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《有機化學》考試大綱《有機化學》考試大綱《有機化學》考試大綱《有機化學》考試大綱
一、考查目標：一、考查目標：一、考查目標：一、考查目標：
江西農業大學化學專業的碩士研究生入學《有機化學》考試 ，
要求考生對有機化學基本概念有較深入的了解，能夠系統地掌握
各類化合物的命名、結構特點及立體異構、主要性質、反應、來
源和合成制備方法等內容；能完成反應、結構鑒定、合成等各類
問題；基本掌握典型的反應歷程及概念；了解化學鍵理論概念、
過渡態理論，初步掌握碳正離子、碳負離子、碳游離基等中間體
的相對活性及其在有機反應進程中的作用；能應用電子效應和空
間效應來解釋一些有機化合物的結構與性能的關系；了解核磁共
振譜、紅外光譜、紫外光譜、質譜等的基本原理及其在測定有機
化合物結構中的應用。具有綜合運用所學知識分析問題及解決問
題的能力。
二、考試形式和試卷結構：二、考試形式和試卷結構：二、考試形式和試卷結構：二、考試形式和試卷結構：
1111、、、、試卷滿分及考試時間試卷滿分及考試時間試卷滿分及考試時間試卷滿分及考試時間
試卷滿分為 150 分，考試時間為 180 分鐘。
2222、、、、答題方式答題方式答題方式答題方式
答題方式為閉卷、筆試。
3333、、、、試卷內容結構試卷內容結構試卷內容結構試卷內容結構
有機化合物的命名約 10%
有機化合物的結構約 35%
有機化合物的性質約 40%
有機反應機理約 15%
4444、、、、試卷題型結構試卷題型結構試卷題型結構試卷題型結構
試卷題型結構為：
判斷題 10 小題，每題 2 分，共 20 分
單項選擇題 20 小題，每題 2 分，共 40 分
完成化學反應題 10 小題，每題 3 分，共 30 分
有機反應機理題 4 小題，每題 5 分，共 20 分
有機合成題 4 小題 每題 5 分，共 20 分
結構推導題 2 小題，每題 10 分，共 20 分
三、考試內容：三、考試內容：三、考試內容：三、考試內容：
１、有機化合物的同分異構、命名及物性１、有機化合物的同分異構、命名及物性１、有機化合物的同分異構、命名及物性１、有機化合物的同分異構、命名及物性
（1）有機化合物的同分異構現象
（2）有機化合物結構式的各種表示方法
（3）有機化合物的普通命名及國際 IUPAC 命名原則和中國化學
會命名原則的關系
（4）有機化合物的物理性質及其結構關系
2222、有機化學反應、有機化學反應、有機化學反應、有機化學反應
（1）重要官能團化合物的典型反應及相互轉換的常用方法
重要官能團化合物：烷烴、烯烴、炔烴、鹵代烴、芳烴、
醇、酚、醚、醛、酮、醌、羧酸及其衍生物、胺及其他含
氮化合物、簡單的雜環體系
（2）主要有機反應：取代反應、加成反應、消除反應、縮合反
應、氧化還原反應、重排反應、自由基反應、周環反應。
3333、有機化學的基本理論及反應機理、有機化學的基本理論及反應機理、有機化學的基本理論及反應機理、有機化學的基本理論及反應機理
（1）誘導效應、共軛效應、超共軛效應、立體效應
（2）碳正離子、碳負離子、碳自由基、卡賓、苯炔等活性中間
體
（3）有機反應機理的表達
4444、有機合成、有機合成、有機合成、有機合成
（1）官能團導入、轉換、保護。
（2）碳碳鍵形成及斷裂的基本方法
（3）逆向合成分析的基本要點及其在有機合成中的應用
5555、有機立體化學、有機立體化學、有機立體化學、有機立體化學
（1）幾何異構、對映異構、構象異構等靜態立體化學的基本概
念
（2）外消旋體的拆分方法、不對稱合成簡介
（3）取代、加成、消除、重排、周環反應的立體化學
6666、有機化合物的常用的化學、物理鑒定方法、有機化合物的常用的化學、物理鑒定方法、有機化合物的常用的化學、物理鑒定方法、有機化合物的常用的化學、物理鑒定方法
（1）常見官能團的特征化學鑒別方法
（2）常見有機化合物的核磁共振譜（HNMR、CNMR）、紅 外 光 譜 (IR)、
紫外光譜(UV)和質譜(MS)的譜學特征
（3）運用化學方法及四大波譜對簡單有機化合物進行結構鑒定
7777、雜環化合物及元素有機化學、雜環化合物及元素有機化學、雜環化合物及元素有機化學、雜環化合物及元素有機化學
含 N，S，O 等的五、六元雜環化合物、及其它結構的有機硫、
磷、硅化合物
8888、碳水化合物、油脂、氨基酸、蛋白質、萜類、甾族等天然產、碳水化合物、油脂、氨基酸、蛋白質、萜類、甾族等天然產、碳水化合物、油脂、氨基酸、蛋白質、萜類、甾族等天然產、碳水化合物、油脂、氨基酸、蛋白質、萜類、甾族等天然產
物的結構、性質和用途物的結構、性質和用途物的結構、性質和用途物的結構、性質和用途
四、考試要求（要求掌握和了解的各章內容）四、考試要求（要求掌握和了解的各章內容）四、考試要求（要求掌握和了解的各章內容）四、考試要求（要求掌握和了解的各章內容）
第一章第一章第一章第一章 緒論緒論緒論緒論
了解有機化合物和有機化學的涵義、有機化學的重要性、一般的
研究方法及分類
掌握了解有機化合物特性
1.1 了解有機化合物的涵義、有機化學及其發展簡史、有機化
學的重要性
1.2 熟悉并掌握有機化合物的結構與特性
1.2.1 共價鍵的本質（價鍵法、分子軌道法、鮑林共振論簡
介）
1.2.2 共價鍵的參數：鍵長、鍵角、鍵能、元素的電負性和
鍵的極性
1.2.3 有機化合物的特性：物理特性、立體異構，官能團異
構，同分異構現象（體），構型與構象，Kekule A (凱
庫勒)及 Couper A(古柏爾)的兩個重要基本規則。
1.2.4 共價鍵斷裂方式和有機反應類型
1.2.5 有機化合物的酸堿概念
1.3 了解研究有機化合物的一般方法
1.4 了解有機化合物的分類：按碳胳分類，按官能團分類
第二章第二章第二章第二章 烷烴烷烴烷烴烷烴
2.1 掌握烷烴的分類、命名、結構、同系列和同分異構現象（碳
原子和氫原子的類型）、異構、構象及構象異構體、物理性
質變化趨勢；了解甲烷的結構：碳原子的四面體概念 SP3 雜
化、δ鍵（構型概念）；了解乙烷、丁烷的構象及相互轉變
關系
2.2 了解烷烴的重要物理性質：熔點、沸點、密度、溶解度、折
光率。
掌握分子結構對物理化學性質的影響；穩定性、鹵代、氧化
（完全氧化和控制氧化）、裂化和裂解、異構化等。
2.3 理解烷烴的反應、甲烷的鹵代反應歷程、游離基、連鎖反應 、
能量曲線、過渡狀態、游離基的穩定性和鹵代反應的取向：
自由基取代反應、碳自由基形成及性質、鏈反應的引發與終
止
2.4 了解烷烴的來源及制備
第三章第三章第三章第三章 環烷烴環烷烴環烷烴環烷烴
3.1 了解環烷烴命名及反應及環己烷工業來源；掌握小環的張力
及穩定性、椅式/船式構型、取代環已烷和十氫化萘的構象：
船式、椅式、a 鍵、e 鍵。
3.2 了解橋環和螺環化合物的命名
3.3 掌握環烷烴的化學性質
第四章第四章第四章第四章 対映異構対映異構対映異構対映異構
4.1 了解對映異構( enantiomers )現象、物質的旋光性與分子
結構的關系：手性(Chiral)、對稱因素（對稱面、對稱
中心）、平面偏振光和旋光性、旋光儀和比旋光度
4.2 熟悉含有手性碳原子化合物的對映異構
a)含有一個手性碳原子化合物的對映異構、對映體、外消旋
體、費歇爾（Fischer）投影式
b)對映異構體的構型：相對構型和絕對構型、掌握構型的
R/S 法（次序規則）、了解 D/L 法
c)含兩個手性碳原子化合物的對映異構：非對映體、內消旋
體
d)環狀的化合物對映異構
4.3 掌握烯烴化合物的幾何異構體：順反異構及性質。
4.4 了解含手性軸或含手性面的化合物的立體異構體，了解不含
手性碳原子化合物的對映異構：丙二烯型、聯苯型，螺旋型
化合物; 了解 N, S 等手性原子的化合物。
4.5 了解外消旋體、拆分和不對稱合成
4.6 掌握立體化學在研究反應歷程中的應用：烯烴的加溴
第五章第五章第五章第五章 鹵代烴鹵代烴鹵代烴鹵代烴
5.1 了解鹵代烴的分類和物理性質
掌握鹵代烴的命名及重要化學性質
掌握幾種重要的鹵代烴制備方法,了解其性質及應用
5.2 鹵代烴的物理化學性質
5.2.1 掌握化學性質: 鹵代烴的反應如取代、消除、還原等
5.2.1.1 取代反應：水解、醇解、氨解、與硝酸銀及氰
化鈉的反應
5.2.1.2 消去反應：札依切夫（Saytzeff）規則
5.2.1.3 與金屬反應：格氏（Grignard）試劑、有機鋰
試劑、武慈（Wurtz）反應（有機金屬化合物的概念）
5.2.2 掌握飽和碳原子上的親核取代反應
5.2.2.1 取代反應的離子機理 SN1、SN2; 消除反應的機
理 E1、E2
5.2.2.2 親核取代的立體化學
5.2.2.3 烴基結構、離去基團對親核取代反應速度的
影響
5.2.2.4 結構與反應活性的關系（脂肪烴與芳香烴對比,
伯仲叔對比）
5.3 掌握一般鹵代烴的制法：由烴制備、由醇制備、鹵代烴的互
換
第六章第六章第六章第六章 烯烴烯烴烯烴烯烴
6.1 熟悉烯的命名、結構、異構體、物理性質
6.1.1 理解烯烴的結構 SP2 雜化、π鍵
6.1.2 掌握烯烴的同分異構體和命名：碳胳異構、位置異構、
順反異構、系統命名法（烯基的命名）、順反異構體的命
名、順/反、Z/E
6.1.3 了解物理性質
6.2 烯的反應
掌握親電加成反應歷程、溴鎓離子、親電試劑、碳正離子及
其穩定性、馬氏規則、誘導效應，游離基加成反應歷程、過
氧化物效應的解釋馬爾可尼可夫規則、加成反應中的碳正離
子、碳正離子的結構及性質
6.2.1 加成反應：催化加氫、與乙硼烷的加成、加 X2、與酸
的加成【加 HX、[馬氏（Markovnikow）規則、過氧化
物效應]、加 H2SO4】、酸催化加 H2O、與有機酸醇酚加成 、
加 HOCl、自由基加成。
6.2.2 烯烴的順反異構反應
6.2.3 氧化：環氧化、高錳酸鉀氧化和臭氧化
6.2.4 α—氫原子的鹵代反應
6.2.5 了解聚合反應
第七章第七章第七章第七章 炔烴和二烯烴炔烴和二烯烴炔烴和二烯烴炔烴和二烯烴
7.1 掌握炔烴的分類、命名，結構（sp 雜化等）及同分異構現象 ；
二烯的 1，4 加成 Diels-Alder[2+4]環加成反應
7.2 掌握炔烴重要物理化學性質、制備方法及反應規律, 如炔
的反應：加成、氧化及末端 H 的活性等
7.2.1 加成反應：催化加氫、乙硼烷、加 X2、加 HX、加 H2O、
HCN、HOCl；與含“活性氫”的有機物的親核加成；與堿
金屬（K,Na,Li）及液氨還原加成；
7.2.2 聚合反應（二聚、三聚）
7.2.3 氧化反應
7.2.4 炔鍵碳上的氫原子的性質和鑒定：弱酸性、金屬炔化物
及烴化
7.2.5 掌握炔烴和烯烴的制備及反應活性的區別與共同點
7.3 掌握共軛二烯烴特別是 1，3—丁二烯的性質、結構特點及
用途
7.3.1 分類和命名、共軛二烯烴的分子結構：離域鍵、離域能 、
共軛效應
7.3.2 共軛二烯烴的化學特性：加成反應（1，2 和 1，4—加
成）、狄耳斯—阿爾德（Diels－Alder）環加成反應、聚合反應
第八章第八章第八章第八章 芳烴芳烴芳烴芳烴
掌握芳香烴類化合物的命名和結構（SP2 雜化）特別是苯的特性
（芳香性）及結構特征
掌握芳烴類化合物的重要性質：苯及同分物的反應，取代反應的
定位規律、取代效應的解釋，并能應用在有機合成中。
了解苯、甲苯、萘的性質及重要用途，了解多環芳香化合物和非
苯芳香體系
8.1 芳香烴
8.1.1 熟悉苯的分子結構：凱庫勒（Kekule）式、分子軌道法、
共振論簡介，芳香性解釋
8.1.2 了解單環芳香烴的異構現象和命名
8.1.3 掌握苯及其同系物的物理和化學性質
8.1.3.1 取 代 反 應 ：鹵 代 、硝 化 、磺 化 、傅 —克（ Fridel-Crafts）
反應；苯環親電取代反應歷程（δ—絡合物）；苯環
上取代反應的定位規律（理論解釋和合成上的應
用）、超共軛效應。
8.1.3.2 鹵素（Cl）甲基化反應,加特曼(Gatterman)-科赫
(Koch)反應
8.1.3.3 伯奇（Birch）還原反應
8.1.3.4 側鏈氧化、側鏈取代
8.2 多環及稠環芳烴
8.2.1 了解三苯甲基化合物及其離子和自由基的穩定性，聯
苯特性及合成
8.2.2 掌握萘： 結構性質及其取代反應、加成反應、氧化反
應
8.2.3 了解蒽和菲：結構和性質（9、10 位的活潑性）
8.2.4 了解其他稠環芳烴（致癌烴）
8.3 一般了解非苯芳烴：休克耳（Huckel）規則及其應用、二茂
鐵
第九章第九章第九章第九章 核磁共振譜、紅外和質譜核磁共振譜、紅外和質譜核磁共振譜、紅外和質譜核磁共振譜、紅外和質譜
熟悉紅外光譜、核磁共振譜的基本原理及在有機化合物結構測定
中的應用
了解質譜的基本原理及應用
達到能夠利用各種譜圖的綜合信息并結合簡單化學反應去判斷
較為復雜的化合物的結構
9.1 紅外光譜
9.1.1 基本原理：分子振動類型、紅外光譜圖的表示方法
9.1.2 熟悉重要官能團的特征吸收峰，影響紅外吸收信號位移
的因素
9.1.3 掌握重要官能團的紅外光譜特征及典型簡單有機化合
物的紅外光譜圖的解釋
9.2 核磁共振譜
9.2.1 了解核磁共振的基本原理,等價質子與非等價質子,
偶合常數
9.2.2 掌握簡單典型化合物的核磁共振譜剖析：屏蔽效應和
化學位移，峰面積的
強度與質子數，自旋偶合與自旋裂分
9.3 質譜簡介
9.3.1 質譜的基本原理與質譜儀，質譜圖離子的主要類型、形
成及應用，影響
離子形成的因素，各類化合物的質譜圖特征
第十章第十章第十章第十章 醇、酚醇、酚醇、酚醇、酚
熟悉醇、酚的分類、命名、結構同分異構（官能團異構）和光譜
特性
掌握醇、酚的重要性質和反應規律：氫鍵—醇與醚對比、醇與酚
的酸性對比，
醇的反應、碘仿反應，醇的鑒別：Lucas 試劑和鉻酐硫酸
水法
了解醇、酚中重要的化合物的性質、合成方法及應用
10.1 醇
10.1.1 醇的物理和化學性質
熟悉掌握其化學性質：與活潑金屬反應，與鹵化磷（或
亞硫酰氯）反應，與無機酸（氫鹵酸、硫酸、硝酸），酰氯
和酸酐等的成酯反應，脫水反應，氧化和脫氫反應，相鄰
二醇特有的反應 Cu(OH)2、HIO4、片吶醇（pinacol）重排、
羥基被置換反應（鄰基參與效應）
10.1.2 掌握消去反應歷程
a)β—消去反應：反應歷程 E1、E2， 消除反應的取向：
札依切夫規則的解釋，與親核取代反應的競爭
b)α—消去反應：卡賓的結構和性質
10.1.3 掌握醇的制法：鹵代烴水解，醛、酮的還原，由格氏
試劑合成，烯烴的羥汞化。
10.2 酚
10.2.1 掌握酚的物理性質、化學性質及反應
（1） 酚羥基的性質：弱酸性、酚醚的生成、顯色反應
（FeCl3）
（2） 苯環上親電取代反應，氧化反應
10.2.2 了解重要的酚: 苯酚（異丙苯氧化制備和用途）、苯二
酚、萘酚
第十一章第十一章第十一章第十一章 醚醚醚醚
熟悉 醚的分類、命名、重要性質和反應規律：
了解醚中重要的化合物的性質、合成方法及應用
11.1 醚
11.3.1 掌握醚的制法： 醇的脫水，威廉姆遜（Williamson）
11.3.2 掌握醚的物理化學性質及反應：鹽的生成、醚鍵的斷
裂、過氧化物的生成
11.3.3 了解幾種重要的醚的性質和應用：乙醚、二苯醚（傳
熱載體）、環氧乙烷、冠醚（相轉移催化）
第十二章第十二章第十二章第十二章 醛酮醛酮醛酮醛酮
掌握醛、酮化合物的分類、命名、結構及異構、物性及光譜特性
掌握醛、酮類羰基化合物的重要性質和反應規律
熟悉重要醛、酮化合物的性質、合成方法和應用
12.1 醛、酮類羰基化合物的物理化學性質
12.1.1 熟悉并掌握與含氧、含硫、含碳、含氮親核試劑的加
成反應及反應歷程，加成—消去反應歷程，影響羰基
活性的因素：加 HCN、NaHSO3、RSH、RMgX、ROH、H2O，
與有機胺及其衍生物的加成縮合反應，與氨的衍生物
的反應。
12.1.2 α—氫原子的反應：鹵代（鹵仿反應）、羥醛縮合
12.1.3 掌握其氧化還原反應
a)氧化；托倫（Tollens）試劑、費林（Fehling）試劑 、
強氧化劑
b)還原：利用 H2,、LiAlH4、NaBH4、B2H6、Me2CHOAl、Zn/Hg/H+、
NH2NH2/KOH 等試劑條件還原成醇（雙分子還原）、還原成
烴、克里門遜（Clemmensen）反應、武爾夫—開歇納
（Wollf-Kishner）—黃鳴龍（Huang Minlon）反應
c)歧化：康尼查羅（Cannizzaro）反應。
12.1.4 了解醛的自身加成聚合
12.1.5 了解醛的顯色反應：希夫（Schiff）試驗
12.2 掌握醛、酮的制法：醇的氧化、烴的氧化，偕二鹵代物的
水解，傅—克?；磻?， 炔烴的羰基化，羧酸及其衍生
物的還原。
12.3 熟悉重要的醛、酮：甲醛、乙醛（乙烯氧化合成乙醛）三
氯乙醛、苯甲醛（安息香縮合）、丙酮、丁二酮（鎳試劑）、
環己酮[貝克曼（Bechmann）]重排
12.4 了解乙烯酮、醌等不飽和羰基化合物，熟悉α，β—不飽
和醛酮的特性：1，4—加成、插烯規律。
第十三章第十三章第十三章第十三章 羧酸羧酸羧酸羧酸
了解羧酸的分類和命名
掌握羧酸的重要性質
13.1 羧酸的命名、物性及光譜特性
13.2 熟悉羧酸的結構與酸性（誘導效應，共軛效應及場效應的
影響）
13.3 熟悉羧酸的制備：由烴、伯醇或醛的氧化、由酯制備、由
腈水解及金屬有機試劑合
成如格氏試劑制備
13.4 掌握羧酸的反應
酸性羧基中氫原子的反應（取代基對酸性的影響、誘導效
應）、形成酸鹵、酯、酰胺、脫羧、α—H 的鹵代反應、還
原（被氫化鋁鋰還原）、酯化反應的機理：羧酸中的羧基的
反應（酯化反應的歷程：闡明機理的同位素法）
第十四章第十四章第十四章第十四章 羧酸及羧酸衍生物羧酸及羧酸衍生物羧酸及羧酸衍生物羧酸及羧酸衍生物
了解羧酸衍生物的分類和命名
掌握羧酸衍生物的重要性質
熟悉掌握乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有機化合物的應用
14.1 熟悉羧酸衍生物酰鹵、酯、酰胺、腈的分類、命名、結構
比較、物理和化學性質、反應和制備；掌握羧酸衍生物的化
學反應及其相互轉化：親核取代反應（加成—消除反應歷
程）、水解、醇解、氨解酯的水解及歷程；與金屬試劑的反
應；羧酸衍生物的還原；酯縮合反應；酰氨的脫水和霍夫曼
（Hofffmann）降解反應。
14.2 熟悉并掌握乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的制備與應用
a)乙酰乙酸乙酯：制備、互變異構及其在合成上的應用
b)丙二酸二乙酯及其在合成上的應用
c)碳酸及衍生物：光氣、尿素、氨基甲酸酯
14.3 熟悉取代羧酸（如鹵代酸、羥酸、酮酸）的合成與反應，
了解多元羧酸的性質
第十五章第十五章第十五章第十五章 胺胺胺胺
掌握胺類化合物的結構、分類、命名和物理化學性質、反應規律
和重要化合物的應用
15.1 胺的分類、命名、結構物性和光譜特征
15.2 熟悉并掌握胺的物理性質和化學性質
15. 2. 1 胺的結構和堿性（結構特點、手性、堿性及影響堿
性大小的因素）
15. 2. 2 成鹽、四級銨鹽的形成、特點及應用（徹底甲基化
反應、四級銨堿的形成，相轉移催化劑）、Hofmann 消
除（規律、反應機理）
15.2.3 ?；阂阴；?、酰鹵、酸酐、苯磺酰氯（興斯堡
Hinsberg 反應）
15.2.4 胺的氧化和 Cope 消除（順型消除）
15.2.5 胺與亞硝酸的反應（重氮化反應，蒂芬歐—捷姆揚諾
夫 Tiffeneau-Demjanov 的環擴大重排反應）
15.2.6 胺的特殊反應：易氧化、苯環上易取代； Mannich 反
應及其應用
15.3 熟悉掌握胺的制備：氨或胺的烴基化、芳鹵的氨解（苯炔）;
蓋布瑞爾（Gabriei）合成法，用醇制備，含氮化合物的還
原:硝基化合物的還原, 腈、酰胺、肟的還原, 醛、酮的還
原胺化(如劉卡特/Leuckart 反應，埃斯韋勒 —克拉克
/Eschweiler-Clarke 反應); 從羧酸及其衍生物制備( 霍夫
曼 Hofmann 重排、克爾提斯 Curtius 重排、施密特 Schmidt
重排)
15.4 了解重要的胺：苯胺、二甲胺、乙二胺（EDTA）、 己 二 胺 、
各種烯胺化合物。
15.5 掌握重氮和偶氮化合物：重氮甲烷及卡賓、氮烯、疊氮化
物的制備、反應
15.5.1 重氮鹽的制法
15.5.2 重氮鹽的性質：去氮反應（被 H、OH、X、CN 等取代基
取代）、留氮反應（偶合和還原）
15.5.3 了解染料結構與性質和用途：化合物顏色和結構的關
系、偶氮染料和指示劑
15.5.4 芳胺的重氮鹽及反應及其在合成上的應用
第十六章第十六章第十六章第十六章 雜環化合物雜環化合物雜環化合物雜環化合物
了解常見雜環化合物的結構和命名方法
熟悉雜環化合物的芳香性和含氮雜環化合物的酸堿性
掌握呋喃、噻吩、吡咯等的合成及化學性質（親電取代反應規律 ）
了解吡啶、喹啉等的化學性質及親電取代反應規律
16.1 環化合物的分類和命名（音譯法）
16.2 熟悉五元雜環化合物：呋喃、吡咯、噻吩、糠醛的結構、
性質和制備及簡單反應，了解其衍生物性質（VB1、青霉素
等），了解卟啉衍生物：血紅素、葉綠素、VB12。
16.3 了解六元雜環化合物
15.3.1 吡啶的結構及吡啶衍生物：煙酸、VB6、異煙肼
15.3.2 嘧啶及其衍生物：尿嘧啶、胞嘧啶、胸腺嘧啶
16.4 一般了解稠雜環化合物：吲哚及其衍生物、喹啉及其衍生
物（斯克奧浦 Skraup 合成法）。
第十七章第十七章第十七章第十七章 碳水化合物（碳水化合物（碳水化合物（碳水化合物（單糖，多糖）
了解碳水化合物（糖）的涵義、分類、存在
掌握 D—系列單糖的重要物理性質及化學性質
熟悉單糖的環狀結構和鏈狀結構以及差向異化作用和變旋原理
了解幾種碳水化合物（葡萄糖、果糖、蔗糖以及淀粉、纖維素）
的重要性質和用途
17.1 熟悉單糖結構與物理化學性質
17.1.1 單糖的碳架結構: 單糖的構造式的確定、立體構型、
環狀結構[哈武斯（Haworth）透視式、構象式
17.1.2 單糖的性質：糖酸的差向異構化、氧化與還原（吐倫
和菲林試劑，溴水或電解氧化，硝酸氧化，催化氫化，
鈉汞還原）、成脎反應、成苷反應、單糖的遞降（Ruff
降解，Wohl 降解）、糖脎與糖腙
17.1.3 重要的單糖：葡萄糖、果糖、半乳糖、核糖、脫氧核
糖
17.1.4 變旋光及氧環的測定
17.2 了解雙糖： 還原性雙糖：非還原性雙糖：蔗糖（結構 測
定）
17.3 了解多糖： 淀粉、纖維素、半纖維素、右旋糖酐結構和性
質
第十八章第十八章第十八章第十八章 氨基酸、多肽、蛋白質氨基酸、多肽、蛋白質氨基酸、多肽、蛋白質氨基酸、多肽、蛋白質
熟悉氨基酸的結構、命名和常規的化學性質
了解多肽的結構特征、結構的測定方法、性質
了解蛋白質的主要化學性質，了解蛋白質的一級、二級、三級、
四級結構
18.1 氨基酸：結構、分類和命名、制法【氨基酸的合成：Strecker
合成、σ-鹵代酸氨解、Gabriel 合成、丙二酸酯法】、性質
【兩性和等電點、氨基的反應（與亞硝酸、甲醛、二硝基氟
苯反應）、脫羧反應、與水合茚三酮反應】
18.2 了解多肽：多肽結構確定和合成原理簡介、多肽合成【羧
基的保護、氨基的保護、接肽方法（混合酸酐法、活潑酯法 、
碳二亞胺法）】； 重要的多肽（谷胱甘肽、催產素和牛胰島
素）
18.3 了解蛋白質：蛋白質的分類和重要性質、蛋白質的結構，
蛋白質的性質（兩性和等電點、膠體性質、沉淀、變性（可
逆和不可逆）、水解、顯色反應）
第十九章第十九章第十九章第十九章 酯類、萜類、甾族化合物酯類、萜類、甾族化合物酯類、萜類、甾族化合物酯類、萜類、甾族化合物
了解萜類和甾族化合物的結構特征、分類，異戊二烯規則及其生
理作用及應用
19.1 了解酯類類的定義、分類；動物與植物脂肪的區別：油脂、
蠟及合成洗滌劑去污原理。特別是油脂的組成與結構及性
質：皂化、加成反應、油脂酸敗（酸值）和干性
19.2 了解萜類的定義、分類、異戊二烯規則：單萜、倍半萜及
其它萜類
了解常見萜化合物的結構的一般書寫方法：VA、胡蘿卜素、
檸檬醛、橙化醇、香葉醇、薄荷醇、蒎稀、龍腦、樟腦
19.3 了解甾族化合物的基本骨架和命名
第二十章第二十章第二十章第二十章 周環反應周環反應周環反應周環反應
20.1 電環化反應
20.2 熟悉并掌握[ 2+2], [2+4] Diels-Alder 環加成反應
20.3 熟悉σ-遷移反應（Claisen 克來森重排、Cope 重排、氫
原子參加的［l, i］遷移、碳原子參加的［l, i］遷移）
第二十一章第二十一章第二十一章第二十一章 含硫、磷、硅化合物含硫、磷、硅化合物含硫、磷、硅化合物含硫、磷、硅化合物
熟悉含硫化合物的化學性質，了解其物理性質
熟悉有機磷化合物的分類、命名以及有機磷農藥的性質、性能和
應用
了解含硅化合物的物理性質及化學性質
21.1 硫、磷元素原子的電子構型和成鍵特征
21.2 熟悉含硫化合物的結構類型和命名及合成與反應
硫醇和硫酚、硫醚、亞砜和砜、磺酸及其衍生物（磺胺藥
物、糖精）
21.3 含磷化合物
掌握重要反應：形成季磷鹽的反應、魏悌錫（Wittig）試
劑及其反應
21.4 了解有機農藥分類、農藥的劑型、藥效和防護、有機磷農
藥及其他
21.5 了解常見鹵代硅烷及硅醇、硅氧烷的合成及其應用
第二十二章第二十二章第二十二章第二十二章 有機反應類型（熟悉和掌握大部分內容）有機反應類型（熟悉和掌握大部分內容）有機反應類型（熟悉和掌握大部分內容）有機反應類型（熟悉和掌握大部分內容）
22.1 飽和碳原子上的親和取代
22.1.1 SN1 和 SN2
22.1.2 鄰基參與
22.1.3 親核取代反應的活性
22.2 消去反應
22.2.1 E1 ，E2 和 E1cB
22.2.2 消去反應的區域選擇性
22.2.3 E2 消去的立體化學
22.2.4 加熱消去
22.2.5 a-消去
22.3 碳碳重鍵的加成反應
22.3.1 烯烴的親電加成
22.3.2 烯烴的硼氫化反應
22.3.3 烯烴與卡賓的反應
22.3.4 炔烴的親核加成
22.4 芳環的取代反應
22.4.1 苯環的取代反應
22.4.2 親點取代在有機合成中的應用
22.4.3 芳環的親核取代反應
22.5 羰基的親核加成
22.5.1 醛酮的親核加成
22.5.2 羧酸衍生物的親核加成
22.5.3 烯醇鹽的反應
22.5.4 烯胺與亞胺負離子反應
22.6 氧化和還原反應
22.6.1 被活化的 C-H 鍵的氧化
22.6.2 碳碳重鍵的氧化
22.6.3 醇和醛的選擇性氧化
22.6.4 催化氫化
22.6.5 金屬氫化物的還原
22.6.6 活潑金屬參與的還原
22.7 重排反應
22.7.1 烴基由碳原子遷移到碳原子上
22.7.2 烴基由碳原子遷移到雜原子上
22.7.3 烴基由雜原子遷移到碳原子上
五、參考圖書五、參考圖書五、參考圖書五、參考圖書(1,2(1,2(1,2(1,2 為主要參考書為主要參考書為主要參考書為主要參考書))))
1、邢其毅，裴偉偉，徐瑞秋，周政《基礎有機化學》(上,下冊)
第三版，北京，高等教育出版社，2005 年 6 月
2、 胡 宏 紋《 有 機 化 學 》（ 上 、下 ）, 北京, 高等教育出版社, 2006
3、 王積濤《有機化學》第三版，天津，南開大學出版社，2009，12
以上圖書的新版教材也可以。
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