2020年湘潭大學有機化學考研大綱

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有機化學湘潭大學考研大綱
科目
代碼
科目名稱
考試大綱
(提綱式列舉本科目須考查的知識要點, 紙張不夠可附頁)
有機化學（一）、考試目的
考核學生對《有機化學》的基本原理、基本理論及有機化合物性質等的掌
握程度與運用能力，屬水平考試。
（二）、考試的內容和要求
一、有機化合物的命名
各類鏈狀和環狀有機化合物的命名，一般順反異構體的命名，含 1-3 個手
性碳原子的分子的命名，單官能團和多官能團化合物的命名，雜環化合物的命
名，包括立體結構的命名。
1. 命名原則：習慣命名法，衍生物命名法，系統命名法，次序規則，幾何
異構體的命名（包括順/反命名法和 Z/E 命名法），旋光異構體的命名（R/S 命
名法和 D/L 命名法；
2. 正、異、新、伯、仲、叔、季等詞頭的涵義；
3. 常見有機化合物的名稱（包括俗名、系統名）與結構；
4. 根據所給出的有機化合物的名稱（或英文縮寫）寫出相應的結構式，以
及由所給出的結構寫出相應的有機化合物的名稱。
二、有機化合物的結構
1. 構造異構，構型異構，構象異構，官能團異構、位置異構、互變異構、
順反異構、對映異構，環狀化合物的立體異構，不含手性碳原子化合物的對映
異構等概念；
2．環己烷的船式和椅式構象，環己烷椅式構象的 a 鍵和 e 鍵及其性質；
3．外消旋體，內消旋體，非對映異構，分子手性，更迭對稱軸 S4，旋光
性，傳荷絡合物；
4. 透視式，Newman 投影式，Fischer 投影式，共振式；
5. 定域鍵和離域鍵，電子效應（誘導效應，共軛效應，超共軛效應），共
振論，雜化軌道，分子軌道，前線軌道理論，空間效應，小環化合物的張力和
分子的穩定性，醛酮水合物的穩定性，羧酸衍生物的水解反應的活性，α-氫的
活潑性；
6. 碳原子雜化狀態（sp3
，sp2
，sp）與成鍵的鍵長、鍵角、鍵能，離子（碳
正離子、碳負離子）和自由基的穩定性；
7. 芳香性的判別與非苯芳烴（4n+2 規則）；
8. 烯烴、炔烴異構體的相對穩定性，多環芳烴的相對穩定性；
9. 正碳離子、負碳離子、自由基、卡賓和乃春的結構和穩定性；
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10. 運用有關理論解釋和判斷化合物的相關性質。
如炔、醇、酚、羧酸、β-二羰基化合物中亞甲基氫的酸性強弱，胺和其他
含 N 化合物的堿性強弱，α-氫原子活潑性，1,3-丁二烯的親電加成，一元取代
苯和萘的定位規則、順反異構體和環狀化合物的相對穩定性，環己烷的一元和
二元取代物兩種異構體的相對穩定性。
三、有機化合物的性質
分子內與分子之間的作用，共振能，鍵離解能，非鍵張力，Baeyer 張力，
跨環張力，分子之間的色散力（范德華力），分子內與分子間的氫鍵；
各類有機化合物的性質：反應熱、生成熱、氫化熱、燃燒熱，變旋現象，
偶極矩，酸性，堿性，外消旋體、內消旋體、對映體的物理性質；
各類有機化合物的主要化學反應：取代、加成、聚合、消除、氧化、還原、
重排、重氮化、脫水、脫羧、開環、關環等；
各類化學反應的規律：
1. 不對稱烯烴加成的 Markovnikov 規律、反 Markovnikov 規律、過氧化物
效應；
2. 消除反應的 Saytzeff 規則，季銨堿的 Hofmann 熱消除及 Hofmann 規律
（反 Saytzeff 規則）；
3. 頻哪醇重排及其規律；
4. 酮-烯醇互變異構與 α-氫原子活潑性；
5. 芳環親電取代定位規則。
四、有機化學反應機理
反應歷程，能量曲線圖，活化能，過渡態，活性中間體，放熱反應，吸熱
反應，均裂反應，異裂反應，溶劑分解；
反應動力學，反應熱力學，相轉移催化，禁阻反應，允許反應；
自由基反應機理；
親核取代機理（SN2、SN1 及其重排現象、ArSN），親核加成機理（羰基類）；
親電加成機理（烯、炔類），芳香親電取代機理（ArSE）；
消除反應機理（E1、E2）；
加成-消除機理（如硝基氯苯、吡啶的芳香親核取代機理（ArSN））；
消除-加成機理（與苯炔有關的反應）；
酯化機理，酯的水解機理（AAc2，AAc1，AAl1，BAc2）；
縮合反應：羥醛縮合，酮醇縮合，安息香縮合；Perkin 反應，Claisen 縮合，
Dieckmann 縮合；常見的人名反應：Friedel-crafts 反應，Cannizzaro 反應，
Wolff-Kishner-黃鳴龍反應，Vilsmeier 甲?；磻琑eier-Tiemann 反應，
Baeyer-Villiger 氧化，Reformasky 反應，Cope 消除，Gabriel 合成法，Hofmann
消除， Sandmeyer 反應，Gatterman 反應，Wittig 反應，Mannich 反應；
重排反應機理：SN1 反應與碳正離子重排，E1 反應與碳正離子重排，頻哪
醇重排，Claisen 重排，Hofmann 重排，Wolff 重排；
掌握周環反應機理；
立體選擇性，區域選擇性。
五、有機化合物鑒別、分離與結構分析
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核磁共振氫譜、紅外譜、紫外譜 h 和質譜譜的解析；
結構推測，化學鑒別、分離，
重要類別有機化合物（烯烴，炔烴，鹵代烷，醇，酚，醛酮，羧酸和胺等）
的化學鑒別或分離方法。
六、有機化合物的合成
各類有機化合物的一般制備或相互轉化反應，一般合成路線的設計。
1．應用各類有機化合物的一般相互轉化反應（如碳鏈增長、縮短、成環、
開環反應），一般官能團的取代、消除、氧化還原反應，重氮化反應，脫水反
應，脫羧反應等，合成有機化合物。
應該掌握的反應：
（1）烷烴的鹵化反應，烯丙基型、炔丙基型的鹵化反應，羰基、烷基苯
的α-鹵化反應；
（2）脂環烴的加氫，加鹵素，鹵代，加鹵化氫，氧化；
（3）鹵代烴的取代反應（包括消除反應及 Saytzeff 規則，還原反應，格
氏反應，其他有機金屬化合物的反應（含 Li，Zn，Cu 等）），烯丙基鹵代烴、
炔丙基鹵代烴、芐基鹵代烴與乙烯式鹵代烴、鹵代苯的反應活性比較；
（4）烯烴的親電加成（鹵素，鹵化氫，水，醇，次鹵酸）與 Markovnikov
規律，自由基加成（溴化氫）與反 Markovnikov 規律，硼氫化反應，臭氧化和
KMnO4 氧化及立體選擇性，催化加氫，共軛二烯烴的 1,2-加成（動力學控制）
與 1,4-加成（共軛加成，熱力學控制），Diels-Alder 反應；
（5）炔烴的炔氫反應，加成反應（鹵素，鹵化氫，水），硼氫化反應，臭
氧化，KMnO4 氧化，催化加氫（H2/Lindlar 催化劑），還原（NH3/Na），鹵代芳
烴的水解、與金屬的反應，與 NaNH2/NH3 反應（苯炔的形成與消除-加成反應
機理）及區域選擇性；
（6）單環、多環芳烴的親電取代反應 (鹵代、硝化、磺化、Friedel-crafts
反應) 及定位規則，氧化，催化加氫，Birch 還原；
（7）醇和酚的酸堿反應，醇與 HX 的親核取代反應與重排現象（鹵化氫，
SOCl2，PX3 等），脫水與重排現象，氧化；鄰二醇的 HIO4 氧化，頻哪醇重排，
酚的親電取代，氧化，異丙苯氧化制備苯酚；
（8）苯基烯丙基醚和乙烯基烯丙基醚的 Claisen 重排，醚的 Williamson 合
成法和 Ullmann 合成法，環氧化合物的制法與開環反應（堿性條件與酸性條件
的比較）；
（9）醛酮的羰基的親核加成（HCN、NaHSO3、H2O、ROH、RMgX、NH3、
RNH2、HONH2、H2NCONH2、H2NNHCONH2、PhNHNH2 等），酸催化α-鹵化，
堿催化α-鹵化與鹵仿反應，羥醛縮合反應，還原（Clemmensen 還原，
Wolff-Kishner-黃鳴龍反應，雙分子還原與鄰二醇的生成），Cannizzaro 反應，
氧化（HNO3，KMnO4，K2Cr2O7，Tollen 試劑，SeO2），Gattermann-Koch 反應
制備芳醛，HNO3 氧化安息香與強堿下的重排制備二苯羥乙酸；
（10）不飽和醛酮的 1,4-共軛加成（與 HCN 反應，與烯醇負離子的 Michael
反應，與 R2CuLi 的反應，與 RMgX/CuX 的反應）和 1,2-加成反應（RLi），還
原，醌的制備與加成反應，CN-
催化的安息香縮合，酮醇縮合，烯醇鹽與醛縮
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合，Vilsmeier 甲?；磻苽浞尤琑emier-Tiemann 反應制備酚醛，Fries 重
排制備酚酮；
（11）羧酸的酸性與鹽的形成，?；磻セ?，生成酰胺、腈、酰氯、
酐），脫羧（Kolbe 反應，Hunsdiecker 反應），α-H 鹵代（Hell-Volhard-Zelinsky
反應），還原，二元羧酸的熱分解反應；
（12）羧酸衍生物的水解反應，醇解，酸解，氨解，與有機金屬化合物的
反應，酰氯的 Rosenmund 還原（H2，Pd/BaSO4），酯的 Bouveault-Blanc 還原，
Ritter 反應，烯酮的制備與反應，光氣的反應，碳酸酯的反應，原酸酯的反應，
過酸與 Baeyer-Villiger 氧化；
（13）Knoevenagel 縮合反應與不飽和羧酸的合成，Perkin 縮合反應與不
飽和羧酸的合成，Reformasky 反應與β-醇酸酯的合成，Kolbe-Schmidt 反應與
水楊酸的合成，Claisen 縮合、Dieckmann 縮合與β-酮酸酯的合成，丙二酸酯合
成法，乙酰乙酸乙酯合成法，Michael 反應；
（14）胺類的烴基化，?；c氨基的保護，與亞硝酸反應，叔胺的氧化
與 Cope 消除生成烯烴，芳胺的氧化、親電取代反應，胺的制備（Gabriel 合成
法，醛酮的還原胺化，硝基化合物、酰胺、肟和腈的還原，Hofmann 重排），
烯胺的制備與反應，Michael 反應，季銨堿的 Hofmann 熱消除生成烯烴；
（15）硝基苯衍生物的 ArSN 反應，硝基甲烷的酸性與 Henry 反應，重氮甲烷
的親核性與反應（甲基化反應，與醛酮的反應，與酰氯的反應及 Wolff 重排—
增長碳鏈的 Arndt-Eistert 合成法），烯烴與 CH2I2 在 Zn(Cu) 作用下的
Simmons-Smith 反應合成環丙烷衍生物，CHX3 在強堿催化下與烯烴的反應合
成二鹵環丙烷衍生物，重氮鹽的制備與穩定性，重氮鹽的反應（熱分解成酚和
鹵化物，氟苯的制備，Sandmeyer 反應與芳氯、芳溴、芳腈的制備，還原脫氨，
Gatterman 反應與腈基苯衍生物的制備，還原成肼，偶聯反應與偶氮化合物的
合成），偶氮化合物還原與二苯肼的聯苯胺重排，疊氮化合物與 Curtius 重排、
Schmidt 重排；
（16）硫醇的酸性與成鹽反應，硫醇的氧化，硫醇與硫酚的制備，硫醚的
制備與氧化反應，磺酸、亞磺酸的制備與反應，硫酸二甲酯的反應，三烷基膦
的反應，Wittig 反應、Horner-Emmons 反應，氯化三甲基硅保護羥基的方法；
（17）吡咯、呋喃、噻吩雜原子上的取代反應、碳原子上的取代反應，五
元雜環的合成（Knorr 合成法、Hantzesch 合成法等），糠醛的工業制備方法，
親電取代活性與定位規律，吡啶的親電取代與親核取代，Chichibabin 反應與
2-氨基吡啶的制備，喹啉的 Skraup 合成法、D?ebner-Miller 合成法，異喹啉的
Bischler-Napieralski 合成法，喹啉與異喹啉的取代反應，嘧啶和嘌呤環的合成；
（18）電環化反應與選擇性規律，環加成與選擇性規律，σ-遷移反應與選
擇性規律；
2. 掌握定位規則及構型控制在合成中的應用。
3. 掌握逆合成分析方法設計合成路線。
（三）、考試的方法與考試時間
本課程采用閉卷考試，考試時間 180 分鐘。
（四）、考試評價標準
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評卷采用一百五分制。
（五）、試卷結構
有機化合物命名與寫有機化合物結構題；
選擇填空（多項選擇）題；
根據化合物的性質及波普數據推測結構題；
完成反應題；
選擇判別題與簡答題；
有機實驗題；
有機反應機理題；
有機化合物鑒別、分離與有機化合物結構分析推斷題。

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