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2016年全國碩士研究生入學考試招生單位自命題試卷 A卷 825(A 卷)第 1 頁,共 4 頁 安徽工業大學 2016 年碩士研究生招生專業基礎課試卷(A 卷) 科目名稱: 有機化學 科目代碼: 825 滿分: 150 分 考生請注意:所有答案必須寫在答題紙上,做在試題紙或者草稿紙上的一律無效! 一、 命名或寫出下列化合物的結構式(每題 2 分,共 20 分) 1、 CH3CH2CHCH2OH Cl 6、甲基環己烷 2、 BrCH2CH2Br 7、對甲基苯酚 3、 H2C C C H CH2 CH3 8、4-氯甲苯 4、 H3C CH3 CHO 9、環氧乙烷 5、 O O 10、二苯甲酮 二、完成下列化學反應,問號位置寫出相應的反應條件和結構式(每空 2 分,共 40 分) 1、 OH MeI O COOH CH3 MeOH 濃H2SO4K2CO3 ?? KMnO4 吡啶 2、 (CH3)2C CH2 1)B2H6 2)H2O2,OH- ? 3、 CHO + MgBr 1)干醚 2) H+ /H2O ? 4、 CHO2 濃NaOH ? ? 5、 CH2 HBr Mg 干醚H2O2 ? ? 6、 ? NaCNNBS △ CH3CH=CHBr NaBr ? 2016年全國碩士研究生入學考試招生單位自命題試卷 A卷 825(A 卷)第 2 頁,共 4 頁 7、 ? ?NH3 Br2 + NaOH C COOH H CH3 CH3CH2 SOCl2 C CONH2 H CH3 CH3CH2 8、 CH3CH=CHCHO LiAlH4 ? 9、 AlCl3 AlCl3 CH3CH2BrClCH2CH(CH3)2 ? ? 10、 CH3 CH3 NO2 CH3 NHCOCH3 CH3 NHCOCH3 CH3 N2 + HSO4 - CH3 NO2 NO2 NH2 CH3 F Fe/HCl (CH3CO)2O HNO3/H2SO4 H+ /H2O NaNO2/H2SO4 H3PO2/H2O Fe/HCl NaNO2/HBF4 ? ? ? ? ? 三、單項選擇填空題(每小題 3 分,共 30 分) 1、下列最穩定的碳正離子為:( )。 (A) (C)(B) (D)CH2CH=CH3 CH3CHCH3 CH3CH2CH2 CH3CH=CH 2、按 SN1 反應歷程反應速率最快的為:( )。 (D) CH3CH2Br(A) CH3CH2CH2CH2Br (B) CH3CH2CHBr CH3 (C) CH3CBr CH3 CH3 3、下列鹵化反應速率最強的是:( )。 (A) 苯 (B)乙基苯 (C)硝基苯 (D) 氯苯 4、下列物質酸性最強的是:( )。 (A) 對叔丁基苯甲酸 (B)對甲氧基苯甲酸 (C)對甲基苯甲酸 (D)對硝基苯甲酸 2016年全國碩士研究生入學考試招生單位自命題試卷 A卷 825(A 卷)第 3 頁,共 4 頁 5、下列物質堿性最強的是:( )。 NH3 NH2 (A) (C)(B) (D) NH2 NHCOCH2CH3 6、下列芳香化合物親電取代反應的活性順序是:( )。 NO2 CO O H ClO Me ① ② ③ ④ (A) ①>④>③>② (B) ②>③>④>① (C) ④>①>③>② (D) ③>④>②>① 7、D-(±)-乳酸中“±”表示:( )。 (A)左旋 (B)右旋 (C)正反式 (D) 外消旋 8、下列化合物構型為 S 的是 ( )。 (A) Cl H CH2CH3 CHCH2 (B) CH3 H HO CHO (C) BrH CH2CH3 CH(CH3)2 (D) C H 3 H N H 2 C 6H 5 9、下列醇與金屬 Na 作用,反應活性最大的為 ( )。 (A)正丙醇 (B)甲醇 (C)異丙醇 (D)叔丁醇 10、下列化合物不能使三氯化鐵溶液顯色的是:( )。 (A)苯酚 (B)鄰羥基苯甲酸 (C)乙酰乙酸乙酯 (D)乙醇 四、用簡便的化學方法鑒別下列各組化合物 (每小題 5 分,共 10 分) 1、A.苯甲醛 B. 苯乙酮 C. 苯酚 2、A.甲胺 B.二甲胺 C.三甲胺 五、合成題(本大題共 3 小題,共 25 分) 1、由苯為原料合成: ClCl Cl (8 分) 2、以乙醛和乙醇為原料合成(無機試劑任選): CH 3CH CH COO C2H5 (8 分) 3、以甲苯為原料(其它試劑任選)合成: CH3 Br Br (9 分) 2016年全國碩士研究生入學考試招生單位自命題試卷 A卷 825(A 卷)第 4 頁,共 4 頁 六、反應機理題(本大題共 2 小題,共 15 分) 1、丙烯可以與溴反應合成 1,2-二溴丙烷:(5 分) (1) 以上反應屬于有機反應中哪種類型?(2 分) (2) 寫出具體的反應機理。(3 分) 2、寫出下列反應的反應機理:(10 分) OH OH O H+ 七、實驗題(本大題共 3 小題,共 10 分) 實驗室以環己醇為原料制備環己烯。 實驗步聚:在干燥的圓底燒瓶中,加入環己烯、濃磷酸和幾粒沸石,充分搖勻。 分餾控制加熱速度使分餾柱上端的溫度不要超過 73℃,當溫度計到達 85℃,停止分餾。 將餾出液分液,有機層用等體積的飽和食鹽水洗滌,無水氯化鈣干燥,水浴加熱蒸餾, 收集 80~85℃的餾分。 已知環己烯微溶于水,環己烯和環己醇分別可與水可形成二元共沸物,共沸物的 沸點和組成見下表。 請問: 1、本實驗選用濃磷酸的作用是什么?能用其它什么酸替代?(4 分) 2、以上合成環己烯屬于什么類型有機反應?合成實驗為什么采用分餾裝置?(4 分) 3、反應體系中加入沸石的目的是什么? (2 分) (試題完) 化合物 沸點/℃ 共沸點/℃ 組成%(質量分數) 環己烯 83.3 70.8 90 水 100 10 環己醇 161.5 97.8 20 水 100 80
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