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碩士研究生招生考試業務課考研大綱 考試科目:有機化學Ⅱ 科目代碼:627 一、考試目標 有機化學是一門研究有機物的組成、結構、性質、合成以及與此相關的理論、 規律的科學??忌鷳到y地掌握有機化學的基本概念、基本理論,熟練掌握有機 化合物分子結構與性質之間的關系,有機化合物的合成及相互轉化的方法和規 律,具有基本科學的思維方法和理論聯系實際獨立分析問題解決問題的能力。 二、考試內容 1、有機化合物的命名 依照 1980 年中國化學會推薦的有機化合物的命名原則命名各類有機化合 物,以系統命名為主,同時熟悉常見或與生物等有關化合物的俗名或習慣命名。 2、有機化學基本理論 (1)應用電子理論(誘導效應、共軛效應和超共軛效應)和空間效應解釋有機 化合物的性質規律:酸堿性強弱,化學活性次序,芳香族取代基的定位規律等。 (2)應用分子間力概念解釋化合物沸點、熔點、溶解度等物理性質的變化規律。 (3)有機化學的異構現象:構造異構和立體異構。 3、有機化合物的基本反應 (1)烷烴的鹵代反應及自由基取代反應歷程。 (2)烯、炔烴的碳碳重鍵的親電加成及反應歷程,游離基加成歷程(過氧化物 作用下);馬爾可夫尼可夫規則;共軛雙鍵的 1.4-加成以及雙烯合成。 (3)環烷烴的氫化催化以及與鹵素、鹵化氫的加成反應。 (4)芳烴的鹵代、硝化和磺化以及付氏烷基化和付氏?;磻煌榛降膫?br/>鏈的鹵代反應,芳烴的側鏈氧化;芳香烴的親電取代反應機理及定位規律;非苯 芳烴的芳香性與休克爾規則。 (5)物質的旋光性與分子的關系,手性碳原子的 R、S 構形標記法,環狀化合物 的立體異構。 (6)鹵代烴的取代反應、消除反應,以及查依采夫規律,格氏試劑的制備及應 用,SN1 與 SN2 的反應歷程,鹵代稀烴與鹵代芳烴中鹵素的活潑性。 (7)醇與金屬鈉的反應,羥基的鹵代反應以及脫水反應,酯化反應,氧化反應。 (8)酚的酸性,與三氯化鐵的顯色反應,氧化反應,酯化反應,芳環上的取代 反應。 (9)醚鍵的斷裂,羊鹽的形成;環氧乙烷的制備以及開環反應。 (10)醛酮羰基的親核加成反應及其反應歷程;醛酮的 α -H 的鹵代反應、羥醛 縮合反應、氧化還原反應,歧化反應。 (11)羧酸及取代酸的酸性,羧酸衍生物的生成,水解、醇解和氨解;脫羧反應, α -H 的鹵代反應,酯縮合反應,酰胺的霍夫曼降解反應。 (12)胺的堿性,胺的烷基化,?;突酋;磻?、與亞硝酸反應,季胺堿的 消除反應。重氮鹽的制備及置換反應。 (13)雜環化合物的酸堿性,親電取代反應。 (14)各大類有機化合物的合成與相互轉換。 4、重要天然有機化合物的結構和特性 (1)油脂、磷脂的結構,油脂的皂化、酸敗作用。 (2)單糖的 Fischer 投影式與構型,Haworth 式;單糖的變旋現象,異構化, 還原性,成苷,成脎與顯色反應。還原性二糖及非還原性二糖的結構特征。淀粉 及纖維素的結構差別與特性。 (2)α -氨基酸的構型和兩性、等電點,與亞硝酸的反應,茚三酮的顯色反應, 脫羧反應,成肽反應。 (3)蛋白質的兩性和等電點,沉淀、變性及水解、顯色反應。 (4)RNA 及 DNA 的組成與結構特征。 (5)萜類、甾體類化合物的基本結構特征。 三、考試要求 考生應熟練掌握有機化學的基本知識、基本理論和基本實驗技能,并用以解 決實際問題。 四、試卷結構(150 分) 1、命名與結構式(約 30 分) 2、選擇(約 30 分) 3、完成反應式(約 30 分) 4、合成化合物(約 30 分) 5、推導結構(20 分) 五、考試方式及時間 方式:筆試 時間:3 小時 六、參考書 《有機化學》(第四版),汪小蘭主編,高等教育出版社,2005 年
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