溫州大學627有機化學II考研真題

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2018 年碩士研究生招生入學考試試題
科目代碼及名稱:627 有機化學 II 適用專業：化學生物學
（請考生在答題紙上答題，在此試題紙上答題無效）
一、寫出下列化合物的結構式或系統命名下列化合物（每題 2 分，共 20 分）
1. 3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇
2. 4－環丙基苯甲酸
3. 乙烯基乙炔
4. 苯乙酰胺
5. 2－甲基－３－溴丁烷
6.
7.
8.
9.
10.
第 1 頁，共 7 頁
a.
C=C
H3C
H
CH 2CH 2OH
H
b. CH 3CHCH 2OH
Br
c. CH3CH-Ch2CH2-CHCH2CH3
OH OH
d. C6H5CHCH 2CHCH 3
CH 3 OH
e.
CH 3
OH
f. CH 3OCH 2CH 2OCH 3
g.
O
CH 3
h.
H
C CH 3
OH
i.
OH
j.
OH
O p. C
O
H-Ch2CH2-CHCH2CH3
H OH
H 3
g.
O
CH 3
b. CH 2CHO c. H3C CHO d. (CH 3)2CHCOCH 3
3)2
f.
CHO
O H3C
g. (CH3)2C=CHCHO h. β －溴化丙醛
a.
C=C
H3C
H
CH 2CH 2OH
H
b. CH 3CHCH 2OH
Br
c. CH3CH-Ch2CH2-CHCH2CH3
OH OH
d. C6H5CHCH 2CHCH 3
CH 3 OH
e.
CH 3
OH
f. CH 3OCH 2CH 2OCH 3
g.
O
CH 3
h.
H
C CH 3
OH
i.
OH
CH 3
j.
OH
NO 2
二、選擇題（每小題有若干個選項，請選出正確的一個，每題 2 分，共 40 分）
1. 對 CH3Br 進行親核取代時，以下離子親核性最強的是：（）
(A). CH3COO
-
(B). CH3CH2O
-
(C). C6H5O
-
(D). OH
-
2. 下列化合物中酸性最強的是（）
A. CH3CH2OH B. p-O2NC6H4OH
C. C6H5OH D. p-CH3C6H4OH
3. 指出下列化合物的相對關系（）
CO OH
H
CH3
CH2CH3
COO H
H3C
CH2CH3
H
A. 相同 B.對映異構 C. 非對映體 D.沒關系
4. 下列反應的轉化過程經歷了( )
C=CHCH 2CH 2CH 2CH=C
H3C
H3C
CH 3
CH 3
H
+
C=C
H3C
H3C
C CH 2
CH 2
H2C C
H2
H3C CH 3
A.親電取代 B.親核加成
C.正碳離子重排 D.反式消除
5. 下列化合物堿性最大的是（）
A. 氨 B. 乙胺 C. 苯胺 D. 三苯胺
6. 能與托倫試劑反應產生銀鏡的是( )
A. CCl3COOH B. CH3COOH C. CH2ClCOOH D. HCOOH
第 2 頁，共 7 頁
7. 與 NaOH 水溶液的反應活性最強的是（）
A. CH3CH2COCH2Br B. CH3CH2CHCH2Br C. (CH3)3CH2Br D. CH3(CH2)2CH2Br
CH3
8.下列哪種物質不能用來去除乙醚中的過氧化物（）
A. KI B. 硫酸亞鐵 C. 亞硫酸鈉 D. 雙氧水
9. 下列化合物不發生碘仿反應的是( )
A. C6H5COCH3 B. C2H5OH
C. CH3CH2COCH2CH3 D. CH3COCH2CH3
10．不與苯酚反應的是( )
A. Na B. NaHCO3
C. FeCl3 D. Br2
11. 下列化合物中具有芳香性的是（）
12. 以下幾種化合物中酸性最強的是（）
A. 乙醇 B. 水 C. 碳酸 D. 苯酚
13. 與 HNO2 作用沒有 N2 生成的是( )
A. H2NCONH2 B. CH3CH（NH2）COOH C. C6H5NHCH3
D. C6H5NH2
14.下列哪個化合物不屬于硝基化合物（）
A. B. C. D.
15. 下列不是間位定位基的是（）
A.-SO3H B. –COOH C. -CH3 D. -CHO
第 3 頁，共 7 頁
A
O
O
O
O
N
H
B C D
CH 3
NO 2
NO 2
CH 3
CH 3
CH 2
NO 2
CH 3
ONO 2
16. SN1 反應的特征是：(Ⅰ)生成正碳離子中間體；(Ⅱ)立體化學發生構型翻轉；(Ⅲ)反應
速率受反應物濃度和親核試劑濃度的影響；（Ⅳ）反應產物為外消旋混合物（）
A. I、II B. III、IV C. I、IV D. II、IV
17．下列化合物與 NaOH 乙醇溶液發生 SN1 親核取代反應速度最快的是（）
18．下列化合物具有手性的是哪一個（）
19．威廉姆森合成法可用于合成（）
A. 鹵代烴 B. 混合醚 C. 伯胺 D. 高級脂肪酸
20．甲苯在光照下溴化反應歷程為（）
A. 自由基取代反應 B. 親電取代
C. 親核取代 D. 親電加成
第 4 頁，共 7 頁
三、是非判斷題（用“√”表示對，用“×”表示錯, 每題 1 分，共 10 分）
1. 由于烯烴具有不飽和鍵，其中π 鍵容易斷裂，表現出活潑的化學性質，因此
其要比相應烷烴性質活潑。（）
2. 凡是能與它的鏡象重合的分子，就不是手性分子，就沒有旋光性。（）
3. 醛酮化學性質比較活潑，都能被氧化劑氧化成相應的羧酸。（）
4. 由于烯烴具有不飽和鍵，其中π 鍵容易斷裂，表現出活潑的化學性質，因此其要比相應
烷烴性質活潑。（）
5. 只要含有 α 氫的醛或者酮均能夠發生碘仿反應。（）
6. 脂環烴中三元環張力很大，比較容易斷裂，容易發生化學反應，通常比其他大環活潑些。
（）
7. 環己烷通常穩定的構象是船式構象。（）
8. 分子構造相同的化合物一定是同一物質。（）
9. 含手性碳原子的化合物都具有旋光性。（）
10. 含氮有機化合物都具有堿性。（）
三、完成下列反應式，寫出產物或所需試劑（每題 3 分，共 45）
1.
2.
3.
4.
5.
第 5 頁，共 7 頁
d. CH3CH2CH=CH2
CH 3CH 2CH-CH 3
OH
e. (CH3)2C=CHCH2CH3
O 3
Zn H2O,
f. CH2=CHCH2O H ClCH 2CH-CH 2OH
OH
a. (CH 3)2CHCH 2CH 2OH + HBr
b.
OH + HCl
無水 ZnCl2
c.
OCH 3
CH 2CH 2OCH 3
+ HI (過量 )
d.
O CH 3
+ HI (過量 )
e. (CH 3)2CHBr + NaOC 2H5
f. CH 3(CH 2)3CHCH 3
OH
KMnO 4
O H
－
g.
HIO 4
CH3CO O H + CH 3CH 2CHO
h. HIO 4
CH 3COCH 2CH 2CHO
i.
OH
CH 3
+ Br 2
a. CH 3COCH 2CH 3 + H2N－ O H
b. Cl 3CCHO + H2O
c. H3C CHO + KMnO 4
H
+
d. CH 3CH 2CHO 稀 NaOH
e. C6H5COCH 3 + C6H5MgBr
H
+
H2O
f. O + H2NNHC 6H5
g. (CH 3)3CCHO 濃 NaOH
h.
O
+ (CH 3)2C(CH 2OH) 2
無水 HClO
i. + K2Cr2O 7
H
+
j. CH 3(CH 2)2CH
OH
CH 2CH 3
濃
分子內脫水
H2SO 4
k. C
O
Cl 2 , H2O
O H
－
C
O
CH 2Cl
CH 3 COOH + CHCl 3
l. C
O
CH 3 + Cl 2
H
+
m. CH2=CHCH2CH2CO CH3 + HCl CH 3-CHCH 2CH 2COCH 3
Cl
+
Cl OH
CH
n. CH2=CHCO CH3 + HBr BrCH 2CH 2COCH 3
o. CH2=CHCHO + HCN NCCH 2CH 2CHO + CH2=CHCH
OH
6.
7.
8.
9.
10.
11.
12.
13.
14.
15.
第 6 頁，共 7 頁
a. (CH 3)2CHCH 2CH 2OH + HBr
b.
OH + HCl
無水 ZnCl2
c.
OCH 3
CH 2CH 2OCH 3
+ HI (過量 )
d.
O CH 3
+ HI (過量 )
e. (CH 3)2CHBr + NaOC 2H5
f. CH 3(CH 2)3CHCH 3
OH
KMnO 4
O H
－
g.
HIO 4
CH3CO O H + CH 3CH 2CHO
k. C
O
Cl 2 , H 2O
O H
－
CH 3
l. C
O
CH 3 + Cl 2
H
+
d. CH3CH2CH=CH2
CH 3CH 2CH-CH 3
OH
e. (CH3)2C=CHCH2CH3
O 3
Zn H2O,
f. CH2=CHCH2O H ClCH 2CH-CH 2OH
OH
a. CH 3COCH 2CH 3 + H2N－ O H
b. Cl 3CCHO + H2O
c. H3C CHO + KMnO 4
H
+
d. CH 3CH 2CHO 稀 NaOH
e. C6H5COCH 3 + C6H5MgBr
H
+
H2O
f. O + H2NNHC 6H5
g. (CH 3)3CCHO 濃 NaOH
h.
O
+ (CH 3)2C(CH 2OH) 2
無水 HClO
i. + K2Cr2O 7
H
+
j. CHO
KMnO 4
室溫
n. CH2=CHCO CH3 + HBr
o. CH2=CHCHO + HCN
p. C6H5CHO + CH 3COCH 3
稀 NaOH
n. CH2=CHCO CH3 + HBr
o. CH2=CHCHO + HCN
p. C6H5CHO + CH 3COCH 3
稀 NaOH
f.
Zn－ powder , H2O
g.
CH 3
H2SO 4
H2O ,
h.
+ CH 2Cl 2
AlCl 3
i.
CH 3
+ HNO 3
j. + KMnO 4
H
+
k.
CH=CH 2
+ Cl 2
a. (CH 3)2CHCH 2CH 2OH + HBr
b.
OH + HCl
無水 ZnCl2
c.
OCH 3
CH 2CH 2OCH 3
+ HI (過量 )
d.
O CH 3
+ HI (過量 )
e. (CH 3)2CHBr + NaOC 2H5
f. CH 3(CH 2)3CHCH 3
OH
KMnO 4
O H
－
g.
HIO 4
CH3CO O H + CH 3CH 2CHO
h. HIO 4
CH 3COCH 2CH 2CHO
i.
OH
CH 3
+ Br 2
a. CH 3COCH 2CH 3 + H2N－ O H
b. Cl 3CCHO + H2O
c. H3C CHO + KMnO 4
H
+
d. CH 3CH 2CHO 稀 NaOH
e. C6H5COCH 3 + C6H5MgBr
H
+
H2O
f. O + H2NNHC 6H5
g. (CH 3)3CCHO 濃 NaOH
h.
O
+ (CH 3)2C(CH 2OH) 2
無水 HClO
i. + K2Cr2O 7
H
+
j. CHO
KMnO 4
室溫
a.
CH 3
HBr
b. + Cl 2
高溫
c. + Cl 2
d.
CH 2CH 3
+ Br 2
FeBr 3
e.
CH(CH 3)2
+ Cl 2
高溫
f.
CH 3
O 3
Zn－ powder , H2O
g.
CH 3
H2SO 4
H2O ,
h.
+ CH 2Cl 2
AlCl 3
i.
CH 3
+ HNO 3
j. + KMnO 4
H
+
k.
CH=CH 2
+ Cl 2
四、鑒別與推斷題（共 35 分）
1. 某光學活性化合物 A(C12H16O)紅外光譜圖中在 3000-3500 cm-1
有一個強吸收峰，在 1580
和 1500 cm-1
處分別有中等強度的吸收峰，該化合物不與 2,4 一二硝基苯肼反應，但用
I2/NaOH 處理，A 被氧化，發生碘仿反應。A 經臭氧化反應還原水解得到 B(C9H10)和
C(C3H6O2)。B、C 和 2,4 一二硝基苯反應均生成沉淀，但用 Tollens 試劑處理只有 C 呈正結
果。B 經硝化（HNO3/H2SO4）可得到兩個一硝化合物 D 和 E。但實際上卻只得到 D。將 C
和 Tollens 試劑反應的產物酸化后加熱，得到 F(C6H8O4)。該化合物的紅外光譜圖中在 3100
cm-1
以上不出現吸收峰。試寫出 A、B、C、D、E、F 的化學結構式。（12 分）
2. 分子式為 C5H10 的化合物 A，與 1 分子氫作用得到 C5H12 的化合物。A 在酸性溶液中與
高錳酸鉀作用得到一個含有 4 個碳原子的羧酸。A 經臭氧化并還原水解，得到兩種不同的
醛。推測 A 的可能結構，用反應式加簡要說明表示推斷過程。（4 分）
3. 分子式為 C5H12O 的 A，氧化后得 B（C5H10O），B 能與 2,4-二硝基苯肼反應，并在與碘
的堿溶液共熱時生成黃色沉淀。A 與濃硫酸共熱得 C（C5H10），C 經高錳酸鉀氧化得丙酮
及乙酸。推斷 A、B、C 的結構，并寫出推斷過程的反應式。（5 分）
4. 分子式為 C6H12O 的 A，能與苯肼作用但不發生銀鏡反應。A 經催化氫化得分子式為
C6H14O 的 B，B 與濃硫酸共熱得 C（C6H12）。C 經臭氧化并水解得 D 和 E。D 能發生銀鏡
反應，但不起碘仿反應，而 E 則可發生碘仿反應而無銀鏡反應。寫出 A-E 的結構式及各步
反應式。（10 分）
5. 分子式為 C6H10 的 A 及 B，均能使溴的四氯化碳溶液褪色，并且經催化氫化得到相同的
產物正己烷。A 可與氯化亞銅的氨溶液作用產生紅棕色沉淀，而 B 不發生這種反應。B 經
臭氧化后再還原水解，得到 CH3CHO 及 HCOCOH（乙二醛）。推斷 A 及 B 的結構，并用
反應式加簡要說明表示推斷過程。（4 分）
第 7 頁，共 7 頁

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