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浙江萬里學院工程碩士生物工程領域專業學位研究生招生 《有機化學》考試大綱 一、考試的知識點 掌握必要有機化學結構和反應基礎理論(如價鍵理論、酸堿理論和雜化軌道 理論)、基本概念和基本技能;熟悉不同官能團鑒定、分離方法和技術;熟悉有 機化學各官能團理化性質及常規反應的機理和立體化學知識;熟練運用有機化學 基本理論知識進行官能團間互換及設計合理合成路線。具體要求如下: 第 1 章 飽和脂肪烴 烷烴的命名;烷烴碳原子的 sp 3 雜化;基團的“次序規則”;乙烷和丁烷的 構象,烷烴的物理性質,鹵代反應及其反應機理。 第 2 章 不飽和烴 雙鍵碳原子的 sp 2 雜化和碳碳雙鍵的結構,烯烴的順反異構;烯烴的命名; 烯烴的加成反應及其反應機理,氧化和α-H 原子的鹵代;馬氏規則和誘導效應。 叁鍵碳原子的 sp 雜化和碳碳叁鍵的結構;炔烴的命名和化學性質。二烯烴的命 名;1,3-丁二烯的結構和共軛效應;共軛烯烴的加成反應。 第 3 章 環烴 脂環的穩定性和環已烷的構象;環烷烴的開環加成和取代反應。芳香烴的命 名;苯的結構;單環芳烴的物理性質;芳環上的取代反應及其反應機理,加成和 氧化;定位基的定位效應。萘的結構,萘衍生物的命名和萘的化學性質;蒽、菲 和致癌烴。休克爾規則和芳香性。 第 4 章 旋光異構 旋光活性與分子結構的關系;旋光活性物質的費歇爾投影式和 R/S 標記;手 性碳原子與旋光異構體的關系;不含手性碳原子的化合物的旋光異構現象;旋光 異構體的性質。 第 5 章 鹵代烴 鹵代烴的命名;鹵代烷的物理性質;一元鹵代烷的取代反應及其反應機理, 消除反應和札依切夫規律;SN1 和 SN2 反應機理的立體化學;雙鍵和苯環對鹵原 子活潑性的影響;親核取代與消除反應的關系;鹵代烴的生理活性。 第 6 章 醇酚醚 醇酚醚的結構和命名;醇的物理性質(氫鍵);醇的化學性質(似水性與無 機酸反應,脫水反應,氧化與脫氫;鄰二醇與高碘酸的反應);酚的化學性質(弱 酸性,與三氯化鐵溶液的顯色反應,芳環上氫的取代反應,氧化);醚的化學性 質(佯鹽生成,醚鍵斷裂,形成過氧化物)。 第 7 章 醛酮醌 羰基的結構和醛酮醌的命名;醛酮的化學性質(羰基上的加成反應及其反應 機理,氧化和還原,?-H 原子的鹵代反應、鹵仿反應和羥醛縮合反應);重要的 醛酮。醌的加成和還原。 第 8 章 羧酸及其衍生物 羧酸及其衍生物的命名;羧基的結構和化學性質(酸性,羧酸結構對酸性的 影響,羧基中羥基的取代,還原,?-H 的取代,二元羧酸的受熱反應),重要的 羧酸;羧酸的化學性質(水解,醇解,氨解,酯的縮合反應,酰胺的酸堿性); 尿素的水解,與亞硝酸反應,二縮脲反應。 第 9 章 取代酸 醇酸和羰基酸的命名;醇酸受熱脫水反應和氧化,?-醇酸的分解反應;重 要的羥基酸。?-酮酸的氧化和酸性條件下受熱分解,?-酮酸的酸式分解和酮式 分解;酮式和烯醇式互變異構。 第 10 章 含氮化合物和雜環化合物 胺的命名;化學性質(胺的電子結構與堿性,成鹽反應,伯、仲、叔胺與業 硝酸的反應,磺?;?、?;屯榛磻?,氧化和芳環上的取代反應)。雜環 化合物的命名;吡咯、呋喃、吡喃、吡啶、嘧啶、嘌呤的結構;生物堿。 第 11 章 碳水化合物 碳水化合物的相對構型和絕對構型;葡萄糖、果糖的鏈狀結構和吡喃糖的環 狀結構;變旋光現象;堿性條件下的差向異構化,氧化,成脎、成酯、成苷、甲 基化和莫利施反應;重要的單糖的及其衍生物;糖苷。雙糖的結構,還原性雙糖 和非還原性雙糖;多糖的結構,淀粉、糖元、纖維素和半纖維素。 第 12 章 氨基酸、多肽和蛋白質 氨基酸的結構、構型和命名;氨基酸的化學性質(兩性和等電點,與亞硝酸 反應,受熱時的脫水脫氨反應,與甲醛反應,成鹽與配位反應,茚三酮反應,脫 羧反應)。多肽結構的測定和合成。蛋白質結構,主鍵和副鍵,變性和水解,兩 性和等電點,茚三酮反應和二縮脲反應。 二、考試的時間與試卷題型 1. 考試時間:120 分鐘 2. 考試形式:閉卷、筆試 3. 試卷滿分:100 分 4. 題型:命名和寫結構式、選擇、完成反應、鑒別、合成和推導。 三、參考用書 1. 汪小蘭 《有機化學》(第四版) 高等教育出版社 2005 年 2. 高鴻賓 《有機化學》(第四版) 高等教育出版社 2006 年
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