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化學工程工程學院碩士研究生招生考試
考試大綱
科目代碼：619 科目名稱：有機化學
考試范圍：各類有機化合物的基本命名方法特別是系統命名法；有機化合物的
化學鍵理論、概念及結構特點、異構現象特別是立體異構；有機化合物結構與
物理性質如熔點、沸點以及溶解性的關系；有機化學涉及的基本理論如酸堿理
論、電子效應、空間效應以及溶劑效應等，用這些理論解釋或判斷有機物的酸
堿性、中間體穩定性以及反應活性等；各類有機化合物的主要反應，完成給定
的反應、利用合適的反應鑒別有機化合物、推斷有機物結構、實現有機物之間
的相互轉化和分離；有機化學典型的反應歷程及相關概念；紅外光譜、質譜、
核磁共振譜的基本原理及其在測定有機化合物結構中的應用；有機化學實驗的
基本操作以及典型有機化合物的制備實驗過程。具體考試范圍和內容如下：
一、有機化合物的基本概念和現象
應用有機化合物的 IUPAC 命名法各類有機化合物（涉及所有章節）；
有機物的同分異構現象的判斷、標記、表示方法以及異構體的穩定性等（重
點是烯烴和環烴的順反異構、旋光異構以及環烷烴的構象異構）；
有機物的物理性質與結構的關系（重點是熔點、沸點、密度以及水溶性等
與結構的關系，涉及所有的有機物）；
芳香性的判斷；
光譜學性質重點是紫外光譜、紅外光譜、質譜以及核磁共振譜在測定有機
物結構中的應用。
二、有機化學的基本反應
飽和碳氫鍵的自由基取代反應（烷烴、烯烴以及芳烴的α H）；
不飽和脂肪烴的親電加成反應（烯、炔）與親核加成反應（炔、α ,β -不飽
和羰基化合物）；
芳香烴的親電取代反應以及定位規律（芳香烴、雜環化合物）；
飽和碳雜鍵的親核取代反應（鹵代烴、醇、醚、胺、糖類）、消去反應（鹵
代烴、醇）；
不飽和碳雜鍵的親核加成與取代反應（醛、酮、羧酸及其衍生物、胺、糖
類）；
氧化還原反應（烷烴、不飽和烴、芳烴和烯烴的α H、醇、酚、醛、胺、糖
類等的氧化反應，不飽和烴、鹵代烴、酚、醛、酮、羧酸以及衍生物、硝
基化合物、雜環以及糖類等的催化加氫以及化學還原）；
與金屬的反應（炔烴、鹵代烴、醇、酚、羧酸等）;
縮合反應（重點是醛酮、硝基化合物以及酯的縮合反應、邁克加成反應、
安息香縮合反應等）；
重排反應（重點是頻納醇類即碳正離子重排、肟即貝克曼重排、霍夫曼降
級反應即氮烯的重排、鄰二酮重排、聯苯胺在強酸條件下重排、克萊森重
排即酚的烯丙醚重排）；
重氮化合物的保留氮和放氮反應；
協同反應（重點是 4n 電子和 6n 電子體系的周環反應、雙烯加成反應）。
三、有機化學反應的基本原理
影響有機反應的各種效應（誘導效應、共軛效應、空間效應、場效應以及
溶劑效應等）；
典型的有機反應機理（自由基取代、親電加成、親電取代、親核取代、親
核加成、消去反應、頻納醇類即碳正離子重排以及肟的貝克曼重排等），考
核的范圍是反應機理的表達、中間體的結構和穩定性以及反應進程即反應
過程中的能量變化圖、反應過程中的立體化學問題等。
四、有機化合物的化學鑒定方法
官能團的鑒定（不飽和烴、苯環、鹵代烴、醇、酚、醛、酮、羧酸及其衍
生物、硝基化合物、胺、糖等）。
同一類化合物或同分異構體之間的鑒別（端炔和鏈中炔烴、醛與酮、芳香
醛與脂肪醛、甲基酮與非甲基酮、伯仲叔鹵代烴、伯仲叔醇、伯仲叔胺、
伯仲叔硝基化合物、一元酸和多元酸、還原糖與非還原糖、小環烷烴和不
飽和烴、一元醇與多元醇）。
五、未知有機物的結構判斷
光譜學的應用；根據化學反應的推斷；二者結合的推斷；涉及各類有機化
合物。
六、有機合成（指定或選擇原料）
各類有機化合物的合成；
碳鏈的增長或縮短、成環或開環；
官能團之間的相互轉化，包括官能團的保護、導向基的引入等；
重要化合物或反應的應用（端炔、苯環的取代基定位規律、格氏試劑、縮
合反應、雙烯加成反應、三乙及丙二酸酯、重氮化合物、維蒂希試劑、Skraup
合成、雷福爾馬茨基反應等）。
七、有機物的分離提純
不同類型（官能團不同）化合物的分離純化；同一類型的化合物的分離純
化如端炔和鏈中炔、醛與酮、脂肪族甲基酮和非甲基酮、各級胺等。
八、有機實驗
有機實驗的基本操作（各種蒸餾、分流、萃取、重結晶、熔點和沸點的測
定等）涉及的基本原理、操作方法、注意事項等；
給定的有機化合物的合成（選擇合適的反應、適當的儀器、組裝反應與分
離裝置、注意事項等）。
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