2019年昆明理工大學625藥學基礎綜合（一）考研大綱

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昆明理工大學碩士研究生入學考試
《藥物化學基礎綜合（一）》考試大綱
第一部分考試形式和試卷結構
一、試卷滿分及考試時間
試卷滿分為 300 分，考試時間為 180 分鐘
二、答題方式
答題方式為閉卷、筆試。
三、試卷的內容結構
有機化學 60％
天然藥物化學 40％
四、試卷的題型結構
試卷題型從如下題型中選擇：
1. 填空題（包括文字、結構）約 80 分
2. 選擇題約 60 分
3. 簡答題（包括概念解釋、結構命名或給出結構、比較分析）
約 80 分
4. 綜合題（包括合成設計、分離純化設計、結構鑒定）約 80 分
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第二部分考察的知識及范圍
一、有機化學
主要針對本科階段基礎有機化學、藥物合成反應課程的知識點進行考察，要
求學生全面掌握各類有機化合物的結構特征、化學性質和制備方法，掌握有機化
學反應的主要類型和典型機理過程，了解并能應用合成路線設計的基本思路和方
法。
（一）有機化學基本理論
化合物結構的表示和命名；化學鍵理論；雜化軌道理論；有機酸堿理論；芳
香性和休克爾規則；非苯芳香體系；共振論；分子軌道對稱性守恒原理；前
線軌道理論。
（二）立體化學
構象和構象異構體；環己烷構象；Fischer 投影式；手性中心、手性軸的概念
和判斷；R/S 構型；D/L 構型。
（三）烷烴和自由基
烷烴的自由基取代反應；自由基反應機理。
（四）鹵代烴和碳正離子
鹵代烴的親核取代和消除反應；誘導效應、共軛效應、超共軛效應和場效應；
單分子親核取代、雙分子親核取代機理及其影響因素；雙分子消除、單分子
消除、單分子共軛堿消除反應及其影響因素。
（五）烯、炔和卡賓、氮烯
烯烴的親電加成機理和影響因素；烯烴的自由基加成；烯烴的氧化反應；烯
烴的硼氫化反應；烯烴的催化氫化；卡賓、氮烯的性質和產生途徑；烯烴的
環丙烷化反應；烯烴?-氫的鹵化反應；烯烴的制備和相關反應；末端炔烴的
化學特性；炔烴的還原反應；炔烴的加成反應；炔烴的制備方法。
（六）醇和醚
醇羥基的取代反應和機理；醇的氧化反應和機理；鄰二醇的氧化斷裂；醇的
制備；醚的碳氧鍵斷裂反應；頻哪醇重排和機理；環氧化物的開環反應；醚
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的制備反應和各類 O-烴化試劑；相轉移催化反應。
（七）芳香親電取代反應
芳香親電取代反應機理及其影響因素；取代基定位效應；鹵化反應；磺化反
應；Friedel-Crafts 反應；Vilsmeier-Haack 反應；Reimer-Tiemann 反應；氯甲
基化反應。
（八）醛、酮和親核加成反應
醛、酮的親核加成反應和機理；醛、酮與伯胺和仲胺的反應；縮醛和縮酮；
?,β-不飽和醛、酮的加成反應和機理；Michael 加成；Clemmenson 還原和黃
鳴龍還原；羰基的金屬復氫化物還原反應；醛、酮?-鹵化反應；鹵仿反應；
Favorski 重排；Wittig 反應；Baeyer-Villiger 反應及其機理；醛和酮的氧化反
應；Cannizzaro 反應；由酰鹵制備醛和酮。
（九）羧酸、羧酸衍生物和親核取代反應
羧酸形成酰氯、酯、酰胺的反應和機理；醇、酚和胺的?；磻拖嚓P試劑；
脫羧反應及其機理；羧酸的制備；羰基碳上的親核取代反應及其機理；羧酸
衍生物的還原反應；Reformatsky 反應。
（十）胺
胺的?；磻?；重氮化反應及其機理；胺的烷基化反應；Gabriel 合成法；還
原胺化反應及其機理；Hofmann 消除和 Cope 消除。
（十一）含氮芳香化合物和芳香親核取代反應
硝化反應；芳香親核取代反應及其機理；芳香重氮鹽的制備及其化學性質；
Sandmeyer 反應及其機理；芳香重氮鹽的水解反應及其機理；芳炔的性質和
產生途徑。
（十二）酚和醌
酚的酸性；酚的制備；Fries 重排和機理；醌的制備；對苯醌的加成反應。
（十三）周環反應
Diels-Alder 反應、機理和影響因素；1,3-偶極加成；電環化反應及其機理；σ-
遷移反應及其機理；Claisen 重排；Cope 重排；Fischer 吲哚合成法。
（十四）雜環化合物
雜環化合物的分類和命名；五元雜環化合物的性質和反應；吡啶的反應；吡
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啶 N-氧化物的反應；典型雜環化合物的制備方法。
（十五）碳負離子和縮合反應
羰基?-氫的酸性；酮和烯醇的互變異構；格氏試劑、有機鋰試劑的制備和反
應；碳負離子的烴基化和?；磻?；Aldol 縮合反應；Prins 反應；安息香
縮合反應；α-氨烷基化反應；Michael 反應；Wittig 反應；羰基 α-亞甲基化反
應；Dartzens 反應；Robinson 增環反應；Claisen 反應和 Dieckmann 反應。
（十六）鹵化反應
不飽和烴的鹵加成反應；烴類和羰基化合物的鹵取代反應；醇、酚、醚、羧
酸、磺酸酯、芳香重氮鹽的鹵置換反應。
（十七）重排反應
Wagner-Meerwein 重排；頻哪醇重排；二苯乙醇酸重排；Favorskii 重排；Wolff
重排和 Arndt-Eistert 合成法；Beckmann 重排；Hofmann 重排；Curtius 重排；
Schmidt 重排；Baeyer-Villiger 氧化；Stevens 重排；Wittig 重排。
（十八）氧化反應
烯丙位和芐位碳氫鍵的氧化反應；醇類的氧化反應；烯烴的氧化反應；醛酮
的氧化反應；六價鉻試劑參與的氧化反應；二甲亞砜參與的氧化反應。
（十九）還原反應
烯炔的還原反應；醛酮的還原反應；羧酸衍生物的還原反應；含氮化合物的
還原反應；Birch 還原；氫解反應；非均相氫化反應催化劑；金屬復氫化物
參與的還原反應；還原胺化反應；硼氫化氧化反應。
（二十）有機合成設計
逆合成分析；典型有機化合物的合成路線設計。
二、天然藥物化學
主要針對本科階段天然藥物化學課程的知識點進行考察，要求學生掌握天然
藥物的相關理論，重要天然活性成分的分子結構類型、理化性質、提取分離以及
鑒別方法。
（一）總論
天然藥物化學的概念、研究范圍；了解天然藥物化學成分主要的生物合成途
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徑；掌握天然藥物化學成分常用的提取與分離方法；掌握天然藥物化學成分
結構研究的主要方法與程序。
（二）糖與苷
掌握單糖的絕對構型、端基差向異構、環氧結構及構象；熟悉單糖的 Fischer
式和 Haworth 式以及其椅式的結構；糖的化學性質：氧化反應，糠醛形成反應；
苷鍵的裂解：酸催化水解、乙酰解、堿催化水解及 β-消除、酶催化水解及過碘酸
裂解反應；糖的 1
HNR-譜、13
C-NMR 譜基本特征，苷化位移；了解多糖的純化
方法。
（三）苯丙素類
熟悉苯丙素類化合物的結構特點，重要化合物的結構；掌握香豆素的結構類
型、理化性質（內酯性質等）以及 Gibbs 和 Emerson 鑒別反應，重要化合物的結
構；香豆素的鑒別及提取分離原理；掌握木脂素的定義、結構類型，重要化合物
的結構、來源和生物活性。
（四）醌類化合物
苯醌、萘醌、菲醌蒽醌的基本結構和分類；熟悉蒽醌的化學結構、化學性質
（酸性及酸性強弱與結構的關系）與呈色反應；蒽醌的提取分離方法。
（五）黃酮類化合物
掌握黃酮類化合物的基本結構和分類，了解其生源途徑和生理活性；重要黃
酮類化合物的結構和系統命名；掌握黃酮類化合物的性質與呈色反應：性狀、
溶解度、酸堿性、呈色反應（鑒別反應）；熟悉黃酮類化合物的提?。喝軇?br/>提取法、堿提取酸沉淀法等；分離方法：聚酰胺柱色譜法、硅膠柱色譜法和
凝膠柱色譜、pH 梯度萃取法的原理以及它們與結構之間的關系；掌握
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HNMR-譜和 MS 在黃酮類化合物結構測定中的應用以及結構鑒定實例
（六）萜類和揮發油
掌握萜的定義和分類，了解萜類化合物的異戊二烯規則和生源；掌握重要
的單萜化合物，環烯醚萜類化合物；掌握重要的倍半萜化合物及生物活性，
了解愈創木脂類及奧類；掌握重要的二萜化合物及生物活性；萜類化合物
的性質、顯色反應、提取與分離；掌握揮發油的化學組成和性質；揮發油
的提取分離方法。
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（七）三萜及其苷類
掌握四環三萜及五環三萜的結構類型、重要的化合物及生物活性；三萜類
化合物及其苷類的主要理化性質、呈色反應、表面活性、溶血作用、沉淀
反應等、了解三萜類化合物及其苷類的提取分離方法。
（八）甾體及其苷類
掌握強心苷及皂苷的結構特點，重要化合物結構及系統命名；掌握強心苷
及皂苷重要的理化性質與呈色反應；了解強心苷及皂苷的提取分離方法；
了解強心苷及皂苷的生物活性。
（九）生物堿
掌握生物堿的定義，生物堿在植物界的分布，生物堿的存在形式；掌握生
物堿的分類與生源關系，重要生物堿化合物的結構；掌握生物堿的檢識和
堿性；了解生物堿合成的基本原理：環合反應，C-N 鍵的裂解；了解總生
物堿的提取，生物堿的分離，以及提取與分離實例。

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