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2017 年全國碩士研究生入學考試
湖北師范大學自命題考試科目考試大綱
（科目名稱：有機化學 科目代碼：716）
一、考查目標
有機化學課程考試涵蓋有機化合物的結構、有機化合物的性質、有機化合物
的制備、有機化合物的反應等內容。要求考生全面系統地掌握有機化學的基本知
識、基本理論。掌握有機化合物的結構，利用有機化合物的結構推斷有機化合物
的性質、制備及其應用，具備較強的分析問題和解決問題的能力。
二、考試形式與試卷結構
（一）試卷成績及考試時間
本試卷滿分為 150 分，考試時間 180 分鐘。
（二）答題方式
答題方式為閉卷、筆試。
（三）試卷題型
1、結構與命名（10%）
2、選擇題（30%）
3、完成反應式（30%）
4、推測反應機理（15%）
5、合成題（30%）
6、鑒別與分離（15%）
7、推測結構式（包括波譜方法）（20%）
（四）主要參考書目
曾昭瓊等主編：《有機化學》高等教育出版社，2004 年第四版
三、考查范圍
●緒 論
1.掌握有機化合物的定義，有機化學的研究對象、特點；
2.了解共價鍵的鍵參數：鍵長、鍵角、鍵能和鍵離解能；
3.理解鍵的極性與極化性，分子的極性；掌握共價鍵斷裂的方式：均裂與異
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裂；
4.熟悉有機化合物的分類，常見官能團的名稱與結構，表示方法：分子式、
構造式；
5.了解有機酸堿概念，親核性試劑，親電性試劑。了解現代共價鍵理論的基
礎知識。
重點:酸堿理論, 共價鍵本質和參數。
● 烷烴和脂環烴
1.掌握烷烴的分類、命名、結構、同系列和同分異構現象（碳原子和氫原子
的類型）、異構、構象及構象異構體；了解甲烷的結構：碳原子的四面體概念
sp3 雜化、δ 鍵（構型概念）；了解乙烷、丁烷的構象及相互轉變關系；
2.了解烷烴的重要物理性質：熔點、沸點、密度、溶解度、折光率。 掌握
分子結構對物理化學性質的影響；穩定性、鹵代、氧化等；
3.理解烷烴的反應甲烷的鹵代反應歷程、游離基、連鎖反應、能量曲線、過
渡狀態、游離基的穩定性和鹵代反應的取向：自由基取代反應、碳自由基形成及
性質、鏈反應的引發與終止；
4.了解烷烴的來源及制備；
5.了解環烷烴命名及反應； 掌握環烷烴的性質（取代反應、小環性質的特
殊性—加成），小環的張力及穩定性、椅式/船式構型、取代環 已烷和十氫化萘
的的構象：船式、椅式、a 鍵、e 鍵。
重點: 烷烴及環烷烴的命名, 烷烴鹵代反應歷程, 環烷烴的構象、環烷烴的
性質。
● 單烯烴
1.熟悉烯烴的命名、結構、異構體、物理性質；
2.烯的反應
掌握親電加成反應歷程、溴鎓離子、親電試劑、碳正離子及其穩定性、馬氏
規則、誘導效應，游歷基加 成反應歷程、過氧化物效應的解釋馬爾可尼可夫
規則、加成反應中的碳正離子、碳正離子的結構及性質、二烯的 1，4 加成,
Diels-Alder[2+4]環加成反應。加成反應：催化加氫、加 X2、與酸的加成, 加
HOCl、自由基加成。 烯烴的順反異構反應。 氧化：環氧化、高錳酸鉀氧化和
臭氧化。α—氫原子的鹵代反應
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3.了解烯的來源，掌握烯烴的制備， 醇的脫水、鹵代烴脫鹵化氫、鄰二鹵
代烷脫鹵素。
重點：烯烴親電加成反應歷程、烯烴的化學性質及制備。
● 炔烴和二烯烴
1.掌握炔烴、二烯烴的分類、命名，結構及同分異構現象；
2.掌握炔烴和二烯烴的重要化學性質及反應規律。炔的反應：加成、氧化
及末端 H 的活性。催化加氫、加 X2、加 HX、加 H2O、HCN；與堿金屬（K,Na,Li）
及液氨還原加成；炔烴和烯烴加反應活性的比較。氧化反應 炔鍵碳上的氫原子
的性質和鑒定：弱酸性、金屬炔化物及烴化（碳負離子）；
3.了解炔的制備。乙炔的性質、制備方法及用途；
4.掌握共軛二烯烴特別是 1，3—丁二烯的性質、結構特點及用途，分類和
命名、共軛二烯烴的分子結 構：離域鍵、離域能、共軛效應、共軛二烯烴的化
學特性：加成反應（1，2 和 1，4—加成）、狄耳斯—阿爾德（Dieis－Alder）
反應；
5.了解重要的二烯烴：丁二烯和異戊二烯來源與反應。
重點：炔烴、共扼二烯烴的命名及反應。
●對映異構
1.了解對映異構(enantiomers)現象、物質的旋光性與分子結構的關系：手
性、對稱因素（對稱面、對稱中心）、平面偏振光和旋光性、旋光儀和比旋光度；
2.熟悉含有手性碳原子化合物的對映異構
a)含有一個手性碳原子化合物的對映異構、對映體、外消旋體、費歇爾
（Fischer）投影式
b)對映異構體的構型：相對構型和絕對構型、掌握構型的 R/S 法（次序規則）、
了解 D/L 法
c)含兩個手性碳原子化合物的對映異構：非對映體、內消旋體
d)環狀的化合物對映異構
3.掌握烯烴化合物的幾何異構體：順反異構及性質；
4.掌握含手性軸或含手性面的化合物的立體異構體，不含手性碳原子化合物
的對映異構：丙二烯型、聯苯型，螺旋型化合物;了解 N, S 等手性原子的化合物；
5.了解外消旋體、拆分和不對稱合成；
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6.掌握立體化學在研究反應歷程中的應用：烯烴的加溴
重點：手性的判斷，R/S 命名。
●芳烴
1.熟悉苯的分子結構：凱庫勒（Kekule）式，芳香性解釋；
2.了解單環芳香烴的異構現象和命名；
3.掌握苯及其同系物的物理和化學性質取代反應：鹵代、硝化、磺化、傅—
克（Fridel-Crafts）反應；苯環親電取代反應歷程（δ—絡合物）；苯環上取代
反應的定位規律（理論解釋和合成上的應用）超共軛效應。 氯甲基化反應, 加
特曼(Gatterman)-科赫(Koch)反應； 伯奇（Birch）還原反應。 氧化反應：苯
環氧化、側鏈氧化；
4.了解重要的單環芳烴：苯、甲苯、二甲苯、苯乙烯；
5.掌握萘： 結構性質：取代反應、加成反應、氧化反應；
6.了解非苯芳烴，掌握休克耳（Huckel）規則及其應用。
重點：苯、萘的化學反應，定位規律，芳香性的判斷。
● 鹵代烴輔導
1.了解鹵代烷的分類，掌握鹵代烷的命名；
2.了解鹵代烷的物理性質及波譜特征，多鹵代烷的穩定性與氟代烷的用途；
3.熟練掌握鹵代烷的親核取代反應、脫鹵代氫反應（消除反應）、生成格氏
試劑的反應；
4.理解親核取代反應歷程(SN1,SN2)及立體化學特征；
5.理解消除反應歷程 (E1,E2)及及立體化學特征，熟練掌握扎依采夫規則；
6.理解消除反應與親核取代反應的競爭；
7.掌握鹵代烴與金屬反應（Li、Mg）的反應，并了解金屬有機化合物的概念；
8.掌握鹵代烯烴及鹵代芳香烴的分類(乙烯基型、孤立型、烯丙基型)；熟練
掌握鹵代烯烴及鹵代芳香烴的化學性質；理解 p-π 共軛對鹵代烯烴及鹵代芳香烴
化學性質的影響；
9.掌握鹵代烴的制法。
重點：鹵代烴的化學性質，親核取代機理。
● 醇、酚、醚
1.了解醇的分類，掌握醇的命名；了解醇的物理性質和波譜特性；
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2. 醇的化學性質：與活潑金屬的反應，與鹵化磷（或亞硫酰氯）反應，與
無機酸（氫鹵酸、硫酸、硝酸）的成酯反應，脫水反應，氧化和脫氫反應，鄰二
醇特有的反應（HIO4）、片吶醇重排；
3. 掌握醇的制法：鹵代烴水解，醛、酮的還原，由格氏試劑合成，烯烴的
羥汞化。
4.掌握醇消去反應歷程
a)β—消去反應：反應歷程 E1、E2，消除反應的取向：札依切夫規則的解釋，
與親核取代反應的競爭
b)了解 α—消去反應：卡賓的結構和性質
5.了解酚的結構及命名；了解酚的物理性質、來源及工業制法；
6.掌握酚的化學性質：與氧氫鍵斷裂有關的反應、苯環上的取代反應、氧化、
還原反應；
7.了解醚的結構及命名，了解醚的物理性質；
8.掌握醚的化學性質：佯鹽的形成、醚鍵的斷裂、過氧化物的形成；環氧乙
烷類化合物的制備，開環方式，立體化學以及醚的制備方法；
9.了解冠醚的結構以及命名。
重點：醇、酚、醚的反應及制備，消去反應機理。
● 醛和酮
1.了解醛酮的分類，異構和結構；熟練掌握醛、酮的分類和命名；
2.了解醛、酮的物理性質； 掌握醛、酮的光譜特征；
3.熟練掌握醛、酮的親核加成反應及親核加成反應歷程、分子結構對親核加
成反應活性的影響、羰基的保護和脫保護；熟練掌握醛、酮的氧化還原反應及其
應用；了解羰基加成反應的立體化學；
4.熟練掌握醛、酮分子中 α-H 的鹵代反應和羥醛縮合反應；
5.了解 α，β 不飽和醛酮結構特點，掌握 α，β 不飽和醛酮的化學性質：親電
加成反應、親核加成反應、麥克爾(Michael)加成；
6.掌握醛、酮的制備方法；了解一些重要的醛酮。
重點：醛酮的化學性質及制備。
●羧酸及羧酸衍生物
1.熟悉羧酸的命名、物性及光譜特性；
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2.掌握羧酸的結構與酸性（誘導效應，共軛效應及場效應的影響）；
3.掌握羧酸的制備：由烴、伯醇或醛的氧化、由酯制備、由腈水解及金屬有
機試劑合成（如格式試劑制備）
4. 掌握羧酸的反應
酸性羧基中氫原子的反應（取代基對酸性的影響、誘導效應）、形成酸鹵、
酯、酰胺、脫羧、α—H 的鹵代反應、還原（被氫化鋁鋰還原）、酯化反應的機
理, 羧基中的羧基的反應；
5.了解重要的羧酸：甲酸、乙酸、丙烯酸、苯甲酸、萘乙酸；了解重要二元
羧酸物理化學性質：乙二酸、己二酸、癸二酸、丁烯二酸、苯二甲酸；
6. 熟悉羧酸衍生物酰鹵、酯、酰胺、腈的分類、命名、結構比較、物理和
化學性質、反應和制備；掌握羧酸衍生物的化學反應及其相互轉化：親核取代反
應（加成—消化反應歷程）、水解、醇解、氨解酯的水解及歷程；與金屬試劑的
反應；羧酸衍生物的還原；酯縮合反應；酰氨的脫水和霍夫曼降解反應；
7.熟悉并掌握乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的制備與應用
a)乙酰乙酸乙酯：制備、互變異構及其在合成上的應用
b)丙二酸二乙酯及其在合成上的應用
c)了解碳酸及衍生物：光氣、尿素、氨基甲酸酯
8.熟悉取代羧酸（如鹵代酸、羥酸、酮酸）的合成與反應，了解多元羧酸的
性質；重點：酸酸以及其衍生物的化學性質、制備和機理。
●含氮化合物
1.了解硝基化合物的結構及命名，了解硝基化合物的物理性質；
2.掌握硝基化合物的化學性質：互變異構現象、硝基的還原反應、硝基對苯
環鄰、對位上取代基的影響；
3.了解胺的結構、分類和命名，了解胺的其物理性質及波譜特征；
4.掌握胺類化學性質：堿性強弱的判斷及烴基化，?；?，興斯堡反應，伯、
仲、叔胺與亞硝酸反應，掌握芳胺上的親電取代反應；
5.掌握季銨鹽和季銨堿的命名和性質、徹底甲基化和霍夫曼消除反應；了解
相轉移催化劑；
6.掌握芳香重氮化反應及其用途：取代反應與偶聯反應。了解重氮甲烷的性
質；
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7.掌握胺、重氮鹽的制備方法，了解偶氮染料。
8.掌握親核重排，了解親電重排、自由基重排、芳香族重排；
重點：含氮化合物的化學性質、制備及應用，親核重排。
●周環反應
1.熟悉并掌握電環化反應；
2.熟悉并掌握[2+2],[2+4]Diels-Alder 環加成反應；
3.熟悉 σ-遷移反應（Claisen 克來森重排，Cope 重排）。
重點：電環化反應、[2+4] 環加成反應、Claisen 克來森重排、Cope 重排。
●雜環化合物
1.了解雜環化合物的分類和命名；
2.了解五元雜環化合物的物理性質，掌握五元雜環吡咯，呋喃，噻吩結構與
化學性質。了解噻唑，咪唑及稠雜環吲哚的化學性質，了解嘌呤及其衍生物的結
構與化學性質；
3.了解六元雜環化合物的物理性質，掌握六元雜環吡啶結構及化學性質，了
解嘧啶及稠雜環喹啉，異喹啉的化學性質；
4.知道常見的生物堿，了解生物堿的一般性質和提取方法。
重點：簡單五元、六元雜環的反應。
●碳水化合物
1.熟悉單糖結構與物理化學性質
單糖的碳架結構:單糖的構造式的確定、立體構型、環狀結構[哈武斯
（Haworth）透視式、構象式]。
單糖的性質：糖酸的差向異構化、氧化與還原（吐倫和菲林試劑，溴水或電
解氧化，硝酸氧化，催化氫化，鈉汞還原）、成脎反應、成苷反應、單糖的遞降
（Ruff 降解，Wohl 降解）、糖脎與糖腙。
2.了解重要的單糖：葡萄糖、果糖、半乳糖、核糖、脫氧核糖；
3.了解雙糖：還原性雙糖：麥芽糖、纖維二糖、乳糖；非還原性雙糖：蔗糖；
4.了解多糖：淀粉、纖維素。
重點：單糖的化學性質和結構。
●蛋白質和核酸
1.了解氨基酸：結構、分類和命名、掌握氨基酸制法【氨基酸的合成：Strecker
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合成、σ-鹵代酸氨解 Gabriel 合成、丙二酸酯法】、掌握氨基酸性質【兩性和
等電點、氨基的反應（與亞硝酸、甲醛、二硝基氟苯反應）、脫羧反應、與水合
茚三酮反應】；
2.了解多肽：多肽結構確定和合成原理簡介、多肽合成、重要的多肽；
3.了解蛋白質：蛋白質的分類和重要性質、蛋白質的結構，蛋白質的性質（兩
性和等電點、膠體性質、沉淀、變性（可逆和不可逆）、水解、顯色反應）。
重點：氨基酸的性質及其合成。
●有機合成
1.掌握有機合成基本碳骨架的形成(增鏈反應、減鏈反應、重排、成環反應)；
2 熟悉在碳骨架合適的位置上引入所需的官能團(官能團的引入、官能團的
除去、官能團的轉化)；
3.了解反應的選擇性、保護基和導向基；
4.了解立體化學控制；
5.了解有機合成路線選擇。
重點：有機化合物碳骼的形成及立體化學的要求。
●有機波譜
1.了解紫外光譜的基本原理、紫外光譜圖,了解各類化合物的電子躍遷，紫
外光譜與分子結構的關系；
2.了解紅外光譜基本原理：分子振動類型、紅外光譜圖的表示方法；
3.熟悉重要官能團的特征吸收峰，影響紅外吸收信號位移的因素；
4.掌握重要官能團的紅外光譜特征及典型簡單有機化合物的紅外光譜圖的
解釋；
5.了解核磁共振譜的基本原理, 等性質子與非等性質子, 偶合常數；
6.掌握簡單典型化合物的核磁共振譜剖析：屏蔽效應和化學位移，峰面積的
強度與質子數，自旋偶合與自旋裂分；
7.了解質譜的基本原理與質譜儀，質譜圖離子的主要類型、形成及應用，各
類化合物的質譜圖特征。
重點：利用 1H NMR 譜（結合其它波譜）推測有機分子的結構。
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