2018年武漢工程大學840有機化學考研大綱

友情提示：本站提供全國400多所高等院校招收碩士、博士研究生入學考試歷年考研真題、考博真題、答案，部分學校更新至2012年，2013年；均提供收費下載。下載流程：考研真題點擊“考研試卷””下載; 考博真題點擊“考博試卷庫” 下載

武漢工程大學
《有機化學》考研考試大綱
適用專業：化工、制藥、材料、應化等專業
試題總分：150 分
答題時間：3 小時
參考教材：徐壽昌主編《有機化學》（第二版），高等教育出版社，1999
一、考試目的和要求
《有機化學》課程考試旨在考查學生的有機化學基本知識以及運用有機化學
知識分析和解決問題的能力。本課程要求學生較系統地掌握有機化學基本知識，
熟悉有機化學基本理論，理解和掌握有機化合物的結構、性質及其相互轉化的規
律，了解基礎有機化學實驗基本技術，能夠較熟練地解決有機化學的基本問題。
二、題型及分布
1．完成反應式（填空方式，包括中間產物、最終產物、試劑和重要反應條
件，內容涉及基本反應），約 30 分；
2．綜合題（填空、選擇或排序，涉及基本概念、基本知識、基本理論、基
本性質、基本規律等），約 40 分；
3．簡答題（包括反應機理、實驗現象分析等），約 25 分；
4．鑒別或分離，約 15 分；
5．合成題，約 30 分；
6．結構推導，約 10 分。
難易分布：較易題型 40%；中等題型 40%；較難題型 20%
三、考試范圍
（一）命名與寫結構式
1. 系統命名法：烷、烯、炔，螺及雙環化合物，含 1 個手性碳的手性分子，
取代芳烴，鹵代烴，醇，醚（含冠醚），酚，苯醌萘醌衍生物，醛酮（及其衍生
物如肟、腙等），羧酸及其羧酸衍生物（取代酸如羥基酸、鹵代酸，酯、內酯、
酸酐、酰胺、內酰胺等），硝基化合物，胺（包括季銨鹽、季銨堿），偶氮化合物，
五元六元雜環衍生物。
2. 典型結構
構造異構：碳鏈異構、官能團異構、官能團位置異構、互變異構；
立體異構：順反異構及 Z/E 異構；乙烷丁烷構象，環己烷衍生物構象（椅式、
船式、平伏直立鍵及最穩定構象）；對映異構及 R/S 構型的標記
與命名，手性分子的 Fischer 投影式、透視式、Newman 式及其轉
換。
熟悉常見基團的結構與名稱，熟悉伯仲叔季碳、伯仲叔氫、伯仲叔鹵、
伯仲叔胺等的特征；了解衍生命名法和習慣命名法。
能夠名稱寫出結構式。
（二）基本概念
1. 雜化軌道：sp3
、sp2
、sp 雜化軌道特征；
2. 共價鍵：σ 鍵、π 鍵，鍵的極性，極化度；
3. Br?nsted 酸堿、Lewis 酸堿、共軛酸堿對；
4. 誘導效應、共軛效應、空間效應、共軛體系（π -π 共軛、p-π 共軛、σ
-π 超共軛）、芳香體系與芳香性；
5. 手性、手性分子、對映體、外消旋體、內消旋體、外消旋化、構型轉化；
6. 構造異構、構型異構、互變異構、構象異構、對映異構；
7. 親電試劑、親核試劑、親電性、親核性；
8. 活性中間體：自由基、碳正離子、碳負離子、苯炔；
9. 定域軌道、離域軌道、成鍵軌道、反鍵軌道；
10. 旋光度、比旋光度、對稱面、對稱中心；
11. 屏蔽效應、去屏蔽效應、化學位移（δ 值）、偶合常數、伸縮振動、彎曲
振動；
12. 了解氨基酸，蛋白質，核酸，糖。
（三）基本規律
1. 結構與物理性質的關系：沸點、熔點、溶解度的變化規律，氫鍵與分子間
作用力；
2. 次序規則，芳烴親電取代定位規律，馬氏規則，過氧化物效應，查衣采夫
規則，霍夫曼規則，休克爾規則；
（四）基本理論
1. 酸堿理論，化合物酸堿性比較
2. 電子理論，利用電子效應（共軛效應、誘導效應、超共軛效應等）和空間
效應分析和比較反應活性（親電加成、親電取代、親核加成、親核取代、消
除、自由基取代、自由基加成等）、活性中間體的穩定性（自由基、碳正離
子、碳負離子）、反應機理、反應取向、取代苯的定位規律、?-H 的活性、
酸堿性等；理解空間效應對化合物性質的影響，如順反異構及 a/e 鍵異構體
的相對穩定性，對親核取代的影響，對醛酮的親核加成的影響等；
3. 反應類型與反應機理
（1）自由基取代反應機理：不同結構烷烴鹵代，烯丙位（α-H）的選擇
性與活性；
（2）自由基加成反應機理：烯烴與 HBr 的自由基加成
（3）親電加成反應機理：正確判斷不對稱烯和炔的加成取向、反應難易，
正確寫出主要產物；
（4）親電取代反應機理，一取代、二取代芳烴的取代定位規律，反應的
主要產物；
（5）飽和碳上親核取代反應歷程：SN1、SN2 歷程及其特征，影響親核
取代反應的主要因素，能夠比較不同結構鹵代烴 SN1 或 SN2 反應的活性及立
體化學；
（6）消除反應歷程：E1、E2 反應歷程、立體化學及其影響因素；
（7）醛酮的親核加成反應歷程，親核加成反應活性；
（8）分子重排：掌握碳正離子重排、嚬那醇重排、Beckmann 重排，
了解 Wagner-Meerwein 重排、Hofmann 重排、Claisen 重排等；
（9）了解酯化和水解歷程；
（五）基本反應（化學性質及制備方法）
1. 烷烴：鹵代反應，烷烴的制法（武慈反應，不飽和烴加氫）；
2. 烯烴：加成反應（催化加氫，加 X2、HX、H2SO4、H2O、HOX），硼氫
化-氧化反應，臭氧化-還原反應，KMnO4 氧化，環氧化，α-H 鹵代、過
氧化物效應；
烯烴制法：炔烴選擇性加氫，RX、ROH 的消除，Wittig 反應
3. 炔烴：加成反應（加氫，加 X2、HX、ROH、HCN、CH3COOH），氧化，
金屬炔化物的生成及烴基化；
4. 共軛二烯烴：1,2-加成和 1,4-加成，雙烯合成（Diels-Alder 反應）；
5. 脂環烴：鹵代，環丙烷衍生物的開環加成（如加 HX）；制法：雙烯合成；
β -二羰基化合物的應用；
6. 芳烴：環上親電取代（鹵代、硝化、磺化、傅-克烷基化和傅-克?；?、
氯甲基化），氧化（側鏈氧化，環的破裂）；烷基苯 α-H 的鹵代；烷基苯
制法；
7. 鹵代烴：親核取代（水解、醇解、氨解、與 NaCN 的反應、與 AgNO3 的
反應、鹵素置換），SN1、SN2；消除反應（E1、E2）；與金屬的反應（格
氏試劑及其應用、武慈反應、與鋰的反應）；
鹵代烴制法：由烯烴制備，由醇制備；
8. 醇：與活潑金屬的反應，與 HX、PX3、PCl5、SOCl2 的反應，分子內脫
水，分子間脫水，酯的生成，氧化和脫氫，α-二元醇的反應（HIO4 氧化、
Pinacol 重排）；
醇的制法：烯烴水合，硼氫化-氧化反應，鹵代烴水解、格氏合成，醛酮、
羧酸、酯的還原
9. 醚：羊鹽的生成，醚鍵的斷裂；環氧乙烷制法及性質；
醚的制法：醇分子間脫水，Wiliammson 合成法；
10. 酚：酸性，氧化，酚醚、酚酯的生成，環上取代，與三氯化鐵的顯色反
應；
酚的制法：異丙苯氧化法，磺化堿熔法，重氮鹽水解；
11. 醛、酮：親核加成反應（加 HCN、NaHSO3、ROH、RMgX、氨及其衍生
物），Wittig 反應，α-H 的反應（鹵代、鹵仿反應、羥醛縮合），氧化（K2Cr2O7
或 KMnO4 氧化、銀鏡反應、銅鏡反應），還原（金屬氫化物還原、
Clemmensen 還原、Wolf-Kishner-黃鳴龍反應），Cannizzaro 歧化反應（包
括交叉歧化及分子內歧化）；
醛、酮制法：炔烴水合，醇氧化，傅-克?；?，Rosenmund 還原，乙
酰乙酸乙酯及丙二酸酯的應用等；
12. 羧酸：酸性，衍生物的生成，脫羧反應，α-H 的鹵代，二元酸的反應；
鹵代酸的反應；羥基酸的性質；
羧酸的制法：不飽和烴、醇、醛的氧化，腈的水解，格氏試劑與 CO2 的
反應，丙二酸二乙酯和乙酰乙酸乙酯法；羥基酸的制法；
13. 羧酸衍生物：酰鹵、酸酐、酯、酰胺的水解、醇解、氨解，酯的還原，
Claisen 縮合（包括交叉縮合和分子內縮合），酯與 RMgX 的反應，酰胺
的 Hofmann 降級反應；
14. 腈：水解，還原，制法；
15. 硝基化合物：硝基烷烴的弱酸性；芳香族硝基化合物硝基的還原，芳環
上的取代；
16. 胺：胺的堿性，烴基化，?；酋；?，與亞硝酸的反應，芳胺環上
的取代；季銨堿的 Hofmann 消除；
胺的制法：氨的烴基化，硝基化合物還原，還原胺化，Hofmann 降級反
應，蓋布瑞爾合成法；
17. 重氮鹽：制法；應用：放氮反應（重氮基被氫、羥基、鹵素、氰基取代），
保留氮的反應（偶氮化合物的生成）；
18. 雜環化合物：五元雜環的親電取代，六元雜環的親電、親核取代；
（六）化合物的鑒別
要求熟悉不同類型化合物常見的鑒別方法。每組 3～4 個化合物的鑒
別，所用方法必須有明顯的直觀現象（如顏色的變化、氣體的生成、沉淀
的出現等），格式簡單明了。
（七）化合物的分離提純
能夠熟練運用有機化合物的性質和變化規律及基本實驗技術進行常規
有機化合物的分離和提純。每組 2～4 個化合物的分離或提純，即從混合體
系中將化合物一一分離出來或除去化合物中少量的雜質。
（八）結構推導
1. 據性質及反應現象推導有機物結構，并能寫出各步反應式；
2. 了解紅外和核磁共振的基本原理，能夠熟練運用有機化合物的性質和變
化規律及 IR、NMR 光譜數據推導有機物結構，并能寫出各步反應式。
（九）有機合成
能夠較熟練地運用有機化合物的性質和變化規律設計合成路線，解答常
規多步有機合成問題。
1. 由指定原料合成目標化合物；
2. 自選適當原料合成目標化合物
內容涉及烷烴、烯烴、炔烴、酚、RX、ROH、醛酮、羧酸、胺等；
要求合成路線合理可行，反應式和反應條件正確，。
（十）基本實驗技術
掌握蒸餾、分餾、水蒸氣蒸餾、萃取、重結晶等基本技術及應用；能夠
解答常見的實驗問題（如如何提高酯化產率、制備格氏試劑時為何要用絕對
乙醚做溶劑等類似問題）。

免責聲明：本文系轉載自網絡，如有侵犯，請聯系我們立即刪除，另：本文僅代表作者個人觀點，與本網站無關。其原創性以及文中陳述文字和內容未經本站證實，對本文以及其中全部或者部分內容、文字的真實性、完整性、及時性本站不作任何保證或承諾，請讀者僅作參考，并請自行核實相關內容。

上一篇文章： 2018年武漢工程大學828水污染控制工程考研大綱

下一篇文章： 2018年武漢工程大學702大學基礎化學考研大綱