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科目名稱：化學綜合
一、考試基本要求
本門課主要包括有機化學和物理化學，要求考生對有機化學內容應有比較系統全面的了
解，認識有機物結構和性質的關系，熟悉各類化合物的相互轉化及其規律；牢固掌握有機化
學的基本概念、基本規律、基本反應及其應用。要求考生應比較牢固地掌握物理化學基本概
念及計算方法，同時還應掌握物理化學一般方法，及結合具體條件應用理論解決實際問題的
能力。 在物理化學實驗相關內容中，要求掌握常用的物理化學實驗方法和測試技術。在有關
的物理量計算和表述中，注意采用國家標準單位制（SI 制）及遵循有效數運算規則。
二、考試內容
（一）有機化學部分
1．有機化合物的結構及分子中原子間的相互影響
理解有機化合物的結構理論。具體要求如下：
（1）碳原子成鍵時的雜化狀態（sp3
，sp2
，sp）及碳原子各種雜化軌道在成鍵時對鍵長、鍵
角、鍵能的影響，以及對與這些碳原子相連的氫原子或官能團的影響。
（2）σ 鍵和 π 鍵的特征和區別，用價鍵理論和分子軌道理論描述，定性說明定域鍵和離域鍵
（共軛 π 鍵）。
（3）理解共軛結構和共振雜化體的概念及其在芳烴親電取代反應中的應用，理解芳香性的概
念，包括苯系芳烴及含一個雜原子的五元、六元雜環化合物的結構特征和芳香性。
（4）主要官能團 （ C C ,—C≡C— ,—X , —OH , —O— ， —CHO ,
C O
,—COOH ,—COOR ,—COCl ,—CONH2 ,—COOCO— ，
—C≡N ,—NO2 ,—NH2 ,—N=N—，—SO3H）的特征以及它們在一定條件下相互轉化的規律。
（5）電子效應——誘導效應、共軛效應（共振效應）、超共軛效應對化合物性質的影響，說
明取代羧酸的酸性強弱、α-氫原子活潑性、1,3-丁二烯的親電加成以及一元取代苯和萘的定位
規則。
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（6）空間效應對化合物性質的影響，說明順反異構體的相對穩定性，環己烷的兩種一元取代
物（a 鍵型和 e 鍵型）的相對穩定性。
（7）同分異構現象——構造異構及構型異構，舉例說明碳架異構、官能團異構、位置異構、
互變異構、順反異構、對映異構，能用 Fischer 投影式表示含有一個手性碳原子的對映異構體。
（8）乙烷、丁烷及環己烷的構象（環己烷的船型和椅型構象），能用透視式和 Newman 投
影式表示不同的構象。
（9）小環化合物的不穩定性和角張力。
2. 有機化合物的物理性質及某些典型變化規律
掌握物理性質的典型變化規律及其應用：
（1）了解有機化合物的物態、熔點、沸點、相對密度、溶解度、折光率、比旋光度等物理性
質，能用分子間力和氫鍵說明某些有機化合物的沸點、熔點和溶解度的變化規律及其在實際
中的應用。
（2）波譜性質要求初步了解紅外光譜及核磁共振譜的基本原理，學會利用這兩種譜圖鑒別簡
單化合物的分子結構。
3. 有機化合物的重要化學反應及其規律
掌握有機化合物的重要化學反應及其規律，化學反應的重要條件、影響因素及其應用范
圍等核心內容，具體要求掌握以下內容：
（1）取代反應：飽和碳原子的自由基鹵代及其規律，芳環上的親電取代（鹵代、硝化、磺化、
Friedel-Crafts 反應——烷基化、酰基化、氯甲基化）及其定位規律（芳香族親電取代反應機
理簡介），飽和碳原子上親核取代（水解、醇解、氨解、氰解）及其規律，酯化及水解反應。
（2）消除反應：鹵代烷的去鹵化氫，醇的脫水及 Zaitsev 規則，季銨堿的熱消除及 Hofmann
規律，β-羥基酸及羧酸的脫水反應。
（3）加成反應：碳碳重鍵的親電加成及 Markovnikov 規則，碳碳重鍵自由基加成，共軛二烯
烴的 1,2-及 1,4-加成，Diels-Alder 反應，羰基的親核加成及其規律。
（4）聚合反應：包括加聚和縮聚反應，以典型實例說明它在合成橡膠、塑料、纖維中的重要
應用。
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（5）氧化反應：烷烴、烯烴、炔烴及芳烴母體和側鏈的氧化，烯烴的臭氧化，醇及醛酮的氧
化，Cannizzaro 反應。分別說明它們在科學研究和生產實際中的應用。
（6）還原反應：不飽和烴、芳烴、醛、酮、羧酸及其衍生物、硝基化合物、腈的加氫反應及
選擇性化學還原反應（LiAlH4，NaBH4，Al(OPr-i)3，Zn-Hg/HCl，Na-ROH）。分別說明它們
在科學研究和生產實際中的應用。
（7） 縮合反應：羥醛縮合，Claisen 縮合，Clausen-Schmidt 縮合，Perkin 縮合。
（8） 降級反應：Hofmann 酰胺降級反應，脫羧反應。
（9） 重氮化反應及重氮基的取代、偶合反應。
（10） 重排反應：烯丙位重排，頻哪醇重排，Beckmann 重排，Hofmann 重排，Claisen 重
排.
（11）有機鋰、鎂化合物的重要反應，掌握 Grignard 試劑、丙二酸酯及 β-丁酮酸酯在合成上
的應用。
（12）在掌握單官能團化合物的基礎上，掌握多官能團化合物中羥基酸、羰基酸及不飽和醛
酮的基本反應及其應用。
（13）了解雜環化合物、碳水化合物、蛋白質及核酸的基本概念及性質。
4. 了解反應機理，加深對重要反應規律的理解
了解反應機理，加深對重要反應規律的理解。具體要求了解以下內容：
（1）了解兩類基本反應——離子型反應和自由基型反應的特點和區別。
（2）三類反應活性中間體——碳正離子、碳負離子、自由基的形成及穩定性的分析，說明有
關基本反應的規律。
（3）飽和碳原子上兩種親核取代反應機理（SN1，SN2）
（4）消除反應的兩種機理（E1，E2）
（5）碳碳重鍵的親電加成反應機理。
（6）醛、酮的親核加成反應機理。
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（7）羧酸及其衍生物的親核加成-消除反應機理。
（8）芳烴的親電取代反應機理。
（8）鹵代芳烴的親核取代——消除-加成機理。
（9）飽和碳原子上及烯丙位、苯甲位的自由基取代反應機理。
（10）碳碳雙鍵的自由基型加 HBr 反應的機理。
5. 儀器分析及其在有機化學中的應用
（1）核磁共振基本原理，屏蔽效應和化學位移及影響因素，自旋偶合-裂分，1
H NMR 圖
譜分析。
（2）紅外光譜基本原理，官能團的特征吸收，譜圖分析。
（二）物理化學部分
1. 化學熱力學
（1）熱力學基礎
理解下列熱力學基本概念：平衡狀態，狀態函數，可逆過程，熱力學標準態。 理解熱力
學第一、第二的敘述及數學表達式，掌握熱力學能、焓、熵、Helmholtz 函數和 Gibbs 函數等
熱力學函數及標準燃燒焓、標準生成焓、標準摩爾熵、標準生成 Gibbs 函數等概念。掌握在
物質 P、V、T 變化、相變化和化學變化過程中計算熱、功和各種狀態函數變化值的原理和方
法。在將熱力學一般關系式應用于特定系統的時候，會應用狀態方程(主要是理想氣體狀態方
程，其次是 Van der Waals 方程)和物性數據(熱容、相變熱、蒸汽壓等)。 掌握熵增原理和各
種平衡判據。理解熱力學公式的適用條件。 理解熱力學基本方程和 Maxwell 關系式。 掌握
用熱力學基本方程和 Maxwell 關系式推導重要熱力學公式的演繹方法。
（2）溶液與相平衡
理解偏摩爾量和化學勢的概念。掌握 Raoult 定律和 Henry 定律以及它們的應用。理解理
想系統(理想溶液及理想稀溶液)中各組分化學勢的表達式。 理解逸度和活度的概念。了解逸
度和活度的標準態。會從相平衡條件推導 Clapeyron 和 Clapeyron—Clausius 方程，并能應用
這些方程于有關的計算。理解相律的意義。 掌握單組分系統和二組分系統典型相圖的特點和
應用。 能用杠桿規則進行計算。能用相律分析相圖。
（3）化學平衡
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理解標準平衡常數的定義。了解等溫方程的推導。掌握用等溫方程判斷化學反應的方向
和限度的方法。 會用熱力學數據計算標準平衡常數。了解等壓方程的推導。理解溫度對標
準平衡常數的影響。會用等壓方程計算不同溫度下的標準平衡常數。 了解溫度、壓力和惰
性氣體對化學反應平衡組成的影響。
2. 統計熱力學初步
了解獨立子系統的微觀狀態，能量分布和宏觀狀態間的關系。 理解統計熱力學的基本
假設。 理解 Boltzmann 能量分布及其適用條件。 理解配分函數的定義、物理意義和析因子
性質。掌握雙原子分子移動、轉動和振動配分函數的計算。
3. 電化學
了解電解質溶液的導電機理。理解離子遷移數。 理解表征電解質溶液導電能力的物理
量(電導率、摩爾電導率)。 理解電解質活度和離子平均活度系數的概念。 了解離子氛的概
念，掌握 Debye—Hueckel 極限公式。 理解原電池電動勢與熱力學函數的關系。掌握 Nernst
方程及其計算。 掌握各種類型電極的特征和電動勢測定的主要應用。 理解產生電極極化
的原因和超電勢的概念。
4. 化學動力學
理解化學反應速率、反應速率常數及反應級數的概念。掌握通過實驗建立速率方程的方
法。 掌握一級和二級反應的速率方程及其應用。 理解對行反應、連串反應和平行反應的
動力學特征。 理解基元反應及反應分子數的概念。掌握由反應機理建立速率方程的近似方
法(穩定態近似法、平衡態近似法)。了解鏈反應機理的特點及支鏈反應與爆炸的關系。 了
解多相反應的步驟，了解催化作用、光化學反應、溶液中反應的特征。 掌握 Arrhennius
方程及其應用。明了活化能及指前因子的定義和物理意義。 了解簡單碰撞理論的基本思想
和結果。理解經典過渡狀態理論的基本思想、基本公式及有關概念。
5. 界面現象
理解表面張力和表面 Gibbs 函數的概念。理解彎曲界面的附加壓力概念和 Laplace 公式。
理解 Kelvin 公式及其應用。 了解鋪展和鋪展系數。了解潤濕、接觸角和 Young 方程。 了
解溶液界面的吸附及表面活性物質的作用。理解 Gibbs 吸附等溫式。 了解物理吸附與化學
吸附的含義和區別。掌握 Langmuir 單分子層吸附模型和吸附等溫式。
6. 膠體化學
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了解膠體的制備方法。 了解膠體的若干重要性質(Tyndall 效應、Brown 運動、沉降平衡、
電泳和電滲)。 理解膠團的結構和擴散雙電層概念。 了解憎液溶膠的 DLVO 理論。理解電
解質對溶膠和高分子溶液穩定性的作用。 了解乳狀液的類型及穩定和破壞的方法。
三、試卷結構
考試時間 180 分鐘，滿分 150 分，其中有機化學部分 75 分，物理化學部分 75 分。
（一）有機化學部分
1、選擇題（約 15 分）
2、完成反應題（20 分）
3、合成題（約 25 分）
4、推斷題（約 15 分）
（二）物理化學部分
1、選擇題（約 15 分）
2、判斷題（約 10 分）
3、填空題（約 10 分）
4、計算題（約 40 分）
四、參考書目
《有機化學》（第二版），高占先編，高等教育出版社，2008
《物理化學》（第五版），天津大學編，高等教育出版社，2010
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