2018年中國地質大學(北京)有機化學考研大綱

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中國地質大學（北京）碩士研究生《有機化學》考試大綱
科目名稱：有機化學
代碼：820
一、考試性質
本門課程考試的主要內容是有機化學的基本理論、基本概念和
基本方法，以及基礎理論的應用。注重考察考生對基礎知識的掌
握和理解，以及各部分內容的融會貫通。它的評價標準是使高校
優秀本科畢業生能達到及格以上水平，選拔優秀人才。
二、考試形式與試卷結構
1.答卷方式：閉卷、筆試
2.答卷時間：180 分鐘
3.題型比例：滿分 150 分，其中：命名與寫結構式占總分 15～
18%，完成反應與合成
占總分 20～30%，名詞解釋和選擇題約占總分 13～16%，鑒別
分離與結構推導占總
分 13～16%；論述與簡答占總分 13～20%。
三、考查要點
1.命名與寫結構式
（1）命名
包括：脂肪烴、芳香烴、烴的衍生物、雜環化合物的命
名，以及 Z，E 和 R，S
名的命名。
（2）結構
能夠根據給出有機物的名稱寫出結構式(包括立體結構)。
（3）熟悉常見基團的結構與名稱。
2. 基本概念
（1）雜化軌道：sp3、sp2、sp 雜化軌道特征。
（2）共價鍵：σ 鍵、π 鍵，鍵的極性，極化度。
（3）質子酸堿、Lewis 酸堿、共軛酸堿對。
（4）誘導效應、共軛效應、空間效應、共軛體系（π -π 共軛、
p-π 共軛、σ -π 超
共軛）、芳香體系與芳香性。
（5）手性、手性分子、對映體、外消旋體、內消旋體、外消
旋化、構型轉化。
（6）構造異構、構型異構、互變異構、構象異構、對映異構。
（7）親電試劑、親核試劑、親電性、親核性。
（8）活性中間體：自由基、碳正離子、碳負離子、苯炔。
（9）定域軌道、離域軌道、成鍵軌道、反鍵軌道。
（10）旋光度、比旋光度、對稱面、對稱中心。
3.基本規律
（1）結構與物理性質的關系：沸點、熔點、溶解度的變化規
律，氫鍵與分子間作用力。
（2）次序規則，芳烴親電取代定位規律，馬氏規則，過氧化
物效應，查衣采夫規則，
霍夫曼規則，休克爾規則。
4.基本理論
（1）酸堿理論，化合物酸堿性比較。
（2）電子理論，利用電子效應（共軛效應、誘導效應、超共
軛效應等）和空間效應分
析和比較反應活性（親電加成、親電取代、親核加成、
親核取代、消除）、活性
中間體的穩定性（自由基、碳正離子、碳負離子）、反應
機理、反應取向、取代
苯的定位規律、α -H 的活性、酸堿性等；理解空間效應
對化合物性質的影響，
如順反異構及 a、e 鍵異構體的相對穩定性，對親核取代
的影響，對醛酮的親核
加成的影響等。
（3）反應類型與反應機理
包括：自由基反應；親電加成反應；親電取代反應、
親核取代反應、
消除反應、醛酮的親核加成反應、分子重排反應、酯
化反應和水解反應的機理、
規律、影響因素和產物。
5.基本反應（化學性質及制備方法）
（1）烷烴：鹵代反應，烷烴的制法。
（2）烯烴：加成反應（加 H2，加 X2、HX、H2SO4、H2O、HOX），
硼氫化-氧化反應，臭
氧化-還原反應，KMnO4 氧化，環氧化，α -H 鹵代、過氧
化物效應)；
烯烴制法：炔烴選擇性加氫，RX、ROH 的消除，Wittig
反應。
（3）炔烴：加成反應（加 H2，加 X2、HX、ROH、HCN、CH3COOH），
氧化，金屬炔化物
的生成及烴基化。
（ 4 ）共軛二烯烴： 1,2- 加成和 1,4- 加成，雙烯合成
（Diels-Alder 反應）。
（5）脂環烴：鹵代，環丙烷衍生物的開環加成（如加 HX）；
制法：雙烯合成；β -二
羰基化合物的應用。
（6）芳烴：環上親電取代（鹵代、硝化、磺化、傅-克烷基化
和傅-克?；?、氯甲基
化），氧化（側鏈氧化，環的破裂）；烷基苯α -H 的鹵代；
烷基苯制法。
（7）鹵代烴：親核取代（水解、醇解、氨解、與 NaCN 的反應、
與 AgNO3 的反應、鹵
素置換），SN1、SN2；消除反應（E1、E2）；與金屬的反
應（格氏試劑及其應用、
武慈反應、與鋰的反應）；鹵代烴制法：由烯烴制備，由
醇制備。
（8）醇：與活潑金屬的反應，與 HX、PX3、PCl5、SOCl2 的反
應，分子內脫水，分子間
脫水，酯的生成，氧化和脫氫，α -二元醇的反應（HIO4
氧化、Pinacol 重排）；
醇的制法：烯烴水合，硼氫化-氧化反應，鹵代烴水解、格氏
合成，醛酮、羧酸、
酯的還原。
（9）酚：酸性，氧化，酚醚、酚酯的生成，環上取代，與
三氯化鐵的顯色反應；
酚的制法：異丙苯氧化法，磺化堿熔法，重氮鹽水解。
（10）醚：钅羊鹽的生成，醚鍵的斷裂；環氧乙烷制法及性
質；醚的制法：醇分子間脫
水，Wiliammson 合成法。
（11）醛、酮：親核加成反應（加 HCN、NaHSO3、ROH、RMgX、
氨及其衍生物），Wittig
反應，α -H 的反應（鹵代、鹵仿反應、羥醛縮合），
氧化（K2Cr2O7 或 KMnO4 氧
化、銀鏡反應、銅鏡反應），還原（金屬氫化物還原、
Clemmensen 還原、
Wolf-Kishner-黃鳴龍反應），Cannizzaro 歧化反應
（包括交叉歧化及分子內
歧化）；醛、酮制法：炔烴水合，醇氧化，傅-克酰
基化，Rosenmund 還原，乙
酰乙酸乙酯及丙二酸酯的應用等。
（12）羧酸：酸性，衍生物的生成，脫羧反應，α -H 的鹵代，
二元酸的反應；鹵代酸
的反應；羥基酸的性質。
羧酸的制法：不飽和烴、醇、醛的氧化，腈的水解，
格氏試劑與 CO2 的反應，
丙二酸二乙酯和乙酰乙酸乙酯法；羥基酸的制法。
（13）羧酸衍生物：酰鹵、酸酐、酯、酰胺的水解、醇解、
氨解，酯的還原，Claisen
縮合（包括交叉縮合和分子內縮合），酯與 RMgX 的
反應，酰胺的 Hofmann 降級
反應。
（14）腈：水解，還原，制法。
（15）硝基化合物：硝基烷烴弱酸性；芳香族硝基化合物硝
基還原性，芳環上的取代。
（16）胺：胺的堿性，烴基化，?；?，磺?；?，與亞硝酸
的反應，芳胺環上的取代。
季銨堿的 Hofmann 消除；
胺的制法：氨的烴基化，硝基化合物還原，還原胺化，
Hofmann 降級反應。
（17）雜環化合物：五元雜環的親電取代，六元雜環的親電、
親核取代。
6.化合物的鑒別
熟悉不同類型化合物常見的鑒別方法。每組鑒別 3～4
個化合物，所用方法必須
有明顯的直觀現象（如顏色變化、氣體生成、沉淀出
現等），格式簡單明了。
7.化合物的分離提純
能夠熟練運用有機化合物的性質和變化規律及基本實
驗技術進行常規有機化合
物的分離和提純。每組 2～4 個化合物的分離或提純，
即從混合體系中將化合物
一一分離出來或除去化合物中少量的雜質。
8.結構推導
據性質及反應現象推導有機物結構，并能寫出各步反應
式。
9.有機合成
能夠較熟練地運用有機化合物的性質和變化規律設計
合成路線，解答常規多步
有機合成問題。
（1）由指定原料合成目標化合物
（2）自選適當原料合成目標化合物
內容涉及烷烴、烯烴、炔烴、酚、RX、ROH、醛酮、羧
酸、胺等；要求方法正確，
合成路線合理可行。
10.基本實驗技術
掌握蒸餾、分餾、水蒸氣蒸餾、萃取、重結晶等基本
技術及應用；能夠解答常見
的實驗問題。
四、參考資料
王琴珠主編《有機化學》（第一版），清華大學出版社，
1997．

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