疊氮化合物。
第十八章 雜環化合物

  
 
雜環化合物簡介和命名；五元雜環化合物；含一個雜原子的六元雜環體系；含一個雜原
子的五元雜環苯并體系；喹啉、異喹啉；其它雜環化合物
要求掌握：吡咯、呋喃、噻吩、吡啶、苯并呋喃、苯并噻吩、吲哚、喹啉和異喹啉等雜
環化合物的結構（芳香性）、化學性質以及制備方法。了解生物堿及其它雜環化合物。
第十九章 周環反應
周環反應和分子軌道對稱守恒原理；電環化反應；環加成反應；-遷移反應
要求掌握：電環化反應、環加成和-遷移反應以及分子軌道對稱守恒原理和前線軌道
理論在這些反應中的應用。
第二十章 碳水化合物
概述；單糖的結構；單糖的反應；葡萄糖結構的測定；二糖；環糊精（低聚糖）；多糖
要求掌握：單糖的結構：包括構型、構象以及 Haworth 式；變旋現象；單糖的反應：糖苷的
形成、成醚和酯、環狀縮酮的形成、差向異構化反應、成脎、氧化和還原、遞升和遞降；還
原性糖和非還原性糖的定義。了解碳水化合物的來源及分類、葡萄糖結構的測定、二糖和多
糖；了解核苷酸、DNA、RNA 的組成、結構及其基本性質，了解它們的生物屬性。
第二十一章 多步驟有機合成
官能團的引入與轉化；官能團的保護和脫保護；合成中的立體化學問題；逆合成分析法。
第二十二章 氨基酸和蛋白質
了解常見氨基酸的結構、名稱與分類；掌握氨基酸的等電點、酸堿性以及化學反應；了
解氨基酸的合成方法；了解多肽結構、結構分析方法以及合成方法；了解蛋白的一級結構、
高級結構以及基本性質(等電點、酸堿性、蛋白的變性、水解等)；了解酶的一般概念。
第二十三章 類脂、萜和甾族化合物
了解類脂（蠟和磷脂）的組成、結構和物理性質；了解萜結構和物理性質；了解甾族化合物
結構和物理性質。
參考書：
1、《基礎有機化學》（第三版）上冊，邢其毅 裴偉偉 徐瑞秋 裴堅編著，高等教育出版社，
2005 年。
2、《基礎有機化學》（第三版）下冊，邢其毅 裴偉偉 徐瑞秋 裴堅編著，高等教育出版社，
2005 年。
編制單位：鄭州大學
編制日期：2020 年 9 月