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《有機化學》考試大綱
一、課程基本要求：
基本要求：通過本課程的學習，使學生掌握有機化學的基本概念、基本理論、基
本反應以及綜合分析問題解決問題的能力。
二、考試方法：閉卷考試 總分：100 分 時間：180 分鐘
三、試題類型：選擇題，填空題，簡答題或分析題，機理題，綜合應用題
四、考試內容及要求：
按章節規定考試內容范圍、重點及相應知識要求。
第一章 緒論
[本章重點]
有機化合物的含義及特性
第一節 有機化學
一、有機化合物的含義和特性
1、有機化合物的含義
2、有機化合物的特性
二、有機化學的研究對象
1、有機化學的研究對象
2、有機化學的目的和任務
第二節 共價鍵的屬性
一、共價鍵理論
二、共價鍵的屬性
第三節 有機化合物的分類
一、按碳架分類
二、按官能團分類
第二章 烷烴
[本章重點]
烷烴系統命名
烷烴的結構
鹵代反應歷程
第一節 烷烴的通式和同分異構
一、烷烴通式
二、烷烴的同分異構
第二節 烷烴的命名
一、習慣命名
二、系統命名
三、烷基的命名
第三節 烷烴的結構
一、碳原子的雜化形式
二、σ 鍵的形成
三、烷烴的構象
四、烷烴的構象
2
1、鋸架式
2、紐曼式
第四節 烷烴的性質
一、物理性質
二、化學性質
1、氧化
2、鹵代
3、熱裂
第五節 鹵代反應歷程
一、氯代反應歷程
二、游離基的穩定性
第三章 烯烴
[本章重點]
順反異構的命名
烯烴的化學性質
親電加成反應歷程
自由基加成反應歷程
第一節 烯烴的結構
一、碳原子的 SP
2
雜化
二、π 鍵的形成
第二節 烯烴的通式和同分異構現象
一、烯烴的通式
二、同分異構現象
第三節 烯烴的命名
一、習慣命名
二、系統命名
第四節 烯烴的性質
一、物理性質
二、化學性質
1、催化氫化和氫化熱及烯烴的穩定性
2、親電加成
3、氧化反應
4、聚合反應
第五節 烯烴的制備
一、醇脫水
二、鹵代烷脫鹵化氫
第六節 烯烴的親電加成反應歷程和 Markovnikov 規則
一、親電加成反應歷程
二、馬氏規則、碳正離子的穩定性、誘導效應的解釋
三、反馬氏規則、自由基型的加成反應
第七節 烯烴的工業來源和用途
第四章 炔烴和二烯烴
[本章重點]
炔烴的親核加成，
炔烴與烯烴加成反應的異同點
3
二烯烴的化學性質
第一節 炔烴的結構和命名
一、乙炔的結構、SP 雜化
二、炔烴的命名
第二節 炔烴的性質
一、物理性質
二、化學性質
1、親電加成
2、水化
3、氧化
4、炔化物的生成及應用
5、還原
第三節 炔烴的制備
第四節 二烯烴
一、二烯烴的分類及命名
二、二烯烴的結構
三、共軛二烯烴的反應
1、共軛加成(1,2-加成、1,4-加成)
2、雙烯合成(Diels-Alder Reaction)
四、共軛效應
五、速率控制與平衡控制
第五章 脂環烴
[本章重點]
小環烴的加成
雙環的命名
第一節 脂環烴的分類和命名
一、分類
二、命名
1、單環化合物
2、雙環化合物
第二節 環烷烴的性質
一、取代反應
二、氧化反應
三、加成反應
1、催化加氫
2、加鹵素
3、加鹵化氫
第三節 環烷烴的結構
一、環的結構和穩定性
二、環己烷及其衍生物的構象
三、脂環烴的順反異構
第六章 對映異構
[本章重點]
手性分子
R/S 命名
4
含一個、二個手性碳原子化合物對映異構現象
第一節 手性和對稱因素
一、手性和對稱性
1、手性
2、對稱因素
二、旋光度和比旋光度
1、旋光度
2、比旋光度
第二節 含一個手性碳原子化合物
一、Fischer 投影式
二、楔型式
三、構型的確定
1、D/L 構型的確定
2、R/S 構型的確定
第三節 含二個手性碳原子的化合物
一、兩個不同手性碳
1、對映異構體
2、外消旋體
3、非對映異構體
二、兩個相同手性碳
1、內消旋體
2、內消旋體和外消旋體的區別
第四節 不含手性碳原子旋光化合物
一、聯苯型
二、丙二烯型
第五節 環狀化合物的立體異構
第七章 芳烴
[本章重點]
芳環的親電取代反應
定位基定位效應的解釋和應用
第一節 苯的結構
一、碳原子的雜化形式
二、大π 鍵
第二節 單環芳烴的同分異構和命名
一、單取代芳烴
二、二取代芳烴
三、三取代芳烴
第三節 單環芳烴的性質
一、物理性質
二、化學性質
1、親電取代
2、加成反應
3、氧化反應
第四節 苯環取代定位規則
一、兩類定位基
1、鄰、對位定位基
5
2、間位定位基
二、定位效應的解釋
1、間位定位基的定位效應
2、鄰對位定位基的定位效應
三、取代定位效應的應用
第五節 多環芳烴芳香性與 Hiickel 規則
一、聯苯
二、萘
三、蒽和菲
四、Hiickel 規則和非苯系芳烴
1、Hiickel 規則
2、非苯系芳烴
第八章 現代物理實驗方法的應用
[本章重點]
共軛結構的紅移現象
官能團的特征吸收頻率
峰面積與氫原子數目、峰的裂分和自旋偶合
分子離子峰
第一節 電磁波譜的一般概念
第二節 紫外光譜（UV）
第三節 紅外光譜（IR）
一、紅外光譜圖
二、紅外特征吸收峰
第四節 核磁共振氫譜（
1
HNMR）
一、基本知識
二、屏蔽效應和化學位移
三、峰面積與氫原子數目
四、峰的裂分和自旋偶合
五、磁等同和磁不等同的質子
第五節 質譜（MS）簡介
第九章 鹵代烴
[本章重點]
鹵代烷的重要性質
鹵代烯烴和鹵代芳烴的重要化學性質
SN1 反應、SN2 反應及其影響因素
第一節 鹵代烷
一、鹵代烴的結構、分類和命名
二、鹵代烷的性質
1、親核取代
2、消除反應（反式消除機理）
3、與活潑金屬的反應
4、還原反應
第二節 鹵代烯烴與鹵代芳烴
一、鹵代烯烴和鹵代芳烴的分類
二、鹵代烯烴和鹵代芳烴的性質
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第三節 親核取代反應歷程
一、SN1 反應
二、SN2 反應
三、影響因素
第十章 醇、酚、醚
[本章重點]
飽和一元醇的性質
消除反應歷程（E1、E2）
酚、醚的性質
醇、酚、醚的制備
第一節 醇
一、分類與命名
1、醇的分類
2、醇的命名
二、飽和一元醇的性質
1、與活潑金屬的反應（酸性）
2、取代反應
3、氧化反應
三、消除反應歷程（E1、E2）
第二節 酚
一、酚的結構
二、酚的性質
1、酚羥基的性質
2、苯環上的取代反應
3、氧化反應
第三節 醚
一、醚的結構
1、簡單醚
2、混合醚
二、醚的性質
1、與硫酸的反應
2、醚鍵的斷裂
第十一章 醛和酮
[本章重點]
醛、酮的化學性質
ɑ,β -不飽醛酮的結構和性質
醛、酮的制備
親核加成反應及其歷程
第一節 醛、酮的分類、同分異構和命名
第二節 醛、酮的結構、物理性質和光譜性質
第三節 醛、酮的化學性質
一、親核加成反應
1、與氫氰酸的加成反應
2、與格氏（Grignaed）試劑的加成反應
3、與亞硫酸氫鈉的加成反應
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4、與醇的加成反應
5、與氨及其衍生物的加成反應
6、與磷葉立德的加成反應(Wittg Reaction)
7、與希夫（Schiff）試劑的反應
二、還原反應
1、催化氫化
2、用金屬氫化物加氫
3、麥爾外因－龐道夫－維爾萊還原法
4、直接還原成烴
三、氧化反應
四、歧化反應(Cannizzaro Reaction)
五、a-H 的酸性和性質
1、互變異構
2、鹵代反應
3、羥醛縮合反應
4、醛酮的其他縮合反應
第四節 親核加成反應歷程
第五節 醛、酮的制法
第六節 重要的醛酮
第七節 不飽和羰基化合物
一、乙烯酮
二、ɑ,β -不飽羰基化合物
三、醌
第十二章 羧酸及取代羧
[本章重點]
羧酸的化學性質
羧酸的來源和制備
影響羧酸和取代酸酸性大小的因素
第一節 羧酸的分類與命名
第二節 飽和一元羧酸的物理性質和光譜性質
第三節 羧酸的化學性質
一、酸性
二、羰基上 OH 的取代反應
1、成酯反應
2、成酰鹵反應
3、成酸酐反應
4、成酰胺反應
三、脫羧反應
四、a-H 鹵代
五、還原
第四節 羧酸的來源和制備
一、氧化法
二、羧化法
三、水解法
第五節 重要的一元和二元羧酸
第六節 取代酸
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第七節 酸堿理論
第十三章 羧酸衍生物
[本章重點]
羧酸衍生物的水解、醇解、氨解反應，酯縮合反應
乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在合成上的應用
第一節 羧酸衍生物的分類、命名和光譜性質
第二節 酰鹵和酸酐
一、水解
二、醇解
三、氨解
第三節 羧酸酯
一、酯的物理性質
二、酯的化學性質
1、酯的水解、醇解和氨解
2、與格氏試劑作用
3、還原
4、酯縮合反應
第四節 油脂、蠟、肥皂和合成洗滌劑
第五節 乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在合成上的應用
一、乙酰乙酸乙酯
二、丙二酸二乙酯
三、C-烷基和 O-化烷基化
第六節 酰胺
一、物理性質
二、化學性質
第七節 羧酸衍生物水解、醇解、氨解反應小結
第八節 碳酸衍生物
第十四章 胺
[本章重點]
胺的化學性質
胺的制備
重氮化合物在合成上的應用
第一節 胺的結構和命名
一、結構
二、命名
第二節 胺的物理性質
胺的物理性質和光譜性質
第三節 胺的化學性質
1、堿性
2、酸性
3、烴基化反應
4、?；磻?br/>5、與亞硝酸作用
6、氧化
7、芳胺的特性
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8、季銨鹽和相轉移催化
第四節 胺的制法
1、氨的烴基化
2、硝基化合物的還原
3、腈、肟、酰胺等的還原
4、還原氨化
5、Gabiel 合成合成法
第五節 胺的用途
第六節 芳基重氮鹽
1、取代反應
2、還原反應
3、偶聯反應
第十五章 周環反應
[本章重點]
電環化反應
環加成反應
第一節 周環反應的理論
一、周環反應
二、軌道和成鍵
三、前線軌道理論
第二節 電環化反應
第三節 環加成反應
第四節 σ 遷移反應
第十六章 雜環化合物
[本章重點]
雜環化合物的命名
呋喃、噻吩、吡咯和吡啶的結構、性質和制法
第一節 雜環化合物的分類和命名
第二節 五元雜環化合物
一、呋喃和噻吩
二、吡咯
三、糠醛
四、噻唑、咪唑
五、吲哚
第三節 六元雜環化合物
一、吡啶
1、結構
2、性質
3、來源和制法
二、嘧啶
三、喹啉
四、嘌呤
第十七章 碳水化合物
[本章重點]
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單糖的構型推導
單糖和雙糖的性質
第一節 單糖
一、單糖的構造式
二、單糖的構型
三、單糖的反應和構型的確定
1、單糖的反應
2、構型的確定
四、單糖的環狀結構
五、重要的單糖及其衍生物
第二節 雙糖
一、非還原性雙糖
二、還原性雙糖
三、重要的雙糖
1、蔗糖
2、麥芽糖
3、纖維二糖
4、乳糖
第三節 多糖
一、纖維素及其應用
二、淀粉
第十八章 氨基酸、多肽、蛋白質和核酸
[本章重點]
氨基酸的結構、性質和制備方法
蛋白質的結構和性質
第一節 氨基酸
一、氨基酸的結構、命名和分類
二、氨基酸的構型
三、氨基酸的性質
四、氨基酸的制備方法
第二節 多肽
第三節 蛋白質
一、蛋白質的分類
二、蛋白質的結構
三、蛋白質的性質
第四節 核酸
五、不同性質考試內容所占比重：
課程結束考試選擇題占 20%～40%，填空或完成反應題占 20%～40%，簡答或機
理題占 5%～15％，合成題占 15%～25%，綜合應用題占 15%～25%。
六、參考書目：
《有機化學》（第四版）曾昭瓊主編，高等教育出版社，1993
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