2016年海南大學845有機化學考研大綱

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海南大學 2016 年碩士研究生入學考試
《845-有機化學》考試大綱
一、考試性質
海南大學 2016 年碩士研究生入學考試初試科目。
二、考試時間
180 分鐘。
三、考試方式與分值
閉卷、筆試。滿分 150 分。
四、考試內容
第一章
有機化合物與有機化學，有機化合物的特性。化學鍵與雜化軌道理
論，化學鍵與分子性質的關系。Bronsted 酸堿理論與 Lewis 酸堿理
論。
第二章烷烴
結構與命名，構造異構，碳原子和氫原子類型，乙烷與丁烷的構象，
透視式，Newman 投影式，烷烴的物理性質，烷烴的來源。化學性質：
①鹵化反應及其自由基取代反應歷程、自由基穩定性和自由基的結
第三章烯烴
烯烴的結構（SP2 雜化和π鍵、成鍵軌道和反鍵軌道），命名，構造
異構，順反異構與表示方法。物理性質?；瘜W性質：1.加成反應：
①親電加成：加鹵素(親電試劑、親電加成、親電加成反應歷程)，
加鹵化氫(加成反應規則，誘導效應，碳正離子結構、穩定性和碳正
離子的重排)，加次鹵酸，加硫酸，加水，硼氫化反應（選擇性），
烯烴的二聚；②催化氫化及烯烴的穩定性；③自由基加成：HBr 過氧
化物效應，自由基加成反應歷程；④烯烴的自由基聚合反應（聚合
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物、單體、聚合度、聚合反應的類型及機理）；2.雙鍵的氧化反應；
3.α-氫原子的反應:鹵代（烯丙基自由基及 p-π共軛效應）、氧化、。
烯烴的來源、制法和鑒別。
第四章
第一節炔烴：SP 雜化，命名，物理性質?；瘜W性質：①加成反
應：加氫、親電加成(加鹵素、加鹵化素，加水) 親核加成(加氰化
氫，加醇)；②氧化反應；③活潑氫反應；④聚合反應。炔烴的制備
與鑒別。
第二節二烯烴：分類和命名，鍵的離域，1,3-丁二烯的分子軌
道與共軛效應(π-π、P-π、σ-π)，共振論。共軛二烯烴的性質：
①加成反應(1,4 加成和 1,2 加成) ②雙烯合成(Diels-Alder 反應)
③聚合反應。共軛二烯的制備與鑒別
第五章
脂環烴的分類、命名。環烷烴的結構與穩定性。環已烷及其衍生物
的構象(椅式，船式，a 鍵，e 鍵，一元及多元取代環已烷的穩定構
象)。環烷烴的化學性質：取代反應，加成反應，氧化反應，環烯烴
和環二烯烴的反應。脂環烴的來源、制法、鑒別。
第六章芳香烴
苯的結構、命名，芳烴物理性質?；瘜W性質：1.親電取代反應：鹵
代、硝化、磺化、烷基化和?；⒙燃谆?；2.加成反應：加氫、
加氯；3.氧化反應：側鏈氧化、苯環氧化；4.側鏈取代；5. 親電取
代反應歷程，定位規則及活化作用，理論解釋(電子效應空間效應
共振論與分子軌道理論)，雙取代基定位規則及理論解釋，定位規則
的應用。聯苯、稠環芳烴。萘的結構及化學性質。芳烴的來源、制
法、鑒別。芳香結構(休克爾規則、非苯芳烴、富勒烯)。常見親電
試劑的分類。
第七章立體化學
異構體的分類與立體化學，偏振光、比旋光度、旋光異構體。分子
的對稱因素。含一個手性碳原子的化合物的旋光異構，外消旋體與
外消旋化。含兩個手性碳原子的化合物的旋光異構，對映體，非對
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映體，內消旋體。構型的確定、標記和表示方法。外消旋體的拆分。
相對構型和絕對構型及構型的轉化。環狀化合物的立體異構。旋光
異構體參加的反應、立體專一性和立體選擇性反應。
第八章鹵代烴
鹵代烴的分類和命名。物理性質。鹵代烷的化學性質：1. 親核取
代反應 (水解、氰解、氨解、醇解、和硝酸銀作用)，親核取代反應
歷程(SN1 和 SN2)；2. 消除反應：β-消除反應歷程(E1 和 E2)，消
除方向，取代與消除的競爭；3. 鹵代烷與金屬作用 (與鎂、鋰、鈉、
鋁作用，格氏試劑，烷基鋰)。鹵代烯的分類及雙鍵位置對鹵素原子
活潑性的影響。鹵代芳烴的反應。鹵代烴的制備與鑒別。常見親核
試劑的分類。
第九章醇、酚、醚
第一節醇：結構、分類和命名。物理性質。氫鍵?；瘜W性質：
①與活潑金屬的反應；②羥基的反應: 鹵烴的生成、與無機酸的反應、
脫水反應 (分子內脫水和分子間脫水)；③氧化與脫氫。二元醇的性
質。醇的制備與鑒別。
第二節酚：結構、分類和命名。物理性質(分子內氫鍵與分子間
氫鍵)?；瘜W性質：①酚羥基的反應：酸性、成酯、成醚；②芳環上
的反應：鹵代、硝化、磺化、烷基化、與羰基化合物縮合、Fries 重
排與 Claisen 重排、水楊醛與水楊酸的制備；③與三氯化鐵的顯色反
應；④氧化與還原、醌。酚的制備與鑒別。
第三節醚與環氧化合物：結構和命名。物理性質?；瘜W性質：
佯鹽的生成和醚鍵的斷裂，過氧化物的生成，環醚的開環反應與反應
機理 (與水、醇、氨、格氏試劑等作用)。冠醚與主客體化學。醚的
第四節含硫化合物:硫醇硫醚
第十章
結構、分類和命名，物理性質?；瘜W性質：①加成反應：加氫氰酸
及親核加成反應歷程、加亞硫酸氫鈉、加醇、加格氏試劑、與氨衍
生物縮合、與 Wittig 試劑反應；②α-氫原子的反應：鹵代反應、
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羥醛縮合反應；③氧化反應：弱氧化劑 (Fehling 試劑、Tollens
試劑)、強氧化劑、過氧酸氧化；④還原反應: 催化加氫、用氫化
鋁鋰還原、用硼氫化鈉還原、異丙醇鋁還原、C=O 還原成 CH2、金
屬還原；⑤歧化反應。醛酮的制備與鑒別。α、β-不飽和醛酮的
性質(親核加成、親電加成、氧化還原)。
第十一章儀器分析
第一節核磁共振: 基本原理。屏蔽效應和化學位移及影響因素，
自旋偶合-裂分。 1H NMR 圖譜分析、13C NMR 譜分析。
第二節質譜: 基本原理。分子離子和分子量、分子式確定。碎
片離子和分子結構的推斷。
第三節紅外光譜: 基本原理。官能團的特征吸收。譜圖分析。
第四節紫外光譜: 一般概念。分子結構和紫外吸收的關系。芳
香化合物的紫外光譜。
第五節其他儀器分析方法在有機化學上的應用簡介。
第十二章羧酸及其衍生物
第一節羧酸：結構和命名。物理性質?；瘜W性質：①酸性；②
羧酸衍生物的生成，親核加成-消除反應機理；③還原反應；④脫羧
反應；⑤α-氫原子的取代反應。二元羧酸及α-羥基酸。羧酸的制備
與鑒別。
第二節羧酸衍生物：結構和命名。物理性質?；瘜W性質：①.
羧酸衍生物的相互轉化；②與有機金屬的反應；③還原；④酰胺的
Hofmann
第三節碳負離子的反應及在合成上的應用: ①碳負離子: 結
構、形成、穩定性和反應；②酯縮合反應；③乙酰乙酸乙酯、丙二酸
二乙酯及類似化合物的α-氫反應在合成中的應用:與鹵代烴的親核
取代、與羧酸衍生物的親核加成-消除、與羰基的親核加成。
第十三章含氮化合物
第一節硝基化合物：分類、結構和命名。物理性質。化學性質：
①與堿作用；②還原反應； ③硝基對苯環上其它取代基的影響。制
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第二節胺：分類、結構和命名。物理性質?；瘜W性質：①堿性；
②烴基化； ③霍夫曼消除；④?；?； ⑤與亞硝酸反應； ⑥與醛
酮反應； ⑦芳胺的特殊反應(與亞硝酸作用、氧化、芳環上的取代反
應)。
第三節重氮和偶氮化合物：重氮化反應，重氮鹽的化學性質及
其在合成中的應用。偶合反應，重氮甲烷。
第四節腈和異腈
第十四章雜環化合物
分類、命名、結構和芳香性。五元單雜環化合物(呋喃、噻吩、
吡咯)：物理性質、化學性質(親電取代、加成、特殊反應)，糠醛吲
哚。六元單雜環化合物：吡啶、喹啉：物性、化性(取代、弱堿性、
氧化與還原)
第十五章協同反應
第一節電環化反應
第二節環加成反應
第三節 σ-遷移。
第十六章
第一節糖類化合物的分類
第二節單糖：葡萄糖、果糖、核糖的結構和化學性質
第三節二糖：蔗糖、麥芽糖的結構和化學性質
第四節
第十七章氨基酸、蛋白質、核酸
第一節氨基酸：分類和命名。兩性、等電點。反應、合成。
第二節
第十八章有機合成
第一節
第二節合成步驟設計：①基本碳骨架的構成(增鏈反應、減鏈反
應、成環反應)；②在碳骨架合適的位置上引入所需的官能團(官能
團的引入、官能團的除去、官能團的轉化)；③反應的選擇性、保護
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第十九章有機實驗部分
第一節基本操作：普通蒸餾、水蒸氣蒸餾、減壓蒸餾、分餾、
共沸蒸餾、萃取、重結晶、升華、干燥、加熱、冷卻、攪拌、熔點
測定
第二節一些化合物的合成實驗：乙酸乙酯、環己烯、1-溴丁烷、
苯乙酮、鄰苯二甲酸二丁酯。

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