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1 2019 年北京工商大學招收碩士研究生入學考試大綱 《有機化學》考試大綱 一、課程的性質和目的 有機化學是研究有機化合物的來源、結構、性質、合成、應用及相關理論的一門學科。 本課程含有機化學實驗。 通過本課程的學習,使學生能較全面地了解并掌握有機化學中的基本概念、基本理論 和基本反應;學會利用化合物的結構特征分析其物理性質及化學反應性能;能夠對一般的化 合物進行合成分析;掌握分離、提純、鑒定一般有機化合物的常用方法,能對簡單有機物進 行合成。 學生掌握這些基本規律和理論及相關的實驗技術,不僅能夠為更好地學習后續專業課打 下堅實的基礎,而且可以了解和掌握基本的科研方法與技能。有機化學是高等院校培養學生 綜合能力與科學素養的一門重要專業技術基礎課。 二、課程內容和要求 第一章 緒論 1.有機化學及有機化合物 2.有機結構理論及有機物結構表示法 3.共價鍵的屬性、斷裂方式及有機反應類型 基本要求: 1.了解有機化學的發展歷史及研究對象,掌握有機物的特點及其分類 2.了解價鍵理論和分子軌道理論,掌握共價鍵屬性及共價鍵斷裂方式 第二章 飽和烴與脂環烴 1.烷烴和環烷烴的命名與結構 2.烷烴的物理性質 3.飽和烷烴的性質:鹵代、氧化、異構化及裂化 4.小環烷烴的結構和開環反應 基本要求: 1.掌握烷烴及烷基的命名方法,尤其是系統命名法 2.掌握烷烴及小環烷烴的結構,會進行構造異構和構象異構分析 3.掌握烷烴及小環烷烴的主要化學反應;掌握自由基的穩定性順序及自由基反應機理 第三章 不飽和烴 1.不飽和烴的命名及結構 2.加成反應 3.聚合反應及塑料與橡膠 4.氧化反應 5.α -H 及炔氫的反應 6.雙烯合成 ------ Diels-Alder 反應 基本要求: 1.掌握烯烴、炔烴、共軛二烯烴的結構 2.掌握不飽和烴的系統命名法及烯烴的幾何異構現象 3.掌握不飽和烴的化學性質;通過親電加成、親核加成及自由基加成反應機理的學習, 掌握馬氏規則、過氧化物效應及反應產物構型的選擇 第四章 立體化學 1.烷烴與環烷烴的構象分析 2.順反異構(幾何異構) 3.對映異構 2 基本要求: 1.掌握構象分析,尤其是環己烷的構象;掌握幾何異構的命名 2.掌握手性、比旋光度、對映體、非對映體、內消旋體、外消旋體等概念;學會用 R/S 法和 D/L 法進行構型標記;會使用 Fischer 投影式 第五章 芳香化合物 1.苯的結構、芳香性的定義及 Hückel 規則 2.芳香化合物的命名及物理性質 3.單環芳烴的化學性質:親電取代反應、加成反應、α -H反應 4.單環芳烴親電取代反應的定位規則 5.多環芳烴 6.芳雜環化合物 基本要求: 1.掌握芳香性的內涵與 Hückel 規則的應用 2.掌握苯、萘、呋喃、吡咯、噻吩、吡啶、吲哚和喹啉等的結構、命名及其主要的化學 性質,并從結構上分析掌握它們在化學性質上的異同 3.掌握芳烴親電取代反應的反應機理及定位規則,學會用電子效應和共振論解釋定位規 則,并熟練利用定位規則指導取代芳烴的合成 第六章 鹵代烴 1.鹵代烴的結構與制備 2.鹵代烴的化學性質:親核取代反應、消除反應、與活潑金屬的反應 3.親核取代反應與消除反應的反應機理 4.鹵代烯烴與鹵代芳烴 基本要求: 1.掌握鹵代烷烴、鹵代烯烴及鹵代芳烴的結構和化學反應 2.掌握 SN1 與 SN2、EI 與 E2 反應的反應機理,會判斷化合物的結構對反應機理和反應 活性的影響 第七章 醇 酚 醚 1.醇酚醚的結構、分類和命名 2.醇酚醚的制備 3.醇、酚、醚的反應 基本要求: 1.掌握醇酚醚的命名、結構特征、制備方法和化學性質 2.了解有關重要化合物在實際中的應用 第八章 醛 酮 醌 1.醛、酮的結構和命名 2.醛、酮的制備 3.醛、酮的化學性質:親核加成、α -H反應、氧化、還原 4.醌的結構與性質 基本要求 1.掌握醛和酮的結構、命名、制備方法和化學性質 2.掌握羰基親核加成反應和醛酮縮合反應的反應機理 第九章 羧酸及其衍生物 1.羧酸及其衍生物的結構、命名和物理性質 2.羧酸及其衍生物的制備方法 3.羧酸及其衍生物的化學性質 4.β -二羰基化合物 基本要求: 1.掌握羧酸及其衍生物的結構、命名及制備方法 2.掌握羧酸及其衍生物的化學性質以及酯化反應的反應機理 3.掌握乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有機合成中的應用 第十章 含氮化合物 3 1.硝基化合物的結構、制備及化學性質 2.胺的分類、命名、結構及制備 3.胺的反應 4.重氮及偶氮化合物 5.腈的命名、制備及性質 基本要求: 1.掌握硝基化合物、胺及腈的結構、命名、制備方法及化學性質。重點是胺 2.掌握重氮鹽的制備及其在有機合成中的應用 第十一章 碳水化合物 1.碳水化合物的定義和分類 2.單糖的結構與化學性質 3.二糖與多糖的結構與性質 基本要求: 1.重點掌握單糖及二糖的結構特征;了解變旋光現象、差向異構、苷羥基等概念;會書 寫 Haworth 式及構象式 2.了解淀粉、纖維素的組成與性質 第十二章 氨基酸 蛋白質 核酸 1.氨基酸的結構、分類和命名 2.氨基酸的制備與性質 3.蛋白質、核酸的結構與生理功能 基本要求: 1.掌握α -氨基酸的命名、制備與性質 2.了解蛋白質與核酸的結構與生理功能
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