2017年浙江師范大學873有機化學考研大綱

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浙江師范大學碩士研究生入學考試初試科目
考試大綱
科目代碼、名稱: 873 有機化學
適用專業: 070300 化學（一級學科）
一、考試形式與試卷結構
（一）試卷滿分及考試時間
本試卷滿分為 150 分，考試時間為 180 分鐘。
（二）答題方式
答題方式為閉卷、筆試。
試卷由試題和答題紙組成；答案必須寫在答題紙相應的位置上；答題紙一般由考點提供。
（三）試卷內容結構（考試的內容比例及題型）
考試內容所占分值為：
1. 對有機化學發展前沿的相關概念進行解釋約 15 分；
2. 根據反應條件寫出產物結構，或補充反應所需試劑完成反應式等，約 30 分；
3. 回答有機化學中反應中間體或者類似化合物的活性、酸堿性等大小比較、排列順序等，
解釋反應的選擇性、實驗結果等，約 40 分；
4. 提出合理的有機反應機理約 20 分；
5. 合成特定結構的有機分子約 20 分；
6. 根據波譜數據或實驗現象、實驗事實等推測有機化合物結構. 約 15 分；
7. 與有機化學實驗操作有關的理論知識考核，例如設計反應裝置圖，后處理方式等（10
分）。
（四）試卷題型結構
1. 名詞解釋題（概念題）：3 小題，每小題 5 分，共 15 分
2. 填空題： 15 小題，每小題 2 分，共 30 分
3. 簡答題（簡述題）： 8 小題，每小題 5 分，共 40 分
4. 機理題： 4 小題，每小題 5 分，共 20 分
5. 合成題：4 小題，每小題 5 分，共 20 分
6. 推測結構：3 小題，每小題 5 分，共 15 分
7. 實驗綜合題：1 小題，每小題 10 分，共 10 分
二、考查目標（復習要求）
全日制攻讀碩士學位研究生入學考試有機化學科目考試內容包括本學科的基本知識、基
礎理論和基本方法，要求掌握各類有機化合物的命名和化學性質，根據所學的化學性質和物
理性質能夠推斷物質結構、鑒定物質、合成簡單的化合物，并能準確寫出有機化學反應方程
式，了解各類有機化合物的結構和反應歷程，培養學生正確選擇有機化合物的合成、分離和
鑒定的方法以及分析和解決實際問題能力，并對有機化學實驗的原理和操作知識有較好的掌
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握。
三、考查范圍或考試內容概要
第一章緒論
1．含碳化合物的結構和化學鍵。
2．Bronsted 和 Lewis 酸堿理論。
3．化學鍵與分子性質之關系。
第二章烷烴
1．結構與命名。
2．烷烴之構象。
3．物理及化學性質。
第三章烯烴
1．結構與命名。
2．烯烴親電加成、自由基加成之機理。
3．物理及化學性質。
第四章炔烴和二烯烴
1．結構與命名。
2．炔烴、二烯烴之化學性質。
3．炔烴、二烯烴之制備。
4．共振論。
第五章脂環烴
1．結構與命名。
2．物理化學性質。
3．脂環化合物之構象及穩定性。
第六章芳烴
1．結構與命名。
2．化學性質。
3．芳香化合物親電取代機理及定位效應
4．Huckel 規則及芳香性
第七章立體化學
1．物質之旋光性與分子對稱性之關系。
2．構型機構型標記。
3．含有一個、兩個或三個手性碳的化合物以及環狀化合物的立體異構
4．不含手性碳化合物的立體異構
第八章鹵代烴
1．分類和命名。
2．物理化學性質。
3．親核取代機理及應用
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4．消除反應機理及應用
4．鹵代烴之制備
第九章醇和酚
1．分類和命名。
2．物理化學性質。
3．醇和酚的制備
第十章醚和環氧化合物
1．命名。
2．物理化學性質。
3．醚和環氧化合物之制備
第十一章醛和酮
1．結構和命名。
2．化學性質及機理。
3．醛酮之制備
第十二章核磁共振和質譜
1．屏蔽效應和化學位移及一級譜耦合裂分。
2．用 1
H NMR 和 13
C NMR 解析簡單有機化合物
3．用質譜推斷簡單有機物質結構
第十三章紅外與紫外光譜
1．有機典型官能團的紅外吸收頻率。
2．利用紅外光譜解析簡單有機物。
3．紫外吸收與分子結構關系
第十四章羧酸
1．結構和命名。
2．化學性質及機理。
3．羧酸之制備
第十五章羧酸衍生物
1．結構和命名。
2．化學性質及機理。
3．羧酸衍生物之制備
第十六章羧酸衍生物涉及碳負離子的反應及在合成中的應用
1．α-H 酸性及互變異構。
2．酯縮合反應、機理及在合成中應用。
3．“三乙”、丙二酸酯在有機合成中應用
4．本章中重要的人名反應
第十七章胺
1．胺及重氮化合物的結構和命名。
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2．胺以及芳香重氮化合物的反應。
3．胺、重氮化合物、偶氮化合物的制備
第十八章協同反應
1．電環化反應。
2．環加成反應。
3．［3,3］σ 遷移
第十九章碳水化合物
1．葡萄糖的結構及化學反應。
2．了解典型雙糖及淀粉。
第二十章雜環化合物
1．五元雜環（呋喃、噻吩、吡咯）結構和命名。
2．五元雜環（呋喃、噻吩、吡咯）化學性質。
3．吡啶的理化性質
4．喹啉的化學性質及制備
第二十一章氨基酸、蛋白質和核酸
1．氨基酸分類及命名
2．氨基酸的等電點。
3．氨基酸的制備
參考教材或主要參考書：
1．《有機化學》(第二版)王積濤、張寶申等編南開大學出版社
2．《有機化學學習輔導》張寶申等編南開大學出版社
四、樣卷
一、名詞解釋（共 3 小題，每小題 5 分，共 15 分）
1. 綠色有機合成
2. 立體選擇性
3. C-H 鍵活化
二、完成反應（共 15 個空，每空 2 分，共 30 分）
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三、簡答題（8 小題，每小題 5 分，共 40 分）
1、將下列化合物，按其堿性強弱排序
CH2NH2 NH2 NHCOCH3 (CH3)4NOHa. b. c. d.
2、將下列化合物，按其 SN1 活性大小排序
CH2Cl
O CH3
a. b.
CH2Cl
Cl
c.
CH2Cl
CH3
d.
CH2Cl
NO 2
e.
CH2Cl
3、將下列化合物，按其酸性強弱排序
COOH
a. b.
COOH
NO2
c.
COOH
Cl
COOH
CH3
d.
4、將下列化合物，按其質子的化學位移值(δ)大小排序
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d.
C=C
H
CH2CH2Br
CH3
(CH3)3C
a.
b.
c.
e.
5、將下列酯類化合物，按其堿性水解速度大小排序
CH3CO X
O
X=－ Br ，－ OCH3 ，－ NO2 ，－ H
a. b. c. d.
6、以下兩個鹵代烴與水的作用如果按 SN1 機理，I 的速度比 II 快，請說明原因。
7、用機理圖并結合必要的描述，解釋下列反應的立體化學
8. 解釋下列反應的選擇性。
四、推測反應機理：（共 4 小題，每小題 5 分，共 20 分）
1.
2.
3.
H
CH2 CH CH
OH
CH3
CH3
H3C CH3
CH3 C
CH3
CH3
C
O
H
H
CH3 CH
CH3
C
O
CH3
O
CH3
CH3M gI HBr Br
HNO3
H2SO4 NO2
H2O
4.
五、從指定原料合成下列化合物（其它試劑任選）：（共 4 小題，每小題 5 分，共 20 分）
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N H 2 B r B r
N O 2
1.
2.
O
C O 2C 2H 5
O
C H 2B r
3.
4.
CH3
NO 2
N N O H
CH3 CH3
(唯一有機原料 )
CH2(CO2C2H5)2 CH2 CHCH2CHCO O H
CH3
六、推測結構：（共 3 小題，每小題 5 分，共 15 分）
1、化合物 A 分子式為（C9H10O），具有如下光譜信號，該化合物 A 的結構式是什么？（7
分）
A
1
HNMR：δ2.0(s, 3H), 3.75(s, 2H), 7.2(m, 5H) ppm。
IR： 3100，3000，1720，740，700cm
-1
2、化合物 B（C15H21NO2），經兩次季銨堿熱消除得 C14H16O2，后者經臭氧化還原水解得到 2mol
HCHO 和 1mol 如下結構的產物，是推測 B 的結構。（7 分）
C
COOC2H5
CHO
CHO
3、化合物 C（C13 H20O2），用稀鹽酸處理得化合物 D（C9 H10O）和一種含兩個碳原子的化合
物。D 用 Br2／NaOH 處理后再酸化，得到一種酸 E（C8 H8O2），用 Wolff-Kishner-黃鳴龍還
原 D 得化合物 F（C9H12），D 在稀堿溶液中與苯甲醛作用得 G（C16H14O）。C、D、E、F、
G 在強烈氧化下都生成苯甲酸，試推測 C、D、E、F、G 的結構。（10 分）
七、綜合題（10 分）
已知 Scraup 合成喹啉的反應式如下：
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采用的原料和試劑有：苯胺、甘油、硫酸、和硝基苯（相應于所用芳胺）等。
回答下列問題：
1）硫酸的作用是什么？（2 分）
2）為什么要加入硝基苯？（1 分）
3）已知反應結束后即進行一次水蒸氣蒸餾以除去硝基苯，隨后殘液用堿中和后，再進行一
次水蒸氣蒸餾。中和的目的是什么？為什么要分步進行兩次水蒸氣蒸餾？（4 分）
4）已知第二次水蒸氣蒸餾蒸出的粗產品中含有苯胺，如何除去苯胺？（要求不用柱層析的
辦法）（3 分）

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