2018年中國海洋大學有機化學考研大綱

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中國海洋大學
2018 年碩士研究生招生考試大綱
003 化學化工學院
復試考試大綱
有機化學
一、考試性質
有機化學是一門有機化學專業、應用化學專業的研究生入學考試的基礎課程。
二、考察目標
要求考生對有機化學內容應有比較系統全面的了解，認識有機物結構和性質
的關系，熟悉各類化合物的相互轉化及其規律；牢固掌握有機化學的基本概念、
基本規律、基本反應及其應用。
三、考試形式
本考試為閉卷考試，滿分為 100 分，考試時間為 100 分鐘。
試卷結構：命名 15%，綜合 30%，機理 10%，完成反應 20%，合成 15%，推斷
或簡答 10%。
四、考試內容
一、緒論
有機化合物與有機化學，有機化合物的特性?；瘜W鍵與雜化軌道理論，化學
鍵與分子性質的關系。分子間作用力。Bronsted 酸堿理論與 Lewis 酸堿理論。
電子效應：誘導效應、共軛效應及超共軛效應。
二、烷烴
結構與命名，構造異構，碳原子和氫原子類型，乙烷與丁烷的構象，透視式，
Newman 投影式，烷烴的物理性質，烷烴的來源。化學性質：
（一）鹵化反應及其自由基取代反應歷程、自由基穩定性和自由基的結構；
（二）氧化反應。
三、烯烴
烯烴的結構（SP
2
雜化和π 鍵），命名，構造異構，順反異構與表示方法。物
理性質?；瘜W性質：
（一）加成反應：
1、親電加成：加鹵素(親電試劑、親電加成、親電加成反應歷程)，加鹵化氫(加
成反應規則，誘導效應，碳正離子結構、穩定性和碳正離子的重排)，加次鹵酸，
加硫酸，加水，硼氫化反應（選擇性）；
2、催化氫化及烯烴的穩定性；
3、自由基加成：HBr 過氧化物效應，自由基加成反應歷程；
（二）雙鍵的氧化反應；
（三）α -氫原子的反應:鹵代（烯丙基自由基及 p-π 共軛效應）、氧化。烯烴的
來源、制法和鑒別。
四、炔烴和二烯烴
（一）炔烴：SP 雜化，命名，物理性質?；瘜W性質：
1、加成反應：加氫、親電加成(加鹵素、加鹵化素，加水)親核加成(加氰化
氫，加醇)；
2、氧化反應；
3、活潑氫反應。炔烴的制備與鑒別。
（二）二烯烴：分類和命名，鍵的離域，1,3-丁二烯的分子軌道與共軛效應(π -
π 、P-π 、σ -π )，共振論。共軛二烯烴的性質：
1、加成反應(1,4 加成和 1,2 加成)
2、雙烯合成(Diels-Alder 反應)。共軛二烯的制備與鑒別。
五、脂環烴
脂環烴的分類、命名。環烷烴的結構與穩定性。環已烷及其衍生物的構象(椅
式，船式，a 鍵，e 鍵，一元及多元取代環已烷的穩定構象)。環烷烴的化學性質：
取代反應，加成反應，氧化反應，環烯烴和環二烯烴的反應。
六、芳香烴
苯的結構、命名，芳烴物理性質?；瘜W性質：
（一）親電取代反應：鹵代、硝化、磺化、烷基化和?；⒙燃谆?；
（二）加成反應：加氫、加氯；
（三）氧化反應：側鏈氧化、苯環氧化；
（四）側鏈取代；
（五）親電取代反應歷程，定位規則及活化作用，理論解釋(電子效應空間效應
共振論與分子軌道理論)，雙取代基定位規則及理論解釋，定位規則的應用。聯
苯、稠環芳烴。萘的結構及化學性質。芳烴的來源、制法、鑒別。芳香結構(休
克爾規則、非苯芳烴、富勒烯)。常見親電試劑的分類。
七、立體化學
異構體的分類與立體化學，偏振光、比旋光度、旋光異構體。分子的對稱因
素。含一個手性碳原子的化合物的旋光異構，外消旋體與外消旋化。含兩個手性
碳原子的化合物的旋光異構，對映體，非對映體，內消旋體。構型的確定、標記
和表示方法。外消旋體的拆分。
八、鹵代烴
鹵代烴的分類和命名、物理性質、鹵代烷的化學性質：
（一）親核取代反應(水解、氰解、氨解、醇解、和硝酸銀作用)，親核取代反應
歷程(SN1 和 SN2)；
（二）消除反應：β -消除反應歷程(E1 和 E2)，消除方向，取代與消除的競爭；
（三）鹵代烷與金屬作用(與鎂、鋰、鈉、鋁作用，格氏試劑，烷基鋰)。鹵代烯
的分類及雙鍵位置對鹵素原子活潑性的影響。鹵代芳烴的反應。鹵代烴的制備與
鑒別。常見親核試劑的分類。
九、醇、酚、醚
（一）醇：結構、分類和命名。物理性質。氫鍵?；瘜W性質：
1、與活潑金屬的反應；
2、羥基的反應:鹵烴的生成、與無機酸的反應、脫水反應(分子內脫水和分
子間脫水)；
3、氧化與脫氫。醇的制備與鑒別。
（二）酚：結構、分類和命名。物理性質(分子內氫鍵與分子間氫鍵)?；瘜W性質：
1、酚羥基的反應：酸性、成酯、成醚；
2、芳環上的反應：鹵代、硝化、磺化、烷基化、與羰基化合物的縮合反應；
3、與三氯化鐵的顯色反應；
4、氧化與還原、酚的制備與鑒別。
（三）醚與環氧化合物：結構和命名。物理性質?；瘜W性質：佯鹽的生成和醚鍵
的斷裂，過氧化物的生成，環醚的開環反應與反應機理(與水、醇、氨、格氏試
劑等作用)。醚的制備與鑒別。
十、醛和酮
結構、分類和命名，物理性質。化學性質：
（一）加成反應：加氫氰酸及親核加成反應歷程、加亞硫酸氫鈉、加醇、加格氏
試劑、與氨衍生物縮合；
（二）α -氫原子的反應：鹵代反應、羥醛縮合反應；
（三）氧化反應：弱氧化劑(Fehling 試劑、Tollens 試劑)、強氧化劑；
（四）還原反應:催化加氫、用氫化鋁鋰還原、用硼氫化鈉還原、異丙醇鋁還原、
C=O 還原成 CH2、金屬還原；
（五）歧化反應。醛酮的制備與鑒別。
十一、波譜分析
（一）紅外光譜:基本原理。官能團的特征吸收。譜圖分析。
（二）核磁共振:基本原理。屏蔽效應和化學位移及影響因素，自旋偶合-裂分。
1
HNMR 圖譜分析。
十二、羧酸及其衍生物
（一）羧酸：結構和命名。物理性質?；瘜W性質：
1、酸性；
2、羧酸衍生物的生成，親核加成-消除反應機理；
3、還原反應；
4、脫羧反應；
5、α -氫原子的取代反應。二元羧酸及α -羥基酸。羧酸的制備與鑒別。
（二）羧酸衍生物：結構和命名。物理性質?；瘜W性質：
1、羧酸衍生物的相互轉化；
2、與有機金屬的反應；
3、還原；
4、酰胺的 Hofmann 降級反應。
（三）碳負離子的反應及在合成上的應用:
1、碳負離子:結構、形成、穩定性和反應；
2、酯縮合反應；
3、乙酰乙酸乙酯、丙二酸二乙酯及類似化合物的α -氫反應在合成中的應用:
與鹵代烴的親核取代、與羧酸衍生物的親核加成-消除、與羰基的親核加成。
十三、含氮化合物
（一）硝基化合物：分類、結構和命名。物理性質?；瘜W性質：
1、與堿作用；
2、還原反應；
3、硝基對苯環上其它取代基的影響。制備與鑒別。
（二）胺：分類、結構和命名。物理性質。
化學性質：
1、堿性；
2、烴基化；
3、霍夫曼消除；
4、酰基化；
5、與亞硝酸反應；
6、與醛酮反應；
7、芳胺的特殊反應(與亞硝酸作用、氧化、芳環上的取代反應)。季銨鹽、
季銨堿。胺的制備與鑒別。
（三）重氮和偶氮化合物：重氮化反應，重氮鹽的化學性質及其在合成中的應用。
偶合反應，重氮甲烷。
十四、雜環化合物
分類、命名、結構和芳香性。五元單雜環化合物(呋喃、噻吩、吡咯)：物理
性質、化學性質(親電取代、加成、特殊反應)。六元單雜環化合物（吡啶）：物
性、化性(取代、弱堿性、氧化與還原)。
十五、碳水化合物
糖類化合物的分類。單糖：葡萄糖、果糖、核糖的結構和化學性質二糖：蔗
糖、麥芽糖的結構和化學性質多糖、淀粉和纖維素及其衍生物簡介
十六、氨基酸、蛋白質、核酸
（一）氨基酸：分類和命名。兩性、等電點。反應、合成。
（二）多肽、蛋白質、核酸簡介。
五、是否需使用計算器
否。

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