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中國地質大學研究生院 碩士研究生入學考試《有機化學》考試大綱 一、考試形式 閉卷,答題時間為 3 小時。 二、試卷結構(滿分為 150 分) 1、命名或寫出結構式,約 12.5% 2、用化學方法分離或鑒別化合物,約 12.5% 3、簡答題,約 20% 4、合成題,約 30% 5、推斷結構(含波譜分析),約 15% 6、機理題,約 10% 三、主要參考書 《有機化學》,第四版,徐壽昌主編,高等教育出版社。 《有機化學》,第四版,胡宏紋主編,高等教育出版社。 四、考試內容及考試要求 1、有機化合物的結構和性質 考試內容 有機化學物的分類,有機化合物的結構特點,有機化學中的酸堿概念。 考試要求 了解有機化合物和有機化學的基本概念,了解有機化合物的特點和分類,掌 握有機化合物中的共價鍵性質及其反應特性,掌握有機化學中的酸堿概念。 2、烷烴 考試內容 烷烴的通式、同系列和構造異構,烷烴的命名,烷烴的結構和構象,烷烴的 物理性質和化學性質,鹵代反應歷程。 考試要求 掌握烷烴的分類、命名、結構及同分異構現象,了解乙烷、丁烷的構象,掌 握烷烴的物理性質和化學性質,掌握 sp 3 雜化,掌握烷烴鹵代反應的自由基歷程。 3、不飽和脂肪烴(烯烴、炔烴、二烯烴) 考試內容 烯烴的構造異構和命名(包括 Z-E 命名),烯烴的結構,烯烴的來源和制法, 烯烴的物理性質和化學性質;炔烴的異構和命名,炔烴的結構,炔烴的物理性質, 炔烴的化學性質;共軛二烯烴的結構,共軛效應和超共軛效應,共軛二烯烴的性 質。 考試要求 掌握烯烴、炔烴的結構、異構和命名,掌握烯烴、炔烴的來源和制法,掌握 烯烴、炔烴的物理性質和化學性質,掌握 sp 2 、sp 雜化及? 鍵的結構特點,掌握 烯烴親電加成反應的歷程,掌握二烯烴的分類及命名,掌握共軛二烯烴的結構與 共軛效應、共軛二烯烴的性質。 4、脂環烴 考試內容 脂環烴的定義和命名,脂環烴的性質,環烷烴的環張力和穩定性,環烷烴的 結構。 考試要求 掌握脂環烴的定義、命名、結構及其同分異構現象,掌握脂環烴的性質,掌 握環烷烴的結構與環的穩定性的關系,掌握環己烷的構象和穩定性。 5、芳香烴 考試內容 苯的結構,單環芳烴的構造異構和命名,單環芳烴的物理性質和化學性質, 苯環上親電取代反應的定位規律;聯苯及其衍生物,稠環芳烴,非苯芳烴。 考試要求 了解苯的結構,掌握單環芳烴的構造異構和命名,掌握單環芳烴的物理性質 和化學性質,掌握苯環上親電取代反應的定位規律,掌握聯苯及其衍生物、稠環 芳烴、非苯芳烴的性質。 6、立體化學 考試內容 手性和對映體,旋光性和比旋光度,含有一個手性碳原子的化合物的對映異 構,構型的表示法、構型的確定和構型的標記,含有多個手性碳原子的化合物的 立體異構,外消旋體的拆分,手性合成,環狀化合物的立體異構。 考試要求 了解立體異構、對映異構、手性碳原子、手性、對映體、非對映體、旋光性、 比旋光度、內消旋體、外消旋體等基本概念,掌握構型的表示法、構型的確定和 構型的標記,掌握含多個手性碳原子化合物的立體異構,了解環狀化合物的立體 異構。 7、鹵代烴 考試內容 鹵代烷的命名,鹵代烷的制法,鹵代烷的物理性質和化學性質;鹵代烯烴的 分類和命名,雙鍵位置對鹵原子活潑性的影響;鹵代芳烴,多鹵代烴。 考試要求 掌握鹵代烷的分類、命名和制法,掌握鹵代烷的物理性質和化學性質,掌握 親核取代反應歷程和消除反應歷程,掌握鹵代烯烴的分類和命名,掌握雙鍵位置 對鹵原子活潑性的影響,掌握鹵代芳烴、多鹵代烴的性質。 8、醇、酚、醚 考試內容 醇的結構、分類、異構和命名,醇的制法,醇的物理性質和化學性質,重要 的醇(甲醇、乙醇、乙二醇、丙三醇、苯甲醇),硫醇(制法和性質);酚的構 造、分類和命名,酚的制法,酚的物理性質和化學性質,重要的酚(苯酚、甲苯 酚、對苯二酚、萘酚);醚的構造、分類和命名,醚的制法,醚的性質,乙醚, 環醚(環氧乙烷、1,4-二氧六環),硫醚。 考試要求 掌握醇、酚、醚的結構、分類和命名,掌握醇、酚、醚的制備方法,掌握醇、 酚、醚的物理性質和化學性質,了解一些重要的醇、酚、醚化合物的性質。 9、醛、酮和醌 考試內容 醛、酮的結構和命名,醛、酮的制法,醛、酮的物理性質和化學性質,重要 的醛和酮(甲醛、乙醛、丙酮);醌的結構和命名,醌的物理和化學性質,苯醌, 萘醌,蒽醌。 考試要求 掌握醛、酮、醌的結構、分類及命名,掌握醛、酮、醌的物理性質和化學性 質,掌握親核加成反應的歷程,掌握醛、酮、醌的制備,了解苯醌、萘醌、蒽醌 的性質。 10、羧酸及其衍生物 考試內容 羧酸的結構、分類和命名,羧酸的制法,羧酸的物理性質和化學性質,重要 的一元羧酸(甲酸、乙酸、丙烯酸),二元羧酸(乙二酸、己二酸、苯二甲酸); 羥基酸的分類和命名,羥基酸的制法,羥基酸的物理性質和化學性質,重要的羥 基酸;羧酸衍生物的結構和命名,羧酸衍生物的物理性質,?;忌系挠H核取代 反應,各位羧酸衍生物及其重要代表物(酰氯、酸酐、酯、酰胺、酰亞胺、內酰 胺、蠟和油脂);碳酸衍生物(碳酰氯、碳酰胺)。 考試要求 掌握羧酸、羥基酸及羧酸衍生物的結構、分類和命名,掌握羧酸、羥基酸及 羧酸衍生物的制備方法,掌握羧酸、羥基酸及羧酸衍生物的物理性質和化學性質, 掌握?;忌系挠H核取代反應,了解幾種重要羧酸、羥基酸及羧酸衍生物,了解 碳酸衍生物的性質。 11、β -二羰基化合物 考試內容 β -二羰基化合物的酸性和烯醇負離子的穩定性,β -二羰基化合物碳負離子 的反應,丙二酸酯在有機合成上的應用,克萊森(酯)縮合反應——乙酰乙酸乙 酯的合成,乙酰乙酸乙酯在有機合成上的應用,碳負離子和 α ,β -不飽和羰基 化合物的共軛加成——麥克爾反應。 考試要求 掌握 β -二羰基化合物的酸性和烯醇負離子的穩定性,掌握克萊門森酯縮合 反應,掌握碳負離子和麥克爾加成反應,掌握丙二酸二乙酯、乙酰乙酸乙酯在有 機合成上的應用。 12、含氮化合物(硝基化合物、胺、重氮化合物、偶氮化合物) 考試內容 硝基化合物的分類、結構和命名,硝基化合物的制法,硝基化合物的物理性 質和化學性質;胺的分類、命名和結構,胺的制法,胺的物理性質和化學性質, 季銨鹽和季銨堿;腈(制法和性質),丙烯腈;異腈(制法和性質);重氮化反 應,重氮鹽的性質及其在合成上的應用,了解偶氮化合物和偶氮染料,了解重氮 甲烷和碳烯。 考試要求 掌握硝基化合物和胺的分類、結構和命名,掌握硝基化合物和胺的制備方法, 掌握硝基化合物和胺的物理性質和化學性質,掌握季銨鹽和季銨堿、腈、丙烯腈、 異腈的制法和性質,掌握重氮鹽的性質及其在合成上的應用,了解重氮甲烷和碳 烯,了解偶氮化合物和偶氮染料。 13、雜環化合物 考試內容 雜環化合物的分類和命名,雜環化合物的結構與芳香性,五元雜環化合物(呋 喃、糠醛、噻吩、吡咯及其衍生物),六元雜環化合物(吡啶及其衍生物),及 吲哚、喹啉和異喹啉。 考試要求 掌握雜環化合物的分類和命名,掌握休克爾規則,掌握雜環化合物的結構和 芳香性,掌握五元雜環化合物、六元雜環化合物及其衍生物的物理化學性質。 14、有機波譜分析 考試內容 紅外光譜,核磁共振氫譜。 考試要求 了解紅外光譜、核磁共振氫譜基本原理,掌握紅外光譜、核磁共振氫譜在有 機化合物結構分析中的應用。 15、有機反應機理 考試內容 上述 2-13 項考試內容中所需掌握的化學反應的主要涉及加成、消除、取代、 重排反應的機理。 考試要求 掌握簡單親核、親電以及自由基反應的反應過程,能對簡單反應進行機理推 導或解釋反應歷程及結果。
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