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2015 年貴州師范大學研究生入學考試大綱 《有機化學》科目代碼:835 一、 考查總目標 《有機化學》考試內容要求考生理解有機化學的基本思想和方法,系統掌握有機 化學的基本知識、基礎理論和基本方法,并能運用相關的理論和化學的科學思維 方法分析、解決實際問題。 二、考試形式與試卷結構 (一) 試卷成績及考試時間 本試卷滿分 150 分,考試時間為 180 分鐘。 (二) 答題方式 答題方式為閉卷、筆試。 (三) 試卷內容結構 有機化學:150 分 (四) 試卷題型結構 選擇題:每小題 2 分,共 40 分 填空題:每空 2 分,共 24 分 完成方程式:每小題 3 分,共 30 分 簡答題:18 分 合成題:每小題 6 分,共 12 分 結構推斷題:本題共 26 分 三、 《有機化學》考查范圍 (一)考查目標 1、掌握近代有機化學的基本理論,具備必要的基本知識和一定的基本技能,理 解有機化學的基本思想和方法,了解本學科的科學新成就。 2、掌握常見有機化合物的組成、結構、合成、物理性質、化學性質及其相互轉 化規律,運用有機化學原理、方法解決有關有機化合物的基本知識和基本問 題。 (二)考核要求 第一章 烷烴 1、了解烷烴的氧化、熱裂、異構化反應及其用途,理解原子軌道雜化理論; 2、掌握烷烴的命名原則,σ 鍵的結構特點及特性,構象式(紐曼式或透視式) 的寫法,烷烴鹵化反應的自由基反應機理以及各類自由基的相對穩定性。 第二章 單烯烴 1、了解烯烴的來源及其重要用途; 2、理解 SP2 雜化的特點,形成π 鍵的條件以及π 鍵的特性; 3、掌握烯烴的命名法、次序規則的要點及 Z / E 命名法; 4、掌握烯烴的化學性質及應用,烯烴的親電加成反應歷程。 第三章 炔烴和二烯烴 1、了解炔烴和共軛二烯烴的的制法及應用; 2、理解 SP 雜化的特點,共軛效應及其相對強弱; 3、掌握炔烴和共軛二烯烴的結構及化學性質。 第四章 脂環烴 1、了解脂環烴的制法,理解環烷烴的結構穩定性及張力學說; 2、掌握脂環烴的命名方法,小環烷烴的性質,環己烷及一取代、二取代環己烷 的構象。 第五章 對映異構 1、理解對映異構的一些基本概念; 2、掌握 Fischer 投影式的書寫方法,掌握構型的 R、S 標記法,掌握判斷分子手 性的方法。 第六章 芳烴 1、了解萘的性質和應用; 2、理解苯的結構,休克爾規則,親電取代反應機理; 3、掌握芳香烴的命名,苯及其同系物的化學性質,取代基的定位規律,芳香性 的判斷。 第七章 鹵代烴 1、理解鹵代烴的結構與性質的關系,影響親核取代反應和消除反應的因素; 2、掌握鹵代烴的重要反應及其應用,親核取代反應及其反應歷程,消除反應及 其反應歷程。 第八章 醇、酚、醚 1、掌握醇、酚、醚的主要制備方法及用途; 2、理解醇、酚的結構特點與化學性質的差異; 3、掌握醇、酚、醚的化學性質,消除反應歷程(E1 和 E2)。 第九章 醛和酮 1、掌握醛和酮的制法; 2、理解羰基的結構及其性質的關系; 3、掌握醛和酮的化學性質,親核加成反應歷程及反應活性。 第十章 羧酸 1、掌握羧酸的制備方法,羧酸的結構及溶劑等對酸性的影響; 2、理解羧酸的結構與化學性質的關系,二元羧酸、取代酸的特性反應; 3、掌握羧酸的結構和羧酸的化學性質,誘導效應及共軛效應對取代羧酸酸性的 影響。 第十一章 羧酸衍生物 1、了解油脂、蠟的組成及油脂的性質,合成表明活性劑的類型及去污原理; 2、理解酯的水解反應歷程; 3、掌握酰鹵、酸酐、酯和酰胺的化學性質及相互之間的轉化關系; 4、掌握乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有機合成上的應用。 第十二章 含氮有機化合物 1、了解季銨鹽、季銨堿的性質和應用,偶氮染料; 2、理解硝基對苯環鄰對位取代基性質的影響,影響胺的堿性強弱的因素; 3、掌握芳香族硝基化合物的制法和性質; 4、掌握胺的分類、命名和制法,胺的性質及胺的堿性強弱次序,區別伯、仲、 叔胺的方法及氨基保護法在有機合成中的應用,重氮鹽的反應及偶聯反應在有機 合成上的應用; 5、掌握片吶醇重排、瓦格涅爾-麥爾外因重排、貝克曼重排和霍夫曼重排等幾種 重要的親核重排反應。 第十三章 周環反應 1、理解周環反應的基本理論——分子軌道理論和前線軌道理論; 2、掌握電環化反應、環加成反應、σ -鍵遷移反應的反應條件和方式的選擇, Cope 重排和 Claisen 重排,能根據具體條件完成指定的周環反應。 第十四章 雜環化合物 1、了解生物堿的有關知識,認識核酸組成中的重要堿基,葉綠素、血紅素等化 合物; 2、掌握各類常見雜環化合物的結構和命名,呋喃、噻吩、吡咯、吡啶、吲哚、 喹啉的化學性質。 四、有機化學部分樣題 一.選擇題(每小題 2 分) 1、下列帶電離子中最穩定的是( ) A. B. C. D.(C2H5)3C+ CH3CH2CH2 + (CH3CH2)2CH+ CH3 + 二.填空題(每空 2 分 1、、正丁基苯氧化成酸的產物是(用結構式表示)________________ 三、完成下列方程式(每小題 3 分) 1、 四、用簡單并有明顯現象的化學方法鑒別下列各組化合物(本題 6 分) 鄰甲苯胺 , N-甲基苯胺 ,苯甲酸和鄰羥基苯甲酸 五、合成題(每小題 6 分,共 12 分) 1、由甲苯和不超過四個碳的有機原料及無機試劑合成 CH2CN NO2 (CH3)3C 六、結構推斷題(本題共 26 分) 1、化合物(A)有一個手性 C 原子與 Br2/CCl4 反應生成三溴化合物(B)具有三 個手性 C 原子,(A)與 C2H5ONa/C2H5OH 共熱生成化合物(C),(C)無手性 C 原子,(C)與丙烯醛(CH2=CH—CHO)共熱生成分子式為 C7H10O 的環狀化合 物(D)。試推測(A)~(D)的結構。
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