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《藥物化學綜合》考試大綱
一、考試目的
考察考生是否掌握了基本的有機化學、藥物化學概念、知識，能否適應將來的碩士學習
及科研需要。
二、考試的性質與范圍
本大綱適用于遼寧大學藥學院藥物化學專業的碩士研究生入學考試。
三、考試基本要求
（一）有機化學方面：
1、掌握各類有機化合物的命名法、同分異構、化合物結構及性質、化合物重要合成方法以
及它們之間的相互關系。
2、應用價鍵理論的基本概念，理解有機化合物的結構；應用分子軌道理論的基本概念解釋
乙烯、丁二烯、苯及類似物的結構。
3、掌握誘導效應和共軛效應，并能運用和理解有機物結構和性質的關系。
4、了解過渡態理論，初步掌握碳正離子、碳負離子、碳游離基等活性中間體及其在有機反
應中的應用。
5、掌握親核取代、親電取代、親核加成、親電加成、消去反應、游離基反應和缺電子重排
反應的歷程。并能初步運用來解釋相應的化學反應和合成上的應用。
6、掌握常見有機金屬化合物（鋰、鎂、鋅）的重要反應。
7、掌握立體化學的基本知識、基本理論。化合物手性的判斷。
8、理解測定結構的紅外光譜、核磁共振譜的方法，并能解析簡單的譜圖。
9、掌握各類重要有機化合物的來源、工業制法及其主要用途。了解碳水化合物、蛋白質主
要生物堿等天然產物的結構、性質和用途。
10、掌握各類重要有機人名反應及反應歷程。
11、掌握有機化學實驗的基本技能和原理。
12、綜合運用有機化學基本知識，設計目標化合物的合成路線；推測有機化合物的結構及不
同類型化合物的分離與鑒別。
（二）藥物化學方面：
1、掌握藥物化學的基本概念、基本知識。
2、掌握藥物的分類及結構類型。
3、掌握藥物的名稱、化學結構、理化性質和用途。
4、掌握藥物作用的基本原理。
5、掌握藥物的化學結構與藥效的關系。
6、掌握藥物代謝的重要途徑。
7、掌握一些重要藥物的合成方法，一些重要藥物及重要藥物中間體的合成路線。
8、初步具備綜合運用藥物化學知識進行藥物開發研制的能力。
四、考試知識點基本要求
（一）有機化學方面：
1、烷烴
掌握烷烴的同系列和構造異構，乙烷和丁烷的構象、優勢構象、用 Newman 投影式表
示構象；烷烴的系統命名法和普通命名法，正、異、新的概念，常見的烷基；烷烴的物理性
質。熔點、沸點的變化規律；烷烴鹵代反應及其歷程，自由基的穩定性，過渡態和中間體的
概念。熟悉反應過程中能量變化對反應速度和產物的影響。了解常見烷烴；烷烴的氧化反應
和熱裂反應。
2、脂環烴
掌握環烷烴的命名方法，構造異構，構型異構；環丙烷的結構，小環烷烴的加成反應；
環已烷及一取代和二取代環已烷的構象，船式，椅式、平伏鍵和直立鍵的概念，取代環已烷
的優勢構象。熟悉十氫萘的構型和構象。了解：橋環、螺環烴和螺環分子中存在的對映異構；
手性軸的概念。
3、立體化學
掌握旋光度α 、比旋光度［α ］、手性分子，對映體、非對映體、內消旋體和外消旋
體的概念；含一個手性碳的光學異構，手性分子的旋光性、手性分子的表示方法、費歇爾投
影式；用 D／L 和 R／S 標示構型的次序規則。含二個手性碳的光學異構和構型的標示。熟悉
絕對構型、相對構型、赤型、蘇型和差向異構的概念。了解含更多個手性碳的光學異構，外
消旋體拆分，烷烴鹵代反應中手性分子的立體化學。
4、鹵代烴
掌握鹵代烷的分類和命名；鹵代烷的親核取代反應和消除反應；格氏試劑的生成和性
質；鹵代烷親核取代反應的歷程和鹵代烷結構，親核試劑，溶劑，離去基團對反應影響的一
般規律。正碳離子的結構，穩定性和對反應活性的影響，不同鹵素對反應活性的影響；消除
反應的歷程，消除反應的扎依采夫規律及其解釋。了解鹵代烷的結構和物理性質；多鹵代烷
的特性。
5、烯烴
掌握烯烴的分子結構；sp2 雜化，π 鍵的形成及特性；烯烴的分子通式，順反異構現
象的產生及用順反和 Z／E 標示順反異構；烯烴的系統命名；烯烴親電加成反應（與 HX、H2O、
H2SO4、X2 及 HOX 等）親電加成反應的歷程，正碳離子的重排，加成反應的立體化學，馬氏
規則及其現代理論解釋，σ -π 共軛；硼氫化反應及反應方向和應用。烯烴的氧化反應（KMnO4、
O3／H2O 和環氧化），不斷鍵氧化的方向及其立體化學；烯烴的α -鹵代反應，p-π 共軛。烴
與 HBr 加成的過氧化物效應和原因。熟悉物理性質；聚合反應。
6、二烯烴和炔烴
掌握二烯烴的分類和命名；共軛二烯烴的結構，π -π 共軛和共軛效應；電子離域的
概念，共振論的基本概念；二烯烴的 1，2-加成和 1、4-加成及其解釋。D-A 反應；炔烴的
結構，sp 雜化；炔烴的命名；炔烴的親電加成（與 H2、X2 及 HX 等加成）、加成反應的方向。
炔烴的水合反應及其應用，氫化反應；末端炔烴的酸性，金屬炔化物的生成及用途。熟悉二
烯烴和炔烴的氧化和聚合反應。了解分子軌道法對 1、3-丁二烯的結構和性質的描述。
7、芳香烴
① 苯及其同系物
掌握苯的結構和表示法，芳香大π 鍵及苯的穩定性；苯及其同系物的命名；苯環上的
親電取代反應：鹵代、硝化、磺化和傅-克反應；苯環側鏈的鹵代和氧化反應；苯環親電取
代反應的歷程，定位規律和應用；芳鹵烴鹵原子的穩定性及其原因。了解苯環的加成反應；
芳鹵烴的親核取代；苯炔。
② 多環芳烴
了解萘的氧化和加氫；蒽和菲的化學性質。
③非苯芳烴
掌握利用 Huckel 規則判定化合物的芳香性；環戊二烯負離子和環庚三烯正離子的芳香
性。
8、醇、酚和醚
① 醇
掌握醇的分類、命名、結構、沸點、以及水溶解度的關系；氫鍵對物理性質的影響；
醇的酸性及與金屬 Na，PX3，H2SO4，HNO3 等的反應，盧卡斯試劑；醇的消除反應，分子間
消除成醚，分子內消除成烯烴，消除的扎依采夫規律；醇的氧化反應，伯、仲、叔醇對氧化
反應的不同活性，歐芬腦爾氧化；頻哪醇重排；鄰二醇與 Pb（Ac）4 和 HIO4 的反應；醇的
制備：烯烴水合、硼氫化反應，格氏試劑和醛酮加成。
② 酚
掌握酚的結構和命名；鈉熔法制備酚；酚的酸性，環上取代基對酸性影響的一般規律；
酚環上親電取代反應的特點；瑞曼-梯曼反應，柯爾柏-斯密特反應，傅瑞斯重排和克萊森重
排。酚和 FeCl3 的呈色。了解制備酚的異丙苯法和芳鹵烴水解法；卡賓的概念。
③ 醚和環氧化合物
掌握醚的分類和命名；用氫鹵酸斷裂醚鍵的反應；環氧化物的取代開環反應，環氧丙
烷開環的方向和歷程，環氧化物和開環反應的立體化學。熟悉醚羊鹽的形成，過氧化物的形
成。了解硫醇和硫醚；醚的物理性質。
9、醛和酮
掌握醛酮的系統命名；羰基的結構；醛酮的親核加成反應及歷程；α -H 的鹵代，鹵
仿反應，酮式-烯醇式互變異構，羥醛縮合反應及其歷程，負碳離子，克萊森-斯密特反應，
柏琴反應，安息香縮合，曼尼希反應和魏悌希反應；用 NaBH4 和 LiAlH4 的還原反應，克萊
門森還原，黃鳴龍還原，用斐林試劑和杜倫試劑氧化醛，康尼查羅反應；α 、β -不飽和醛
酮的親核加成，麥克爾加成反應，插烯規律。熟悉醛酮的制備反應；物理性質；醌的結構。
了解常見的醛酮；乙烯酮；醌的制備。
10、羧酸和取代羧酸
掌握羧酸及取代羧酸的結構和命名；氫鍵對物理性質的影響；羧酸的酸性和成鹽，結
構和取代基對酸性的影響及其一般規律，誘導效應的影響；與醇作用成酯的反應；形成酰鹵、
酐和酰胺的反應；酯化反應的歷程及其影響因素；還原反應和脫羧反應；羧酸的制備，腈水
解、格氏試劑法和醇氧化。熟悉α -H 的反應；二元酸、羥基酸和羰基酸在受熱時的反應；
鹵代酸的水解反應；氨基酸的等電點、偶極離子和顯色反應。了解常見羧酸的性質；多肽和
蛋白質。
11、羧酸衍生物
掌握羧酸衍生物的結構和命名法；親核取代反應（水解、醇解、氨解）；與格氏試劑
的反應；用 LiAlH4 的還原反應，催化氫化還原反應。酯水解反應的的歷程及影響因素；酯
縮合（克萊森縮合）反應及其歷程；乙酰乙酸乙酯的α -亞基烴基化、酰基化、酸式分解、
酮式分解及其在合成上的應用；丙二酸二乙酯在合成上的應用；酰胺的 Hoffmann 降解反應，
酰胺和酰亞胺的酸堿性。丙二酰脲的結構；胍的堿性和芳香性。熟悉酰鹵和酸酐的制備；羧
酸基和鹵烴反應制備酯；羧酸銨鹽脫水制酰胺；貝克曼重排；酯的物理性質。了解常見的酰
鹵、酸酐、光氣、脲、胍和硫脲的結構。
12、有機含氮化合物
掌握胺的分類、命名、堿性以及取代基對堿性影響的一般規律；胺的烴基化和?；?br/>反應；與亞硝酸的反應；芳胺環上的親電取代反應；胺的制備：硝基還原，鹵烴氨解，腈和
酰胺的還原，還原胺化，蓋布瑞爾合成法；季銨鹽和季銨堿的形成，季銨堿的消除及其消除
的方向和歷程，立體化學和在測定結構上的應用；芳香重氮鹽的制備，被鹵素取代，被 CN
取代，被氫、羥基和硝基取代等。偶合反應。熟悉胺和醛生成希夫堿；異腈反應；重氮鹽的
還原反應；重氮甲烷的性質；硝基對苯環上親核取代活性的影響。
13、雜環化合物
掌握五元單雜環和六元單雜環的命名；吡咯、呋喃和噻吩的電子結構，芳香性和多π
特性；吡咯、呋喃和噻吩的酸堿性、穩定性及其親電取代反應。呋喃的 D-A 反應、呋喃甲醛
的特殊反應；吡唑、咪唑、噁唑、異噁唑和噻唑的結構和命名；吡啶的電子結構、芳香性和
缺π 特征；吡啶的溶解度、偶極矩、堿性、穩定性、親電取代反應、氧化和還原反應。N-
氧化吡啶的生成和取代反應。吡啶的親核取代反應；吲哚、嘌呤的結構和命名。熟悉吡咯、
呋喃和噻吩的偶極矩、熔點、沸點和水溶解度；吡唑、咪唑、噁唑和異噁唑的結構、化學性
質和物理性質，咪唑和吡唑的互變異構；吡喃和吡喃酮的結構、穩定性和水解反應；啶的主
要衍生物如煙酸、VB6 等；嘧啶環的合成；嘧啶的物理性質和化學性質；喹啉的合成；喹啉
的物理性質和化學性質。嘌呤的重要衍生物的結構；香豆素，色酮和黃酮的結構；吡喃的水
解反應。
14、糖類
掌握單糖鏈狀結構的表示法（Fischer 投影式）和構型（D、L 及赤蘚型和蘇阿型等）；
重要的單糖赤蘚糖、蘇阿糖、核糖、葡萄糖、甘露糖和半乳糖等；以葡萄糖為例，結合實驗
事實掌握環狀結構、Haworth 透視式、優勢構象及有關基本概念（如：端基異構體，α 、β
判定方法，呋喃、吡喃型和變旋現象等）；單糖的化學性質：成脎反應，氧化反應（與吐倫
試劑和斐林試劑反應，被硝酸和溴水氧化），還原反應，與含氮試劑的反應，環狀縮醛和縮
酮的形成及堿性條件下的反應和酸性條件下的脫水等；還原糖的判斷和主要性質，甙類的結
構特點和性質；重要雙糖（蔗糖、麥芽糖、乳糖和纖維二糖）的組成、結構、名稱、還原性
和非還原性，雙糖的類型（α 或β ）和甙鍵類型；重要多糖淀粉和纖維素的結構特征和兩者
的區別（甙鍵類型），淀粉的主要性質（非還原性、遇碘成藍色和水解等）。了解雙糖的系統
命名法和優勢構象；肝糖（動物淀粉）的結構和用途；環糊精、核糖核酸和 2-去氧核糖的
結構。
（二）藥物化學方面：
1、緒論
了解藥物化學的起源與發展；熟悉藥物化學的研究內容和發展方向。
2、新藥研究與開發概論
熟悉新藥研究與開發的基本途徑和方法。
3、藥物設計的基本原理和方法
藥物產生藥效的過程（三個階段：藥劑學階段，藥代動力學階段，藥效學階段，或藥劑
相、藥代動力相、藥效相）；先導化合物發現的方法和途徑；先導化合物優化的各種方法；
藥物的結構和藥效的關系；定量構效關系方法；計算機輔助藥物設計。
4、藥物代謝
了解藥物代謝的影響因素；理解藥物代謝的在新藥研究中的應用；熟悉藥物的結構與代
謝的關系。
5、麻醉藥
掌握常見麻醉藥的結構與作用機理（鹽酸氯胺酮，依托咪酯，鹽酸普魯卡因，鹽酸利多
卡因）；掌握局部麻醉藥的構效關系。
6、鎮靜催眠藥和抗癲癇藥
熟悉常見鎮靜催眠藥的結構性質與作用機理；熟悉常見抗癲癇藥的結構性質與作用機
理；掌握巴比妥類藥物的構效關系；掌握苯二氮卓類藥物的構效關系。一些重要藥物的合成
方法。
7、精神神經疾病治療藥
掌握常見抗精神病藥的結構、性質與作用機理；掌握常見抗抑郁藥的結構、性質與作用
機理；熟悉常見抗躁狂藥和抗焦慮藥的結構、性質與作用機理（碳酸鋰）；熟悉吩噻嗪類抗
精神病藥的構效關系。一些重要中間體的合成方法。
8、鎮痛藥
熟悉常見鎮痛藥的結構、性質與作用機理；掌握嗎啡結構與受體的關系。
9、非甾體抗炎藥
掌握常見非甾體抗炎藥的結構性質與作用機理；理解水楊酸類藥物結構修飾的目的與手
段。掌握重要藥物及中間體的合成方法。
10、擬膽堿和抗膽堿藥物
熟悉乙酰膽堿受體分類及其性質；掌握膽堿受體激動劑的構效關系。
11、作用于腎上腺素能受體的藥物
熟悉腎上腺素受體的分類、分布、效應和典型配基；掌握腎上腺素、鹽酸多巴胺、鹽酸
可樂定、鹽酸多巴酚丁胺、鹽酸哌唑嗪的結構，性質與作用機理；掌握腎上腺受體激動劑和
構效關系。
12、抗高血壓藥和利尿藥
掌握各類抗高血壓藥的作用部位與機理；熟悉利尿藥的作用機理；熟悉卡托普利，氯沙
坦，硝苯地平，氨氯地平，乙酰唑胺的結構、性質與作用機理。一些簡單結構藥物的合成方
法。
13、心臟疾病用藥和血脂調節藥
掌握強心苷類藥物的結構特點與作用機理；熟悉抗心律失常藥物的作用機理；熟悉硝酸
酯類藥物的結構、作用機理和構效關系。
14、組胺受體拮抗藥及抗過敏藥和抗潰瘍藥
熟悉組胺的結構與組胺受體的類型；掌握組胺 H1 受體拮抗劑的構效關系。掌握組胺 H2
受體拮抗劑的結構類型。
15、抗寄生蟲藥
掌握喹啉類抗瘧藥物的結構特點與作用機理；掌握青蒿素類抗瘧藥物的結構特點與作用
機理；熟悉嘧啶類抗瘧藥物的結構特點與作用機理
16、合成抗菌藥和抗病毒藥
理解磺胺藥物的發展及代謝拮抗學說；掌握磺胺藥物的構效關系；掌握喹啉酮類藥物的
作用原理和結構特點；掌握抗病毒藥物的作用機制；熟悉諾氟沙星，環丙沙曼，異煙肼，利
福平，克霉唑，鹽酸金剛烷胺，阿苷洛韋的結構特點、作用機制。
17、抗生素
理解抗生素的作用機制；熟悉各類抗生素的發展歷史與結構特點；掌握β -丙酰胺類抗
生素的構效關系；掌握阿莫西林、克拉維酸、卡那霉素、紅霉素的結構特點與作用機理。
18、抗腫瘤藥
理解抗腫瘤藥物的作用機理；熟悉氮芥類藥物的結構特點與構效關系；熟悉順鉑類藥物
的結構特點與構效關系；掌握氟尿嘧啶、阿糖胞苷、甲氨蝶呤的結構特點與作用機理。
19、激素及相關藥
了解重要的肽類激素藥物的作用與用途；熟悉甾體激素的結構特點。
20、維生素
熟悉維生素的分類與主要作用；熟悉維生素 C 的結構特點與性質。
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