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昆明理工大學專業學位碩士研究生入學考試
《有機化學》考試大綱
第一部分 考試形式和試卷結構
一、試卷滿分及考試時間
試卷滿分為 150，考試時間為 180 分鐘．
二、答題方式
答題方式為閉卷、筆試。
三、試卷的內容結構
有機化學基本概念 20％
有機化學各類典型反應 40％
有機化學反應機理 20％
有機化合物的合成設計 20％
四、試卷的題型結構
試卷題型從如下題型中選擇：
1. 填空題（包括文字、結構）
2. 選擇題
3. 簡答題（包括概念解釋、結構命名或給出結構、比較分析）
4. 綜合題（包括合成設計、結構鑒定）
第二部分 考察的知識及范圍
主要針對本科階段基礎有機化學課程的知識點進行考察，要求學
生全面掌握有機化學基本理論、各類有機化合物的結構特征、有機化
學反應的主要類型和典型機理過程，了解合成路線設計的思路和方
法。
（一）有機化合物的結構和分類
有機結構理論；化學鍵理論；雜化軌道理論；有機酸堿理論；化
合物結構的表示；同分異構；各類有機化合物的命名
（二）立體化學
構象和構象異構體；環己烷構象；Fischer 投影式；手性中心、
手性軸和手性面的概念和判斷方法；R/S 構型；D/L 構型；消旋化；
手性拆分
（三）烷烴和自由基
烷烴的物理和化學性質；自由基取代反應
（四）紫外光譜、紅外光譜、核磁共振波譜和質譜
紫外光譜基本原理；代表性官能團的紫外吸收特征；紅外光譜基
本原理；代表性官能團的紅外吸收特征；核磁共振波譜的基本原理；
代表性官能團的核磁共振氫譜和碳譜特征；核磁譜圖解析；質譜基本
原理；代表性官能團的質譜特征；代表性有機化合物的譜圖解析
（五）鹵代烴和碳正離子
鹵代烴的分類和結構；誘導效應；共軛效應；超共軛效應；場效
應；單分子親核取代機理及其影響因素；雙分子親核取代機理及其影
響因素；雙分子消除反應機理及其影響因素；單分子消除反應機理及
其影響因素；單分子共軛堿消除反應及其影響因素；鹵代烴的親核取
代和消除反應；格氏試劑和有機鋰試劑的制備和反應；鹵代烴的制備
（六）烯和炔
烯和炔的分類和結構；烯烴的親電加成機理及其影響因素；烯烴
的自由基加成；烯烴的氧化反應；烯烴的硼氫化反應；烯烴的催化氫
化；烯烴的環丙烷化反應；烯烴?-氫的鹵化反應；共振論；烯烴的制
備方法；末端炔烴的化學特性；炔烴的還原反應；炔烴的加成反應；
炔烴的制備方法
（七）醇和醚
醇和醚的分類和結構；醇羥基的置換反應及其機理；醇的氧化反
應及其機理；鄰二醇的氧化斷裂；頻哪醇重排及其機理；醇的制備；
醚的碳氧鍵斷裂反應；環氧化物的開環反應；醚的制備；相轉移催化
反應
（八）芳香烴和親電取代反應
芳香性和 Hückel 規則；Birch 還原；芳香親電取代反應機理及
其影響因素；取代基定位效應；鹵化反應；磺化反應；傅克反應；氯
甲基化反應；非苯芳香體系
（九）醛和酮
醛和酮的分類和結構；醛和酮的親核加成反應及其機理；醛和酮
與伯胺和仲胺的反應；縮醛和縮酮；?,β-不飽和醛、酮的加成反應及
其機理；Michael 加成反應；Clemmenson 還原反應；黃鳴龍還原反應；
羰基的金屬氫化物還原反應；醛和酮?-鹵化反應；鹵仿反應；Favorski
重排反應；Wittig 反應；醛和酮的氧化反應；Cannizzaro 反應；
Baeyer-Villiger 反應；由酰鹵制備醛和酮
（十）羧酸和羧酸衍生物
羧酸的分類和結構；羧酸酯化反應及其機理；羧酸形成羧酸衍生
物的反應；脫羧反應及其機理；羧酸的制備；羧酸衍生物的分類與結
構；羰基碳上的親核取代反應及其機理；羧酸衍生物的還原反應；
Reformatsky 反應；烯酮及其反應
（十一）碳負離子
羰基?-氫的酸性；酮和烯醇的互變異構；碳負離子的烴基化和酰
基化反應；羥醛縮合反應及其機理；胺甲基化反應；Robinson 增環
反應；酯縮合反應；Knoevenagel 反應；Darzen 反應；安息香縮合反
應
（十二）周環反應
分子軌道對稱性守恒原理；前線軌道理論；Diels-Alder 反應機
理及其影響因素；1,3-偶極加成反應及其機理；電環化反應及其機理；
σ-遷移反應及其機理；Claisen 重排反應；Cope 重排反應
（十三）胺
胺的分類和結構；胺的化學性質；Hofmann 消除反應及其機理；
胺的?；磻?；Cope 消除反應及其機理；重氮化反應及其機理；胺
的烷基化反應；Gabriel 合成法；還原胺化反應及其機理
（十四）含氮芳香化合物
芳香硝基化合物的結構及其化學性質；硝化反應；芳香親核取代
反應機理；芳香重氮鹽的制備及其化學性質；Sandmeyer 反應及其機
理；芳香重氮鹽的水解反應及其機理；芳炔
（十五）酚和醌
酚的酸性；酚的制備；Fries 重排反應及其機理；醌的制備；對
苯醌的加成反應
（十六）雜環化合物
雜環化合物的分類和命名；五元雜環化合物的性質和反應；吡啶
的反應；吡啶 N-氧化物的反應；典型雜環化合物的制備方法
（十七）有機合成基礎
逆合成分析；典型有機化合物的合成路線設計
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