2018年南京理工大學有機化學考研大綱

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有機化學
一、課程的地位與作用
有機化學是研究有機化合物的組成、結構、合成、物理性質、化學性質及其相互轉化規律以及它們的應用的科
學，是化工學院各專業的重要基礎課。該課程是一門理論性和實踐性并重的課程，通過學習使學生了解近代有機化
學的基本理論，具備必要的基本知識和一定的基本技能，為以后學習后續課程和進一步掌握新的科學技術成就打下
必要的基礎。
二、課程的教學目標與基本要求
1. 教學目標
通過本課程的學習，應使學生掌握有機物的分類與命名、有機化合物的結構特征，有機化合物的物理性質及變
化規律，有機化合物的化學性質及其反應規律，重要的有機反應機理并逐步培養學生正確的學習方法、研究方法，
樹立辯證唯物主義的科學世界觀，培養學生具有正確的分析問題和解決問題的能力。
2. 基本要求
(1) 掌握有機物的分類與命名、有機化合物的結構特征
(2) 掌握有機化合物的物理性質及變化規律
(3) 掌握有機化合物的化學性質及其反應規律
(4) 掌握重要的有機反應機理
三、課程內容
1 緒論
1.1 有機化學發展簡史
1.2 △★有機化合物的特性與結構
1.3 研究有機化合物的一般方法
2 飽和烴（烷烴和環烷烴）
2.1 烷烴和環烷烴的通式、同系列和構造異
構
2.2 △烷烴和環烷烴的命名：系統命名法
2.3 烷烴和環烷烴的結構:結構與穩定性
2.4 ★烷烴和環烷烴的構象：乙烷、丁烷、環
己烷的構象
2.5 烷烴和環烷烴的物理性質：沸點；熔點；
溶解性；相對密度
2.6 △烷烴和環烷烴的化學性質
2.6.1 ★取代反應及其機理
2.6.2 氧化、裂化反應與異構化反應
2.6.3 小環烷烴的加成反應
2.7 烷烴和環烷烴的主要來源與制法
3 不飽和烴（烯烴和炔烴）
3.1 烯烴和炔烴的結構：雙鍵、叁鍵
3.2 烯烴和炔烴的構造異構和命名
3.2.1 △★烯烴的構造異構和順反異構
3.2.2 烯烴和炔烴的命名：烯烴的習慣命名、
衍生物命名、系統命名法、★Z/E 命名法
3.3 烯烴和炔烴的物理性質：沸點；熔點；
溶解性；相對密度；極性與偶極矩
3.4 △烯烴和炔烴的化學性質
3.41 催化加氫反應
3.4.2 △★親電加成及親電加成反應的機理
3.4.3 △烯烴和炔烴加 HBr 中的過氧化物效
應
3.4.4 △★炔烴的親核加成反應
3.4.5 △烯烴和炔烴的氧化反應
3.4.6 烯烴和炔烴的聚合反應
3.4.7 △烯烴α-氫的反應
3.4.8 △炔烴的酸性
3.5 烯烴和炔烴的工業來源和制法
4 二烯烴共軛體系共振論
4.1 二烯烴的分類和命名
4.2 二烯烴的結構：丙二烯，1，3-丁二烯的
結構
4.3 電子離域和共軛體系
4.4 共振論
4.5 二烯烴的化學性質：△1，2-和 1，4-親
電加成；△★Diels—Alder 反應；電環化反
應；二烯烴的聚合反應；
5 芳烴和芳香性
5.1 芳烴的構造異構和命名
5.2 △★苯的結構(含共振結構)
5.3 芳烴的來源與制備：煤焦油分離；鉑重
整
5.4 單環芳烴的物理性質
5.5 單環芳烴的化學性質
5.5.1 △芳烴的親電取代
5.5.2 △★芳烴的親電取代反應機理及定位效
應
5.5.3 芳烴的側鏈反應
5.5.4 芳烴的加成反應
5.6 稠環芳烴
7.5 △★鹵代烷的親核取代反應機理
7.6 △★鹵代烷的消除反應機理
7.7 取代和消除反應的競爭
7.8 鹵代烯烴和鹵代芳烴的化學性質：△★
雙鍵和苯環位置對鹵原子活性的影響
7.9 氟代烴
8 有機化合物的波譜分析
5.6.1 稠環芳烴的結構與命名
5.6.2 稠環芳烴的化學性質：親電取代、氧化、
加成
5.7 芳香性：△★Huckel規則
5.8 富勒烯
6 立體化學
6.1 △★手性與對稱性
6.2 △手性分子的光活性
6.3 △★構型的表示法、確定和標記：Fischer
投影式；透視式；Newmann 式；構型的 R/S
標記法；構型的 D/L 標記法
6.4 手性合成
6.5 外消旋體的拆分
6.6 △★脂環化合物的立體異構：順反異構、
對映異構
6.7 ★不含手性中心化合物的對映異構：丙二
烯型、聯苯型
6.8 對映異構體在研究反應機理中的應用
7 鹵代烴
7.1 鹵代烴的分類和命名
7.2 △鹵代烴的制法
7.3 鹵代烴的物理性質
7.4 △鹵代烷的化學性質：親核取代反應；消
除反應；與金屬作用；相轉移催化反應
8.1 有機化合物的結構和吸收光譜
8.2 紅外光譜：△★有機物基團的特征峰，
紅外譜圖解析
8.3 核磁共振譜：△★化學位移；自旋偶合
裂分；核磁譜圖解析
9 醇和酚
9.1 醇和酚的結構、分類、命名
9.2 △醇和酚的制法
9.3 醇和酚的物理性質：沸點；熔點；溶解
性；相對密度；極性與偶極矩；波譜性質
9.4 △★醇和酚的化學性質
9.4.1 醇和酚的共性：弱酸性；成醚的反應；
成酯的反應；氧化反應；與三氯化鐵的顯色
9.4.2 醇羥基的反應：弱堿性；與氫鹵酸的反
應；α-鹵代醇鄰基效應；與鹵化磷的反應；
與亞硫酰氯的反應；脫水反應
9.4.3 酚芳環上的反應：鹵化；磺化；硝化和
亞硝化；Friedel-Crafts 反應；Kolbe-Schmitt
反應；縮合；還原
10 醚和環氧化合物
10.1 醚和環氧化合物的結構、分類、命名
10.2 醚和環氧化合物的制法
10.3 醚的物理性質
10.4 △★醚和環氧化合物的化學性質：成鹽；
醚鍵的斷裂；過氧化物生成；環氧乙烷的開
環反應；Claisen 重排
11 醛、酮和醌
11.1 醛和酮的結構和命名
11.2 醛和酮的制法
11.3 醛和酮的物理性質：波譜性質
11.4 △醛和酮的化學性質
11.4.1 △★醛酮的親核加成
11.4.2 △醛酮α.氫的鹵代及鹵仿反應
11.4.3 △醛酮的氧化反應、還原反應
11.4.4 α，β-不飽和醛酮的特性
11.5 乙烯酮
11.6 醌
11.6.1 醌的制法
11.6.2 醌的化學性質
12 羧酸
12.1 羧酸的結構、分類、命名
12.2 △羧酸的制備
12.3 羧酸的物理性質：波譜性質
12.4 △★羧酸的化學性質：酸性；羥基取代；
羧基還原；羧酸鹽脫羧；α.氫的鹵代；二元
酸的受熱反應
12.5 △羥基酸的化學性質：酸性、脫水、脫
羧
13 羧酸衍生物
13.1 羧酸衍生物的結構、命名
13.2 羧酸衍生物的物理性質
13.3 △羧酸衍生物的化學性質：親核取代、
還原、與有機金屬試劑的反應、酰胺的脫水
降級反應
14 β—二羰基化合物
14.1 ★β—二羰基化合物的酸性與烯醇負離
子的穩定性
14.2 β—二羰基化合物碳負離子的反應
14.3 △丙二酸酯在有機合成上的應用
14.4 △克萊森(酯)縮合反應—乙酰乙酸乙酯
的合成
14.5 △乙酰乙酸乙酯在有機合成上的應用
14.6 碳負離子和α,β—不飽和羰基化合物的
共軛加成—麥克爾反應
15 有機含氮化合物
15.1 硝基化合物
15.1.1 硝基化合物的結構、分類、命名
15.1.2 硝基化合物的制法
15.1.3 △硝基化合物的化學性質：與堿作用；
硝基化合物的還原反應；芳硝基化合物苯環
上的取代反應；★芳硝基化合物對鄰、對位
上取代基的影響
15.2 胺
15.2.1 胺的結構、分類、命名
15.2.2 △胺的制法
15.2.3 胺的物理性質
15.2.4 △★胺的化學性質：堿性；胺的烷基化；
胺的?；换酋；?；胺與亞硝酸反應；胺
的氧化；芳胺苯環上的取代反應；伯胺的異
腈化反應；季銨鹽和季銨堿
15.3 重氮化合物和偶氮化合物
15.3.1 △重氮化反應
15.3.2 △★重氮鹽的性質及其在合成上的應
用：放出氮的反應，保留氮的反應
15.4 腈：腈的制法；腈的性質
16 雜環化合物
16.1 雜環化合物分類與命名
16.2 △★雜環化合物結構與芳香性
16.3 雜環化合物的性質：取代、加成及還原、
酸堿性
17 碳水化合物
17.1 概論
17.2 單糖結構及化學性質
17.3 二糖及多糖：蔗糖；淀粉；纖維素
18 氨基酸、蛋白質、核酸
18.1 氨基酸
18.1.1 △氨基酸的結構和命名
18.1.2 △氨基酸的制法
18.1.3 △氨基酸的性質
18.2 多肽：命名；結構測定；合成
18.3 蛋白質：結構；性質
18.4 核酸

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