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西安理工大學研究生招生入學考試 《有機化學》考試大綱 科目代碼:857 科目名稱:有機化學 第一部分 課程目標與基本要求 一、課程目標 《有機化學》是化學化工類專業的重要基礎課之一,也是許多相關學科專業的基礎理論 課程。《有機化學》課程主要講授有機化合物的結構與性質,使學生熟練掌握有機化合物基本 類型的結構、性質、合成方法以及它們之間相互聯系的規律和理論,使學生具備分析和解決 有機化學實際問題的基本能力。 二、基本要求 通過本課程的學習,要求學生對其基本概念有較深入的了解,能夠系統地掌握各類化合 物的命名、結構特點及立體異構、主要性質、典型反應和合成方法等內容;能完成反應、結 構鑒定、合成等各類問題;熟悉典型的反應歷程及概念;理解化學鍵理論和過渡態理論,初 步掌握碳正離子、碳負離子、碳自由基等中間體的相對活性及其在有機反應進程中的作用; 能應用電子效應和空間效應來解釋一些有機化合物的結構與性能的關系。在考查考生對有機 化合物基本類型的結構、性質、合成方法以及它們之間相互聯系的規律和理論掌握程度的同 時,注重考查考生基本知識的運用能力、分析和解決有機化學實際問題的基本能力以及對各 類有機化合物化學性質的綜合運用能力。 第二部分 課程內容與考核目標 第一章 有機化合物的結構和性質 掌握有機化合物和有機化學的概念;掌握有機化合物中共價鍵及其性質;理解和熟練掌 握共價鍵的斷裂;掌握有機化學中的酸堿概念;理解有機化合物的分類。 第二章 烷烴 掌握烷烴的命名及結構;了解烷烴的構象;掌握烷烴的物理性質和化學性質;理解并掌 握烷烴的鹵代反應歷程。 第三章 烯烴 掌握烯烴的結構與命名;了解烯烴的來源和制備;掌握烯烴的物理性質和化學性質。 第四章 炔烴、二烯烴、紅外光譜 掌握炔烴的結構和命名;掌握炔烴物理性質和化學性質;理解并掌握共軛二烯烴的結構 和共軛效應;掌握共軛二烯烴的性質;理解電磁波譜的概念,熟練應用紅外光譜對化合物的 結構進行解析。 第五章 脂環烴 熟悉并掌握脂環烴的定義和命名;掌握脂環烴的性質;熟悉環烷烴的結構;了解萜類和 甾族化合物。 第六章 單環芳烴 掌握苯的結構與命名;了解苯的來源和制備;掌握單環芳烴的物理性質和化學性質;理 解并掌握苯環上親電取代反應的定位規律。 第七章 多環芳烴和非苯芳烴 了解聯苯及其衍生物的結構與命名;掌握典型稠環芳烴的性質;了解非苯芳烴的結構特 點與性質。 第八章 立體化學 掌握立體化學的基本概念;理解含有一個手性碳原子的化合物的對映異構;熟悉并掌握 構型表示法;了解含有多個手性碳原子的化合物的立體異構;了解手性合成。 第九章 鹵代烴 掌握鹵代烷的結構、命名,了解鹵代烷的來源與制備方法,理解并掌握鹵代烷化學性質 及其水解反應機理;掌握鹵代烯烴的結構、命名及性質;掌握鹵代芳烴的結構、命名及性質; 了解多鹵代烴的性質。 第十章 醇和醚 掌握醇的結構、分類、異構和命名;了解醇的來源與制備方法;掌握醇的物理及化學性 質;掌握醚的構造、分類和命名;了解醚的制備;掌握醚的性質。 第十一章 酚和醌 掌握酚的構造、分類和命名;了解酚的來源與制備方法;掌握酚的物理及化學性質;熟 悉幾種重要的酚;了解醌的結構與性質。 第十二章 醛和酮 核磁共振 掌握醛和酮的分類、結構和命名;熟悉并掌握醛和酮的制備;理解并掌握醛和酮的物理 及化學性質;熟悉幾種重要的醛和酮;熟練應用核磁共振分析有機化合物的結構。 第十三章 羧酸及其衍生物 掌握羧酸的結構、分類和命名;掌握羧酸的來源與制備方法;理解并掌握羧酸的物理及 化學性質;掌握羧酸衍生物的結構和命名;理解并掌握酰基碳上的親核取代反應;熟悉各類 羧酸衍生物極其重要代表物。 第十四章 β-二羰基化合物 理解并掌握 β-二羰基化合物的酸性和烯醇負離子的穩定性;掌握 β-二羰基化合物碳負離 子的反應;熟練應用丙二酸酯進行有機合成;理解并掌握克萊森縮合反應和麥克爾反應 第十五章 硝基化合物和胺 掌握硝基化合物的分類、結構和命名;了解硝基化合物的制備方法,理解并掌握硝基化 合物的性質;掌握胺的分類、結構和命名;了解胺的制備,理解并掌握胺的物理及化學性質。 第十六章 重氮化合物和偶氮化合物 理解并掌握重氮化反應;熟練掌握重氮鹽的性質及其在合成上的應用;了解偶氮化合物 和偶氮染料;了解重氮甲烷和碳烯及疊氮化合物和氮烯。 第十七章 雜環化合物 掌握雜環化合的分類和命名;理解并掌握雜環化合物的結構和芳香性;掌握五元雜環化 合物和六元雜環化合物的性質及應用。 第三部分 有關說明與實施要求 一、考試目標 考生需要全面了解、掌握十七章課程內容的全部知識,掌握各章節有機化合物基本類型 的結構、性質、合成方法以及它們之間相互聯系的規律和理論,注重考查考生基本知識的運 用能力、分析和解決有機化學實際問題的基本能力以及對各類有機化合物化學性質的綜合運 用能力。 二、命題考試的若干規定 1、本課程的命題考試是根據本大綱規定的考試內容來確定的,根據本大綱規定的各種比 例命題(每種比例規定可有 5 分以內的浮動幅度,來組配試卷,適當掌握試題的內容、覆蓋面、 能力層次和難易度)。 2、各章考題所占分數大致如下: 第一章—第五章 15%;第六章—第九章 25%;第十章—第十二章 20%;第十三章—第十 四章 20%;第十五章—第十七章 20%。 3、試題主要分兩類題型:基本計算題和證明推理題。 4、考試方式為閉卷筆試。考試時間為 180 分鐘,試題主要測驗考生對本學科的基礎理論、 基本知識和基本技能掌握的程度,以及運用所學理論分析、解決問題的能力。試題要有一定 的區分度,難易程度要適當。一般應使化學專業本科畢業的優秀考生能取得及格以上成績。 5、題型舉例 題型一:命名及寫出結構式:10% 例如:(2S,3R)-2,3-二甲氧基丁烷 題型二:完成反應:20% 例如: (CH3)2CHCHO Br2 乙 酸 A C2H5OH2 干 HCl Mg B 干 醚 C (1) (CH3)2CHCHO (2) H3O+ D 題型三:判斷題 10% 例如:下列化合物具有芳香性的為: N N CH 3 N S N N N H A. B. C. D. 題型四: 機理題 10% 例如:試以反應歷程解釋下列反應結果 H + (CH3)3CCH CH2 + H2O (CH3)3CCHCH3 OH + (CH3)2CCH(CH3)2 OH 題型五:分離及鑒別題 10% 例如:用簡單迅速的試管反應鑒別:己烷,1-己炔,環己烯,正己醇,己酸 題型六:合成題 20% 例如:以甲醇、乙醇為有機原料,經乙酰乙酸乙酯合成 3-甲基-2-丁酮 題型七:推斷題 20% 例如:某酯類化合物 A(C5H10O2),用乙醇鈉的乙醇溶液處理,得到另一個酯 B(C8H14O3)。 B 能使溴水退色,將 B 用乙醇鈉的乙醇溶液處理后再與碘乙烷反應,又得到另一個酯 C (C10H18O3)。C 和溴水在室溫下不發生反應,把 C 用稀堿水解后再酸化,加熱,即得到一個 酮 D(C7H14O)。D 不發生碘仿反應,用鋅汞齊還原則生成 3-甲基己烷。推測 A、B、C、D 的 結構并寫出各步反應式。
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