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2018 年碩士研究生招生考試試題
科目代碼及名稱: 626 有機化學 I 適用專業：化學
（請考生在答題紙上答題，在此試題紙上答題無效）
一. 單項選擇題（每題 2 分，本大題共 20 分）：
1. 下列親核試劑中親核能力強弱排列正確的是？
A: C2H5O-
> HO-
> C6H5O-
>CH3COO-
; B: C2H5O-
> HO-
> CH3COO-
> C6H5O-
A: HO-
> C2H5O-
> C6H5O-
>CH3COO-
; B: HO-
> C2H5O-
> CH3COO-
> C6H5O-
2. 下列化合物中，SN2 反應的活性最大的是？
3. 在水溶液中，下列化合物堿性最強的是：？ 。
A、乙酰胺 B、甲胺 C、氨 D、苯胺
4. 硝化反應，由易到難的順序為？
1．苯；2. 溴苯；3. 苯甲醚；4. 硝基苯
A: 2>3>1>4，B: 1>3>2>4，C: 3>1>2>4，D: 3>2>1>4.
5．下列碳正離子中穩定性最大的是？
6、下面化合物中有芳香性的是: ？
HH
A: B: C: D:
第 1 頁，共 5 頁
7、下列化合物中為 R-構型的是？
A. CH 3
H
CH 2CH 3
Br
B.
ClH
CH2CH3
CH CH2 C. C H 3
B r
C O O H
O H
D.
H
COOH
H 2N
CH 2OH
8. 下列哪個化合物與乙醇反應最快？
A：乙酸酐 B：乙酸乙酯 C：乙酰胺 D：乙酰氯
9 下列化合物中，能與 FeCl3 溶液顯色的是？
A: 丙酸乙酯 B: 2-戊酮 C: 戊酸 D: 乙酰乙酸乙酯
10. 下列化合物的酸性排列順序中，正確的是：？
A：2-氟丁酸>3-氟丁酸>4-氟丁酸>丁酸； B：丁酸>2-氟丁酸>3-氟丁酸>4-氟丁酸；
C：4-氟丁酸>3-氟丁酸>2-氟丁酸>丁酸； D：丁酸>4-氟丁酸>3-氟丁酸>2-氟丁酸；
二、寫出反應的主要產物（每題 2 分，共 46 分）
第 2 頁，共 5 頁
第 3 頁，共 5 頁
三. 用指定原料與其他必要的有機、無機原料合成（每題 6 分，本大題共 36 分）
(四碳醇制備五碳烷烴)
第 4 頁，共 5 頁
四. 寫出下列反應機理（每題 6 分，本大題共 24 分）
4.
五 推測結構(第一題 4 分、第一題 4 分, 第二題 6 分，第四題 10，共 24 分）
1. 化合物 A(C6H12) 可吸收 1mol 氫，與 OsO4 反應給出一個二醇化合物，與 KMnO4/H3O
+
反應后給出
丙酸和丙酮。試推出 A 的結構。
2. 化合物 A，元素分析為 C 79.97%, H 6.91%, O 13.32%, MS 為 m/z 120（M+
）,105, 77。
IR 為 3030，1690，1600，1450，1380，750，700 cm?1
，1
H NMRδ 7.3～7.9( m, 5H), 2.55
(s, 3H) 。試推出 A 的結構式。
3. A、B 分子式為 C8H10，IR 譜在 1600、1476 cm
－1
都有吸收峰。1
H NMR(δ)：A 6.9(4H,s)；
2.2(6H,s); B 7.1( 5H, s，br), 2.4(2H,q), 1.2(3H,t) 。請推測 A、B 的結構。
4. 烴 A（含碳 88.9%, 氫 11.1%）(1)使溴-四氯化碳褪色；（2）吸收 2 摩爾氫氣；（3）與銀
氨絡離子無反應；（4）與高錳酸鉀-硫酸作用得到一種一元酸；（5）A 在鈉-液氨中還原
得到 B，B 與氯氣反應得到 C，C 用 KOH-EtOH 處理得到 E-2-氯-2-丁烯，試推出 A、
B 的結構（注明 Z/E 構型），C 的 Newmann 投影式（最優勢構象）。
第 5 頁，共 5 頁
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