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2018 年西安石油大學碩士研究生入學考試大綱 自命題科目考試大綱 科目代碼及名稱:826 有機化學 適用專業:應用化學 一、考試目的及要求 “有機化學”入學考試是為招收應用化學類碩士生而實施的選拔性考試。 其目的是考查考生對各類有機化合物的結構、分類、命名、物理性質、化學性 質、制備、應用以及相互轉化等各項內容的理解及掌握程度。要求考生能系統 地掌握各類有機化合物的性質、結構等基本知識并能夠運用掌握的知識解決所 涉及的問題。 二、考試內容 第一部分 緒論 1、有機化合物的結構:化學鍵理論及發展,原子軌道,價鍵法與分子軌道理 論,共價鍵的屬性,共價鍵的斷裂與有機化學反應。 2、有機化學內容及有機化合物的研究方法。 3、有機化合物的特點與分類。 第二部分 烷烴和環烷烴 1、烷烴的同系列、異構及烷烴的命名;烷烴的構象。 2、烷烴的物理性質;烷烴的反應;烷烴的鹵化反應及自由基反應歷程;自由 基的穩定性。 3、環烷烴的異構、命名,多環環烷烴的命名,環烷烴的物理性質 4、環烷烴的化學性質,環烷烴的結構與穩定性的關系; 5、環己烷的構象、取代環己烷的構象分析 第三部分 烯烴和炔烴 1、烯烴、炔烴的結構、異構和命名; 2、烯烴的相對穩定性與結構的關系; 3、烯烴、炔烴的制法; 4、烯烴、炔烴的物理性質; 5、烯烴的反應:催化加氫;親電加成(加鹵素、鹵化氫、水、次鹵酸、硫酸); 自由基加成(過氧化物效應);硼氫化反應;氧化,臭氧化;聚合反應;α-氫 的反應(高溫鹵代,氧化,氨氧化);炔烴的反應。 6、親電加成反應機理。馬氏規則應用,區域選擇性和立體選擇性的概念。碳正 離子的穩定性、碳正離子的重排及烯丙位重排; 7、烯烴、炔烴的來源和制法。 第四部分 二烯烴 共軛體系 共振論 1、二烯烴的命名; 2、共軛二烯烴的結構和化學性質; 3、電子離域及共軛效應; 4、理解并會寫出一般化合物的共振式; 第五部分 芳烴 1、苯的結構;苯及苯衍生物的異構及命名; 2、苯環上的親電取代反應及其反應機理; 3、苯環上親電取代反應定位規律:定位基的分類,一元取代的定位規律及解 釋,二元取代苯的定位規律; 4、烷基苯的其他反應; 5、單環芳烴的來源和用途; 6、多環芳烴的命名、性質。萘的性質及其定位規則; 7、應用休克爾規則判斷芳香性; 8、多官能團化合物的命名。 第六部分 1、偏振光、旋光性、手性、比旋光度、對稱元素、對映體、非對映體、外消 旋體和內消旋體; 2、分子的對稱性和手性的關系; 3、構型的表示方法及手性分子的 R/S 命名法; 4、碳環化合物及不含手性中心化合物的立體異構; 第七部分 鹵代烴 1、鹵代烴命名法、鹵代烷的結構、分類及物理性質; 2、脂肪族鹵代烴的重要反應:親核取代反應、消除反應、與活潑金屬反應; 3、親核取代反應的 SN2 和 SN1 機理及消除反應機理(E1、E2);影響親核取 代反應及消除反應的因素;影響親核取代反應及消除反應競爭的條件。 4、制備脂肪族鹵代烴的方法; 5、鹵代烷的用途; 6、有機金屬化合物的制備及用途。 7、鹵代烯烴和鹵代芳烴的化學性質。 第八部分 核磁共振譜、紅外光譜 1、氫譜基本原理。電子的屏蔽與去屏蔽效應、化學位移的定義、有機化合物 中各類氫的化學位移范圍、n+1 規律;NMR 圖譜解析法; 2、分子結構與紅外光譜之間的關系及主要官能團的特征吸收頻率;特征區、 指紋區、紅外活性等概念;一般化合物的紅外光譜解析方法; 3、紫外光譜的原理及一般應用。 第九部分 醇和酚 1、醇的結構、異構和命名; 2、一元醇的反應,掌握醇的親核取代、消除反應及其機理; 3、一元醇的制法; 4、二元醇的命名及性質; 5、酚的結構、異構和物理性質; 6、一元酚的反應; 第十部分 醚和環氧化合物 1、醚的結構、異構和物理性質; 2、醚的反應;醚的親核取代反應及機理; 3、醚的制法:醇脫水;Willimson 合成法; 4、環醚的性質;環氧乙(丙)烷的化學性質; 第十一部分 醛、酮和醌 1、一元醛酮的結構、異構和命名; 2、醛酮與氧親核試劑、與氮親核試劑、與碳親核試劑的加成反應;醛酮的 α- 氫原子的反應和氧化還原反應; 3、醛酮親核加成反應機理及羥醛縮合反應機理; 4、醛和酮的酮—烯醇平衡及有關反應; 5、醛酮的還原和氧化反應及應用; 6、一元醛酮的制法:醇的氧化和脫氫;炔烴水合;同碳二鹵代物水解; Friedel-Crafts ?;?;芳烴氧化;羰基合成; 7、醛酮的來源和用途; 第十二部分 羧酸 1、一元羧酸的結構及命名; 2、誘導效應對羧酸酸性的影響; 3、一元羧酸的化學性質; 4、酯化反應的機理; 5、一元羧酸的來源和用途; 6、二元羧酸性質。 7、羥基酸的性質。 第十三部分 羧酸衍生物 1、羧酸衍生物的結構和命名; 2、羧酸衍生物的物理性質; 3、羧酸衍生物的水解反應及其機理;重點掌握酯的水解反應及其機理; 4、羧酸衍生物的其它反應:醇解、氨解、還原和與 Grignard 試劑的反應;親 核取代反應機理; 5、羧酸衍生物的制備,重點掌握乙酸乙酯的制備。 第十四部分 β—二羰基化合物 1、酮-烯醇互變異構; 2、乙酰乙酸乙酯的基本性質和在有機合成中的應用; 3、丙二酸二乙酯的基本性質和在有機合成中的應用; 4、邁克爾反應及在有機合成中的應用。 5、含活潑亞甲基化合物的性質。 第十五部分 有機含氮化合物 1、硝基化合物命名、制法、性質;掌握芳香族硝基化合物的制法、及化學性 質(還原、芳環上的取代等); 2、胺的分類、結構和命名; 3、一元胺的物理性質;理解并會判斷胺的堿性; 4、胺的反應: 胺烴基化;酰基化;磺?;℉insberg 反應);與亞硝酸的反應; 氧化;芳環上取代; 5、胺的制法; 6、二胺、不飽和胺和取代胺的性質; 7、季銨鹽和季銨堿的命名、制備與反應; 8、重氮化合物的命名、制備;芳基重氮鹽的化學反應(放出氮與保留氮的反 應)及其在有機合成中的應用; 9、偶氮化合物的性質及用途; 10、腈的性質及用途。 第十六部分 雜環化合物 1、吡咯、呋喃和噻吩結構、命名及性質; 2、含兩個以上雜原子的五元雜環的結構、命名; 3、吡啶的結構、命名、制備及性質; 4、喹啉和異喹啉的結構、命名; 三、考試的題型及比例 卷面分數共 150 分 命名題(10%) 完成反應(22%) 選擇題或回答問題(20%) 鑒別分離純化(10%) 合成題(20%) 推結構(10%) 機理題(8%) 四、考試形式及時間 考試形式為閉卷考試??荚嚂r間為 3 小時。 五、主要參考書 [1] 高鴻賓主編,《有機化學》,高等教育出版社(面向 21 世紀教材)2000 年 [2] 徐壽昌 《有機化學》,高等教育出版社 1993 年 [3] 張群正主編 《有機化學學習指導》,西安地圖出版社 2004 年
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