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1 目錄 I 考查目標........................................................................................ 2 II 考試形式和試卷結構 ..................................................................2 III 考查內容..................................................................................... 2 IV. 題型示例..................................................................................... 6 2 全國碩士研究生入學統一考試有機化學考試大綱 I 考查目標 全國碩士研究生入學統一考試《有機化學》考查目標為考查考生掌握有機化學基本知識、 基本理論及靈活運用這些基礎知識觀察和解決實際問題的能力??忌鷳埽?br/>1.正確掌握和理解各類有機化合物的結構和命名方法; 2.熟練掌握和理解各類基礎有機化學反應的基本理論、基本概念及應用范圍等; 3.熟練掌握和理解重要有機反應的機理,特別注意理解和掌握反應中的立體化學問題; 4.正確運用有機化學的基本理論來解釋反應現象及推斷有機化合物的結構等; 5.正確進行有機化合物合成路線的設計。 II 考試形式和試卷結構 一、試卷滿分及考試時間 試卷滿分為 150 分,考試時間 180 分鐘。 二、答題方式 答題方式為閉卷、筆試。 試卷內容與題型結構 1.命名下列化合物 ( 10~12 小題,共 16~24 分 ) 2.完成下列反應式 (10~15 小題,共 26~35 分) 3.機理(2~4 題,共 15~20 分) 4.鑒別下列各組化合物(2~3,10~16分) 5.推導結構(2~3 題,共 18~24 分) 6.合成(6~10 題,共 40~60 分) III 考查內容 第一章 緒論 1.有機化學和有機化合物; 2.共價鍵的基本性質; 3.研究有機化合物的基本方法; 4.有機化合物的分類。 第二章 烷烴 1.烷烴的同系列、同分異構現象和命名; 2.烷烴的構型與構象; 3 3.烷烴的物化性質; 4.烷烴鹵代反應歷程,自由基的穩定性; 5.烷烴的來源、制備及其主要用途。 第三章 單烯烴 1.烯烴的結構、同分異構和命名; 2.烯烴的理化性質; 3.烯烴的親電加成反應歷程和馬爾科夫尼科夫規則; 4.烯烴的制備方法。 第四章 炔烴和二烯烴 1.炔烴的結構、同分異構和命名; 2.炔烴的理化性質; 3.二烯烴的分類和命名; 4.共軛二烯烴的結構特征及共軛效應; 5.共軛二烯烴的特性反應。 第五章 脂環烴 1.脂環烴的分類、命名; 2.脂環烴結構與性質的關系; 3.脂環烴的構象及構象分析; 4.脂環的制法。 第六章 對映異構 1.物質的旋光性、對映異構現象與分子結構的關系; 2.含一個手性碳原子化合物的對映異構; 3.含兩個手性碳原子化合物的對映異構; 4.構型的 R/S 命名規則; 5.環狀化合物的立體異構; 6.不含手性碳原子化合物的對映異構和外消旋體的拆分; 7.立體化學在有機反應歷程中的應用。 第七章 芳烴 1.苯的分子結構; 2.芳烴的異構現象和命名; 3.單環芳烴的理化性質; 4.苯環的親電取代定位效應及其在有機合成中的應用; 5.非苯芳烴芳香性的判斷,Huckel 規則。 第八章 現代物理實驗方法的應用 1.電磁波的一般概念; 2.紫外和可見吸收光譜; 3.紅外光譜; 4.核磁共振譜; 4 5.質譜; 6.四譜的應用。 第九章 鹵代烴 1.鹵代烴的分類、命名及同分異構; 2.鹵代烷烴的理化性質; 3.親核取代反應的歷程(SN1 和 SN2)、立體化學及影響因素; 4.有機金屬化合物:格林尼亞試劑、有機鋰化合物、銅鋰試劑; 5.一鹵代烯烴和一鹵代芳烴; 6.鹵代烴的制備; 7.鹵代烴在有機合成中的應用。 第十章 醇、酚、醚 1.醇的結構、分類、命名和制備; 2.醇的理化性質、消除反應歷程:β-消除反應,α-消除反應; 3.酚的結構、命名、制備和理化性質; 4.醚的結構、分類與命名; 5.醚的理化性質及醚的制備(Williamson 醚合成法)。 第十一章 醛酮 1.醛、酮的結構、分類、同分異構及命名; 2.醛、酮的理化性質(含共性反應和特性反應); 3.醛、酮親核加成反應歷程和親核加成的立體化學; 4.醛、酮的制備; 5.不飽和羰基化合物的性質及合成。 第十二章 羧酸 1.羧酸的結構、分類、命名; 2.一元羧酸的理化性質; 3.誘導效應、共軛效應與羧酸酸性的關系; 4.二元羧酸的理化性質; 5.取代羧酸:羥基酸和羰基酸的理化性質。 第十三章 羧酸衍生物 1.羧酸衍生物的分類、命名和理化性質; 2.羧酸衍生物的水解、醇解、氨解歷程; 3.油脂和合成洗滌劑; 4.乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有機合成中的應用。 第十四章 含氮有機化合物 1.硝基化合物的命名、結構、性質與制備; 2.胺的分類、命名、立體化學、理化性質與制備; 3.重氮和偶氮化合物的性質; 4.重氮化合物在有機合成中的應用; 5 5.分子重排。 第十五章 含硫有機化合物 1.含硫有機化合物的主要類型和命名; 2.有機硫試劑在有機合成中的應用。 第十六章 雜環化合物 1.雜環化合物的分類和命名; 2.五元雜環化合物(呋喃、吡咯、噻吩)的結構與性質; 3.六元雜環化合物(吡啶)的結構與性質; 4.稠雜環化合物的結構與性質; 5.生物堿的一般性質、提取方法。 第十七章 周環反應 1.周環反應的理論; 2.電環化反應; 3.環加成反應; 4.σ-鍵遷移反應。 第十八章 碳水化合物 1.單糖的結構、立體構型、環狀結構; 2.單糖的性質; 3.雙糖的結構和性質; 4.多糖的結構和性質。 第十九章 蛋白質及核酸 1.氨基酸的構型、命名和分類; 2.氨基酸的理化性質及制備; 3.肽和肽鍵; 4.多肽結構測定、端基分析和合成; 5.蛋白質的分類、功能、組成; 6.蛋白質的結構與性質; 7.酶與核酸。 第二十章 萜類和甾族化合物 1.萜的含義、分類、命名; 2.異戊二烯規律; 3.甾族化合物的結構、命名。 第二十一章 合成高分子化合物 1.高分子化合物的特點、分類和命名; 2.高分子化合物的結構與性能的關系; 3.高分子化合物的合成與應用。 6 IV. 題型示例 一、命名下列化合物,有*號者需指明其構型(11×2 分) 1. 2. 3. *4. 5. 6. 7. 8. 9. 10. 11. 二、完成下列反應式(20×1.5 分) 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. CN CH 3CH2C HCH 3 Br (S) 乙 醇 N aO H ? ? + CH3Cl (過 量 ) AlCl3 100℃ ? CH3O ClCOCH3 AlCl3 ? Ph3P CHCH3 ? HBr CH3OCH CHCH3 ? HBr(過 量 ) CF3C CH ? C6H 5CO 3H CH 2 C HC H 2C C H ? OH COOCH2 Br CH3CH C CHCH CH3 C O NH CH2CH3 ClH HCl CH3 N CH3 CH(CH3)2 CH3 N CH3 CH3 C6H5CH2 CH2CH CH2[ ] Cl + CH CH CH2OH Br COOH OH C6H5 CH3 HBr ? CH3 + KMnO4 / H + AlCl3 ? ?CH3CH2CH2CH2Cl 7 9. 10. 11. 12. 13. 三、機理(3×6 分) 1. 2. 3. 四、鑒別下列各組化合物(2×6 分) 1. 2. 五、推導結構(2×10 分) 1. 分子式為 C7H10 的某開鏈烴 A,可以發生下列反應:A 經催化加氫可生成 3-乙基戊烷;A H + CH2 ① ② O3 H2O, Zn ? OH ? C CH CH3 CH3 C CH3 O HCN OH ? I2, NaOH ? CH O OC2H5 CH3CH2COOC2H5+ CH3CH2ONa ? + ? ? + ?C6H5CH2CH2 CH2CH3 CH3 CH3 + N OH C CH2 I Ph OH CH3 HgO CCH3 CH2Ph O CCH3CH2 H CH 3 C O H (R) PhCH2M gBr① ② H2O / H+ CH2Ph O HH HC H3 C2H5 (主 ) CH3 CH3 CH2CH3 PhCHOHCO2H CH3CO2H CH3CHO CH3CH2CCHCOCH2CH3 O O CH3 LiAlH4 ? 8 與銀氨溶液反應可以產生白色沉淀;A 在 pd/BaSO4(喹啉)作用下,吸收 1mol 氫氣生成化合 物 B。B 可以與順丁烯二酸酐反應生成化合物 C。試推導 A、B、C 的結構。并寫出各步反 應式。 2. 某化合物分子式為 C8H16O(A),不與金屬 Na,NaOH 及 KMnO4 反應,而能與濃氫碘 酸作用生成化合物 C7H14O(B),B 與濃硫酸共熱生成化合物 C7H12(C),C 經臭氧化還原 水解后得產物 C7H12O2(D),D 的 IR 圖上在 1750~1700cm-1 處有強吸收峰,而在 NMR 圖中有兩組峰具有如下特征:一組為(1H)的三重峰(δ 值 10),另一組是(3H)的單峰 (δ 值 2)。C 在過氧化物存在下與氫溴酸作用得 C7H13Br(E),E 經水解得化合物 B。試導 出 A 的結構式,并用反應式表示上述變化過程。 六、合成(8×6 分) 1.由丙醛為原料合成: (無機試劑任選) 2.由丙二酸二乙酯、乙烯為原料合成: (其他試劑任選) 3.由苯為原料合成: (其他試劑任選) 4.由乙炔、丙烯為原料合成: (其他試劑任選) 5.由環已烷、苯、四個碳或四個碳以下的有機物為原料合成:(無機試劑任選) (1) (2) 6.由苯和丙烯為原料合成 (其他試劑任選) 7.由乙炔、丙烯為原料合成: (無機試劑任選) Cl Br Br OH CH3 Br Br Cl Br CN C C H CH2CH CH3CH2 H CH2 O O
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