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702 化學(自命)考試科目大綱 主要包括由普通化學、分析化學和有機化學三部分 第一部分 普通化學 普通化學為農業科學,食品科學與工程類及生物類等各專業本科生的必修基 礎課程。主要介紹如下幾個方面的知識:1) 學習化學基本原理及其在學生所學專 業領域中的應用;2) 了解現代化學的實驗基礎;3) 熟悉用化學術語描述相關化 學反應。 這門課程包含的主要內容有:溶液和膠體;原子結構;化學鍵與分子結構; 化學平衡原理;化學熱力學基礎;水溶液中的四大平衡:酸—堿平衡、沉淀—溶 解平衡、氧化—還原平衡、配位平衡。 原子結構和元素周期系 核外電子的運動特性;核外電子運動狀態的描述;原子核外電子的排布和元素周期律; 原子結構與元素周期性 化學鍵分子結構 離子鍵理論;共價鍵理論;軌道雜化理論;分子間力和氫鍵;晶體結構 溶液和膠體 分散系及其分類;溶液;膠體溶液 化學反應速率 化學反應速率及其表示法;化學反應速率理論簡介;影響化學反應速率的因素 化學熱力學基礎知識 熱力學第一定律;熱化學;化學反應的自發性;化學平衡 酸堿反應及酸堿平衡 質子酸堿理論;酸堿平衡;酸堿平衡的移動;緩沖溶液及其性質 沉淀反應及沉淀-溶解平衡 溶度積原理;沉淀的生成;分步沉淀;沉淀的轉化;沉淀的溶解 配位化合物 配合物的基本概念;配合物的化學鍵理論;配位平衡;螯合物;配合物的應用 氧化還原反應 基本概念;氧化還原反應方程式的配平;原電池和電極電勢;電動勢與吉布斯自由能變; 影響電極電勢的因素;電極電勢圖及應用 主要參考書: 趙士鐸 主編,《普通化學》(第三版),中國農業大學出版社,2007 年。 揭念芹 主編《基礎化學》(第二版),科學出版社,2008 年。 華彤文、陳景祖、嚴洪杰、王穎霞、卞江、李彥 著,《普通化學原理(第三 版)》,北京大學出版社,2005。 第二部分 分析化學 分析化學是農林院校各專業本科生必修的重要基礎課程。本課程重點系統介 紹定量化學分析基本原理和方法。要求學生系統掌握現代定量化學分析的基本理 論和對實際較復雜的問題的處理方法。滴定分析部分是本課程的主要內容,同時 為適應我國國民經濟的迅猛發展,增添了一些現代分析中與儀器相關內容,培養、 引導學生科學思維和解決實際問題的能力,以適應 21 世紀全面提高人才素質的教 育目標。本課程的理論和方法不僅是分析化學專業的基礎,也是其它一切與化學 有關的課程以及專業的基礎。定量分析化學課在教給學生基本的分析化學原理和 方法的同時,使學生建立起嚴格的“量”的概念,培養從事理論研究和實際工作 的能力以及嚴謹的科學作風。 定量分析化學概論 了解分析化學的發展歷史、前景,分析化學的分類方法以及其在工農業生產中所發 揮的重要作用。了解滴定分析法的分類,理解滴定分析法對反應的要求和滴定方式的分 類,掌握標準溶液的配制和標定。掌握滴定分析法的計算。了解準確度與精密度基本概 念,了解誤差來源與分類,掌握有限數據的簡單統計處理方法,了解提高測定準確度的 措施,理解有效數字及其運算規則。 酸堿滴定法 學習酸度對水溶液中弱酸(堿)型體分布的影響,掌握酸堿平衡定量處理方法。理 解酸堿指示劑的作用原理和變色范圍,掌握常見酸堿指示劑的變色范圍,了解混合指示 劑。理解酸堿滴定法原理,影響滴定突躍大小的因素,一定誤差范圍下,弱酸(堿)可 以被準確滴定的條件。掌握常見強酸強堿、弱酸弱堿滴定體系中指示劑的選擇。了解混 合酸堿的滴定。掌握酸堿滴定法的應用。掌握酸堿滴定分析法的計算。 配位滴定法 理解 EDTA 的分析特性,了解其與金屬離子形成配合物的特點。理解副反應對 EDTA 配合物穩定性的影響,理解副反應系數(尤其是酸效應系數)和條件穩定常數。理解配 位滴定法基本原理,掌握影響配位滴定突躍范圍大小因素和進行準確滴定的條件。掌握 單一離子滴定的適宜酸度范圍。了解金屬指示劑,掌握常見指示劑的應用。了解混合離 子的滴定。掌握配位滴定分析法的計算。 氧化還原滴定法 理解條件電勢和條件平衡常數,理解影響氧化還原反應的速率的因素。理解氧化還 原滴定法的基本原理。掌握常用的氧化還原滴定法。了解掌握氧化還原滴定分析法的計 算。 沉淀滴定法 理解沉淀滴定法基本原理。熟悉莫爾法,了解佛爾哈德法和法揚司法。了解沉淀滴 定法的應用。 吸光光度法 理解吸光光度法的基本原理,掌握光吸收定律。了解吸光光度的儀器構造。理解顯 色反應及其條件選擇。掌握光度分析中測量誤差和測量條件的選擇。了解分光光度法的 應用。 電勢分析法 了解電勢分析法基本原理。理解膜電勢、不對稱電勢、玻璃電極測定原理。了解其 它離子選擇電極。了解電勢滴定法原理,理解用二階導數法確定滴定終點。 教材:《定量分析化學簡明教程》第二版;揭念芹主編,科學出版社 2008 習題和作業:本教材附有大量思考題和習題,要求學生全部完成習題。 課堂講授時對重點思考題進行解答。教師每次批改部分學生作業,并印發參 考答案。 第三部分 有機化學 有機化學是學習生物學、植物科學、動物科學、環境科學、食品科學等生物 類相關學科的必修基礎課程。本課程的開設主要針對這些專業的本科生,培養學 生掌握有機化學的基本概念與基本理論,為生物化學、食品化學等后續課程建立 堅實的有機化學基礎。本課程主要包括脂肪烴、芳香烴、鹵代烴、烴的含氧衍生 物、烴的含氮衍生物,及糖、氨基酸與蛋白質、類脂化合物等重要的有機化合物, 分別討論各類有機物的結構、命名、物理性質、化學性質、制備方法和鑒別方法 等內容。重點內容為各類有機化合物的命名、結構分析,化學性質等知識點,及 其相互聯系和靈活應用。 緒論 有機化學的產生及發展,有機化合物與人類生產、生活的密切關系,有機化學與生命科 學之間的關系。有機化合物的特征。有機分子的結構理論,? 鍵與 ? 鍵的形成與特性;共 價鍵的基本屬性;共價鍵的斷裂方式與有機反應類型。有機化學一般研究方法;有機分子結 構的書寫方式;有機化合物的分類方法。質子酸堿理論與路易斯酸堿理論。 烷烴和環烷烴 鏈狀烷烴的結構,同系列和同分異構現象,碳原子的分類。烷烴的命名,烷基的名稱。 簡介普通命名法,著重于系統命名法。烷烴的構型:碳原子的 sp 3 雜化軌道形狀及電子云的 空間分布;烷烴的構象及紐曼投影式。烷烴的物理性質。烷烴的化學性質:鹵代反應—自由 基取代反應,簡介自由基反應機理,分析自由基的穩定性順序—超共軛效應;同一烷烴中不 同類型碳原子自由基取代反應活性順序;介紹氧化、燃燒反應。自然界的烷烴及用途。環烷 烴和取代環烷烴的命名,六員環的構象式,取代環己烷的結構和穩定性關系。三元環、四元 環的化學性質—加成反應。橋環與螺環化合物的命名。 烯烴、炔烴和二烯烴 烯烴:烯烴碳原子的 sp 2 雜化及烯烴的異構現象(碳架異構、位置異構、順反異構)。 烯 烴的命名和 Z、E 構型標記法。烯烴的化學性質:(1)雙鍵的還原—催化氫化。(2)雙鍵上 的親電加成—與鹵素、鹵化氫、硫酸、水、次鹵酸、烯烴等加成——馬氏規則;誘導效應, 共軛效應。(3)硼氫化-氧化反應。(4)雙鍵的氧化—高錳酸鉀、臭氧化、環氧化。親電加成 反應機理,各級正碳離子及穩定性差異;特殊結構烯烴的反馬氏加成。烯烴雙鍵 α-鹵代反應。 炔烴:炔烴碳原子的 sp 雜化及炔烴的結構;炔烴的命名;炔烴三鍵上的反應:(1)親電 加成—與鹵素、鹵化氫、水的加成。(2)三鍵的氧化。(3)三鍵的還原。(4)端炔的酸性, 鑒定及相關反應。(5)炔鈉與鹵代烴反應。 二烯烴:二烯烴的分類——聚集二烯、隔離二烯、共軛二烯;三種二烯烴的結構特點, 著重介紹共軛二烯烴的結構特點,共軛效應;由于其結構特點引起的化學特性——1,4 共軛加 成——鹵素、鹵化氫;Diels-Alder 反應的特點及應用。 芳香烴 單環芳烴的結構特點——碳原子的雜化狀態、苯的空間形象。掌握芳香性概念,并學會 判斷非苯芳烴——通過分析判斷化合物是否具有芳香性。掌握各種取代苯的命名。掌握苯的 化學性質:(1)苯環上的親電取代反應——鹵代、硝代、磺化、傅克烷基化、傅克?;?br/>反應;簡介反應機理;傅-克烷基化反應引出的正碳離子重排。(2)苯環側鏈的氧化;(3)苯 環側鏈的 α-鹵代。掌握苯環上親電取代反應的定位規律。其中包括定位基分類,已有兩個定 位基時第三個取代基進入苯環的位置。 萘的結構特點。取代萘的命名。萘環上的親電取代反應——鹵化、硝化、磺化等反應及 取代位置。萘的氧化。了解致癌烴——稠環芳烴。多苯代脂肪烴結構與命名。 對映異構與非對映異構 掌握手性與手性分子、手性碳原子、對映異構與非對映異構概念;掌握對映異構體的書 寫方式——傘形結構與費歇爾投影式;掌握絕對構型標記法——主要 R/S 和化合物的旋光活 性等。環狀化合物的立體異構現象。不含手性碳原子的化合物的立體異構現象——聯苯類、 丙二烯類。掌握對映異構體、非對映異構體的性質異同。對映異構與非對映異構在生命科學 中的重要意義。了解不對稱合成及對映異構體的拆分。 鹵代烴 掌握鹵代烴的結構、分類與命名。了解鹵代烴的物理性質——沸點、水溶性、比重等。 重點掌握鹵代烴的化學性質:(1)親核取代反應,包括鹵原子被羥基取代、被氰基取代、被 烴氧基取代、被氨基取代;(2)消除反應;(3)與金屬反應生成有機鋰和格氏試劑。不同結 構鹵代烴與硝酸銀反應的活性。掌握鹵代烴飽和碳原子上親核取代反應的機理——單分子歷 程(SN1)和雙分子(SN2)歷程及其影響因素;不同結構鹵代烴進行親核取代反應的不同歷 程。介紹單分子消除反應(E1)和雙分子消除反應(E2)歷程。掌握親核取代的立體化學。 醇、酚、醚 醇:掌握醇的官能團結構,醇的分類。掌握醇的系統命名法。通過醇的結構分析解釋醇 的物理性質——沸點、水溶性等。重點掌握醇的化學性質:(1)醇的弱酸性;(2)與含氧無 機酸的反應;(3)與鹵氫酸等的親核取代反應及不同級別醇的鑒別;(4)分子內與分子間的 脫水反應;(5)醇的氧化反應。掌握醇發生親核取代反應的機理和酸催化分子內脫水反應的 機理。掌握反應過程中碳骨架的重排。 酚:酚的結構與命名。重點掌握酚的化學性質:(1)酸性;(2)形成酚醚的反應;(3) 苯酚芳香環上的親電取代反應——溴化、磺化、硝代反應;(4)酚的氧化反應;(5)酚與三 氯化鐵的顯色。 醚:醚的結構特點與命名。醚的物理性質——沸點、水溶性等。重點掌握醚的化學性質: (1)醚鍵質子化及應用;(2)醚鍵斷裂;(3)生成過氧化物等。了解各種環醚,掌握環氧乙 烷的性質;了解冠醚的結構及特性。 醛、酮、醌 醛和酮:掌握醛和酮的官能團、分類和命名。掌握羰基的結構。重點掌握醛和酮的化學 性質:(1)羰基的親核加成反應——與氫氰酸加成生成 α-羥基腈、與亞硫酸氫鈉加成生成 α- 羥基磺酸鈉、與格氏試劑加成最終生成各類醇、與羰基試劑(氨的衍生物)加成生成各種加 成縮合產物、與水加成、α-β 不飽和醛酮的加成反應。(2)α-碳原子上的反應——鹵仿反應和 羥醛縮合反應?;プ儺悩嫭F象。(3)醛酮的氧化反應。(4)醛酮的還原反應。(5)沒有 α-氫 的醛的歧化反應。重點掌握親核加成的反應機理,不同結構羰基化合物親核加成反應活性的 差異。 醌:醌的結構特點與醌類化合物的命名。醌的化學性質——加成反應,包括 1,2-加成、 1,4-加成、環雙鍵上的加成。 羧酸及其衍生物 羧酸:分析羧酸的官能團—羧基的結構。介紹羧酸的分類和命名。介紹羧酸的物理性質, 包括沸點、熔點、水溶性等。重點掌握羧酸的化學性質。其中包括(1)羧酸的酸性,羧酸結 構和酸性的關系;(2)羧基中羥基的取代反應——羧酸衍生物酰鹵、酸酐、酯和酰胺的生成; (3)羧基的還原反應;(4)羧酸烴基上的反應——α-鹵代和芳酸芳環上的取代反應。(5)二 元羧酸的性質——加熱分解、加熱脫水、加熱脫水和脫羧。 羧酸衍生物:掌握羧酸衍生物的分類、結構特點及命名。了解羧酸衍生物的物理性質。 重點掌握羧酸衍生物的化學性質:(1)四類羧酸衍生物的水解,及水解活性的差異;(2)三 類羧酸衍生物的氨解和醇解反應;(3)酯縮合反應(Claisen 酯縮合);(4)霍夫曼降解—— 制備伯胺。 碳酸衍生物:碳酸酰氯——光氣的結構和化學性質——水解、醇解和氨解。碳酸酰胺—— 尿素,了解尿素的結構和化學性質——不同條件下的水解、與亞硝酸的反應。掌握二縮脲的 形成及其顯色反應 取代酸:羥基酸的系統命名和俗名,它們在自然界的存在。羥基酸(醇酸)的性質:(1) 酸性;(2)氧化反應;(3)不同羥基酸的加熱分解反應。了解羰基酸的命名及存在。重點掌 握羰基酸的化學性質:(1)氧化反應;(2)脫羧反應;(3)乙酰乙酸乙酯的成酮分解和成酸 分解;(4)乙酰乙酸乙酯的互變異構。掌握乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有機合成中的應 用。 含氮有機化合物 硝基化合物:掌握硝基化合物的分類、結構與命名。了解硝基化合物的物理性質。著重 掌握硝基化合物的化學性質:(1)脂肪族硝基化合物的酸性及互變異構;(2)硝基對芳環上 鄰、對位基團的影響。 胺:胺的分子結構與胺的分類。胺的物理性質,了解不同結構和類別的胺的沸點、水溶 性等。重點掌握胺的化學性質:(1)胺的堿性,不同結構的胺的堿性差異,季銨堿的堿性; (2)胺的烷基化反應;(3)胺的?;磻?;(4)胺的磺?;磻?、仲、叔三種胺的分 離;(5)伯仲叔三種胺分別與亞硝酸反應的產物;(6)芳香胺的親電取代反應——鹵代、磺 化與硝代;(7)芳香胺的氧化。掌握芳香胺重氮鹽的形成及在有機合成中的應用;掌握偶合 反應及其應用。 含硫和含磷有機化合物 有機硫化合物:了解有機硫化合物的結構、分類與命名,掌握重要有機硫化合物的化學 性質。 有機磷化合物:了解有機磷化合物的結構、分類與命名,掌握重要有機磷化合物的化學 性質。掌握一些重要的有機磷與有機硫化合物。 雜環化合物與生物堿 雜環化合物的定義和分類,著重介紹五員、六員含氮、含氧、含硫雜環的命名。分析五 員和六員雜環的結構特點和結構差異,重點掌握這兩類雜環化合物化學性質:(1)親電取代- 鹵化、硝化、磺化;(2)氫化;(3)側鏈氧化;(4)N-烷基化等反應,并比較它們親電取代 反應的活性及酸堿性差異。掌握一些重要的與生物相關的稠雜環化合物結構。 糖類化合物 掌握糖的結構特點和糖的分類。 單糖:掌握單糖的分類、單糖的開鏈及環狀結構——重點掌握單糖的 Haworth 結構式和 構象式。了解單糖的變旋現象。掌握單糖的化學性質——(1)還原;(2)氧化;(3)差向異 構;(4)成苷反應,糖苷水解反應;(5)羥基上的醚化;(6)單糖的顯色反應——Molisch 反應等。 二糖:了解還原性二糖與非還原性二糖的結構并掌握它們的典型的化學性質,比較這兩 類二糖的結構區別及其化學性質的差異。 多糖:了解多糖——淀粉、纖維素等活性多糖的結構特點并掌握它們典型的性質。掌握 它們的鑒別方法。 氨基酸、蛋白質與核酸 氨基酸:氨基酸的結構與構型,要求掌握氨基酸的分類與命名。掌握氨基酸的化學性質: (1)兩性性質與等電點;(2)氨基酸的配合性能;(3)氨基酸與茚三酮的反應;(4)不同氨 基酸的受熱分解反應。多肽的結構與命名,多肽結構的測定。 蛋白質:蛋白質的組成,蛋白質的一、二、三級結構及維系蛋白質結構的主鍵與副鍵, 掌握一級與二級結構的含義,蛋白質的兩性性質與等電點,掌握蛋白質的鑒別——顏色反應。 核酸:核酸的化學組成。掌握核酸的典型的性質。 類脂化合物 油脂和磷脂的結構與分類,不飽和脂肪酸的結構與功能,油脂與磷脂在自然界的存在; 了解油脂的化學性質——皂化、加成、干化、酸敗。了解天然蠟的結構與自然界的存在。了 解萜類與甾體化合物及其結構特點,萜類化合物的分類——異戊二烯單位劃分。 有機化學實驗大綱: 常壓蒸餾、分餾、減壓蒸餾、水蒸汽蒸餾;萃?。桓稍锖透稍飫┑氖褂?;過濾;重結晶; 升華;柱色譜、紙色譜、薄層色譜法;熔點的測定;沸點的測定;折射率的測定;旋光度的 測定;溴乙烷的制備;乙酸乙酯的制備;乙酰苯胺的制備;從茶葉中提取咖啡因。
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