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《有機化學》考試大綱
注意：本大綱為參考性考試大綱，是考生需要掌握的基本內容。
第一章 緒論......................................................................................................................................... 1
一、考核知識點................................................................................................................................ 1
二、考核要求.................................................................................................................................... 1
第二章 烷烴......................................................................................................................................... 1
一、考核知識點................................................................................................................................ 1
二、考核要求.................................................................................................................................... 1
第三章 單烯烴.................................................................................................................................... 1
一、考核知識點................................................................................................................................ 1
二、考核要求.................................................................................................................................... 1
第四章 炔烴和二烯烴........................................................................................................................... 2
一、考核知識點................................................................................................................................ 2
二、考核要求.................................................................................................................................... 2
第五章 脂環烴...................................................................................................................................... 3
一、考核知識點................................................................................................................................ 3
二、考核要求.................................................................................................................................... 3
第六章 旋光異構.................................................................................................................................. 3
一、考核知識點................................................................................................................................ 3
二、考核要求.................................................................................................................................... 3
第七章 芳烴......................................................................................................................................... 4
一、考核知識點................................................................................................................................ 4
二、考核要求.................................................................................................................................... 4
第八章 鹵代烴...................................................................................................................................... 4
一、考核知識點................................................................................................................................ 4
二、考核要求.................................................................................................................................... 4
第九章 醇 酚 醚.................................................................................................................................. 4
一、考核知識點................................................................................................................................ 4
二、考核要求.................................................................................................................................... 5
第十章 醛 酮........................................................................................................................................ 5
一、考核知識點................................................................................................................................ 5
二、考核要求.................................................................................................................................... 5
第十一章 羧酸...................................................................................................................................... 6
一、考核知識點................................................................................................................................ 6
二、考核要求.................................................................................................................................... 6
第十二章 羧酸衍生物........................................................................................................................... 6
一、考核知識點................................................................................................................................ 6
二、考核要求.................................................................................................................................... 6
第十三章 含氮化合物........................................................................................................................... 7
一、考核知識點................................................................................................................................ 7
二、考核要求.................................................................................................................................... 7
第十四章 雜環化合物........................................................................................................................... 7
一、考核知識點................................................................................................................................ 7
二、考核要求.................................................................................................................................... 7
第十五章 周環反應.............................................................................................................................. 7
一、考核知識點................................................................................................................................ 7
二 、考核要求.................................................................................................................................. 7
第十六章 有機合成.............................................................................................................................. 8
一、考核知識點................................................................................................................................ 8
二、考核要求.................................................................................................................................... 8
第十七章 有機波譜.............................................................................................................................. 8
一、考核知識點................................................................................................................................ 8
二、考核要求.................................................................................................................................... 8
1
第一章 緒論
一、考核知識點
1. 共價鍵理論的要點、共價鍵的屬性及重要參數
2. 主要有機化合物官能團的結構式
二、考核要求
1. 運用共價鍵屬性判斷共價鍵的斷裂方式及有機化合物的反應類型
第二章 烷烴
一、考核知識點
1. 烷烴的系統命名法、常見烷基的名稱
2. 烷烴的同系列和同分異構現象
3. 烷烴的結構（碳原子的四面體結構、sp3 雜化、σ 鍵）
4. 烷烴的構象、鋸架式、楔形式和紐曼式的寫法
5. 烷烴的物理性質、化學性質
6. 烷烴光照下鹵代反應歷程、自由基的穩定性次序比較
二、考核要求
1. 烷烴的系統命名法
2. 烷烴的物理性質（1）熔點、沸點大小比較，（2）理解溶解性與分子結構的關系
3. 烷烴的化學性質
（1） 烷烴的穩定性、裂解、氧化及取代反應、各種氫的相對活潑性
（2） 烷烴鹵代反應歷程、自由基的穩定性比較
（3） 烷烴的制備
第三章 單烯烴
一、考核知識點
1. 烯烴的同分異構及命名（構造異構、順反異構，Z、E 命名）；
2. 烯烴的化學性質：（1）催化氫化（2）親電加成（與酸加成、與鹵素加成、硼氫化反應）（3）α-H
取代反應（4）氧化（5）聚合
3. 烯烴的制備；
4. 誘導效應和共軛效應；碳正離子穩定性
5. 烯烴的親電加成反應歷程和自由基反應歷程
二、考核要求
1. 烯烴的系統命名法，包括烯烴的同分異構及命名（構造異構、順反異構，Z、E 命名）
2
2. 烯烴的分子結構（sp2
雜化、π 鍵）
3. 烯烴的物理性質
（1） 熔點、沸點與烷烴比較；沸點、熔點高低與分子結構的關系
（2） 理解溶解性
4. 烯烴的化學性質
（1） 催化氫化、親電加成（與酸加成、與鹵素加成、硼氫化反應）、α-H 取代反應、氧化、聚合
（2） 誘導效應與共軛效應、馬爾可夫尼可夫規則
5. 烯烴的親電加成歷程和自由基反應歷程
（1） 親電加成歷程和自由基反應歷程
（2） 碳正離子穩定性
（3） 利用相關反應制備烯烴
第四章 炔烴和二烯烴
一、考核知識點
1. 炔烴的同分異構及系統命名；
2. 炔烴的化學性質：(1)加成反應：加氫、加鹵素、加鹵化氫、加水、加醇、加氫氰酸(2)聚合反應(3)
氧化反應(4)炔化物的生成
3. 共軛二烯烴的性質：1,4-加成與 1,2-加成、雙烯合成、聚合反應
二、考核要求
1. 炔烴和二烯烴的同分異構及系統命名、炔烴的分子結構、sp 雜化
2. 炔烴的物理性質
3. 電負性與雜化軌道的關系、炔氫的酸性
4. 炔烴的化學性質
（1）加成反應：加氫、加鹵素、加鹵化氫、加水、加醇、加氫氰酸（2）聚合反應（3）氧化反應
（4）炔化物的生成（5）誘導效應與共軛效應、馬爾可夫尼可夫規則
5. 共軛二烯烴的性質
（1） 共軛二烯烴的 1,4-加成與 1,2-加成、雙烯合成、聚合反應
（2） 理解共軛二烯烴的結構；運用誘導效應和共軛效應、電子離域解釋共軛二烯烴的 1,4-加成與
1,2-加成反應。熱力學控制和動力學控制
6. 簡單應用：（1）利用炔化鈉和鹵代烴合成炔烴（2）炔烴的部分加氫反應合成順式結構或反式結構
的烯烴
3
第五章 脂環烴
一、考核知識點
1. 橋環和螺環化合物的系統命名
2. 脂環烴的化學性質（小環化合物的不穩定性）
3. 碳環的結構（張力和無張力環）
4. 脂環烴的立體化學
5. 環己烷的構象，船式和椅式、直立鍵和平伏鍵
6. 脂環烴制備方法
二、考核要求
1. 橋環和螺環化合物命名及命名原則
2. 脂環烴的化學性質
3. 脂環烴的不飽和性，小環化合物的不穩定性，小環化合物的親電加成反應遵循馬氏規則，小環化
合物具有抗氧化性
4. 環張力、脂環烴的順反異構、環己烷的構象式：船式和椅式構象，直立鍵和平伏鍵
5. 簡單應用：合成簡單的環狀化合物
第六章 旋光異構
一、考核知識點
1. 物質的旋光性、Fischer 投影的規則及使用該投影式的規定，以及 Fischer
2. 投影式和 Newman 式，楔形式的轉換
3. 手性碳原子、手性化合物構型判斷（R、S 命名原則）
4. 對映體、非對映體、內消旋體、外消旋體
5. 環狀化合物的立體異構
6. 不含手性碳原子化合物的對映異構（聯苯型、丙二烯型、螺環化合物）
7. 親電加成反應的立體化學
二、考核要求
1. 手性碳原子、手性化合物構型判斷（R、S 命名原則）
2. 對映異構現象和分子結構的關系、對映體、非對映體、內消旋體、外消旋體、以及環狀化合物的
立體異構
3. 不含手性碳原子化合物的對映異構：聯苯型、丙二烯型、螺環化合物、對稱元素對稱操作判斷手
性
4. 簡單應用：運用立體化學知識解釋烯烴親電加成反應歷程
4
第七章 芳烴
一、考核知識點
1. 苯的結構、雜化軌道理論和分子軌道法定性解釋，萘、蒽的結構
2. 單環芳烴的同分異構及命名
3. 單環芳烴的化學性質
4. 苯環上親電取代定位規律及其理論解釋和應用
5. 理解芳香性概念、休克爾規則
6. 多環芳烴的結構和性質、萘的磺化反應、動力學控制和熱力學控制
二、考核要求
1. 單環芳烴的同分異構及命名，萘、蒽的命名
2. 雜化軌道理論和分子軌道法對苯、萘、蒽結構的定性解釋
3. 單環芳烴及萘的化學性質：（1）親電取代反應及其定位規律（2）加成反應（3）氧化反應
4. 運用共振論解釋親電取代反應歷程
5. 簡單應用：運用苯環上親電取代反應定位規律合成相應化合物
6. 非苯芳烴和休克爾規則：利用休克爾規則判斷芳香性
第八章 鹵代烴
一、考核知識點
1. 鹵代烴的分類、命名及同分異構
2. 鹵代烴的性質
3. 親核取代反應歷程及其影響因素
4. 消除反應歷程
二、考核要求
1. 鹵代烴的命名法、鹵原子的位置不同，導致同分異構體數比相同碳數的烷烴多
2. 鹵代烴的親核取代反應及其應用
（1） SN1、SN2 反應的動力學，立體化學及其影響因素
（2） 鹵代烴的消除反應和札依切夫(Satyzeff)規則
（3） E1、E2 兩種消除反應歷程、影響因素及立體化學特征
3. 金屬有機化合物的生成：格林雅試劑的制法和性質；有機鋰[RLi]試劑及銅鋰試劑的制法及應用
4. 簡單應用：利用金屬有機化合物進行有機合成
第九章 醇 酚 醚
一、考核知識點
1. 醇、酚、醚的分類及其命名法
5
2. 氫鍵對熔點、沸點、水溶性的影響
3. 醇和酚的結構特點，比較醇和酚的酸性
4. 醇、酚、醚的化學性質
5. 醇、酚、醚的制備方法
二、考核要求
1. 醇、酚、醚的分類及其命名法，掌握醇、酚、醚的分子結構特點
2. 醇、酚、醚的化學性質
（1） 醇的脫水反應及其歷程；酚的酸性；醚鍵的斷裂及其歷程等重要化學性質
（2） 不同類型醇、酚的鑒別
（3） 醇、酚、醚的制備方法
3. 簡單應用：用格林雅（Grignard）試劑和不同的醛或酮合成不同類型的醇；醇鈉或酚鈉和鹵代烴
經(Williamson)法合成醚（注意不能用三級鹵代烷）
第十章 醛 酮
一、考核知識點
1. 醛酮的結構、分類、同分異構及命名
2. 醛酮化學性質
3. 親核加成歷程
4. 醛酮制法
4. 不飽和羰基化合物
二、考核要求
1. 醛酮的加成反應：醛酮與醇、氫氰酸、亞硫酸氫鈉、格林雅（Grignard）試劑、魏悌希(Wittig)試
劑、氨及其衍生物的加成反應
2. 親核加成的反應歷程，簡單的親核加成歷程和加成—消除歷程
3. 醛酮?-H 的反應
（1） 羥醛縮合反應發生的條件；鹵仿反應的條件
（2） 羥醛縮合反應的反應歷程
4. 簡單應用：應用羥醛縮合反應合成 α,β-不飽和醛酮；應用鹵仿反應鑒別及合成少一個碳的羧酸
5. 醛酮化合物的還原反應：醛酮化合物各種還原反應及各種還原劑的應用范圍
6. 醛酮化合物的氧化反應：與托倫(Tollens)試劑和斐林(Fehling)試劑反應的結構要求及應用（醛與酮
的區別）；酮的拜爾-維立格(Baeyer-Villiger)反應
7. （Cannizzaro）康尼查羅反應：康尼查羅反應的條件及交錯康尼查羅反應在合成上的應用
8. 飽和一元醛酮的常用制備方法和不飽和羰基化合物性質
（1） 飽和一元醛酮的常用制備方法
6
（2） α、β-不飽和醛酮的 1,2-加成和 1,4-加成（Micheal）反應
第十一章 羧酸
一、考核知識點
1. 羧酸的系統命名法及某些俗名
2. 羧酸的化學性質
3. 羧酸的制備
4. 二元羧酸和取代酸
5. 酸堿理論
二、考核要求
1. 羧酸的系統命名法及某些俗名：注意不飽和酸中雙鍵位次的表示法
2. 羧酸的物理性質、酸性及熔點沸點的比較
3. 化學性質：羧酸上 OH 的取代反應、脫羧反應、α-H 反應以及還原反應
4. 羧酸的制備：氧化法、水解法和羧化法制備一元羧酸
5. 二元羧酸和取代酸的主要反應：脫羧和脫水反應產物及分子結構的關系
第十二章 羧酸衍生物
一、考核知識點
1. 羧酸衍生物的分類和命名
2. 羧酸衍生物的水解、醇解和氨解
3. 酯的水解和克萊森(C1aisen)酯縮合歷程
4. 乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有機合成上的應用
5. 酰胺的反應
二、考核要求
1. 酰鹵和酸酐的性質
（1） 掌握和比較羧酸衍生物的水解、醇解和氨解反應活性
（2） 與格林雅試劑反應、還原反應
2. 酸堿催化酯的水解反應歷程
3. 克萊森(C1aisen)酯縮合反應歷程及迪克曼（Dickman）反應并運用迪克曼反應合成環狀化合物
4. 利用乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯合成有機化合物
5. 酰胺的酸堿性及霍夫曼（Hofmann）降級反應、脫水反應；還原反應
7
第十三章 含氮化合物
一、考核知識點
1. 硝基化合物的制備及其性質
2. 胺的分類、命名法和結構
3. 胺的化學性質
4. 重氮鹽的性質及其在有機合成上的應用
5. 分子重排反應
二、考核要求
1. 硝基化合物的制備及其性質、不同硝基化合物的鑒別
2. 胺的化學性質：堿性(結構和溶劑化效應)；胺的鑒別；季銨鹽的性質及霍夫曼（Hofmann）規則；
胺的制備，應用范圍
3. 重氮化反應：重氮鹽的性質及其在有機合成上的應用、取代反應和偶聯反應
4. 分子重排反應：主要的親核重排反應及親電重排反應
第十四章 雜環化合物
一、考核知識點
1. 五元雜環化合物呋喃、噻吩、吡咯的結構與性質
2. 六元雜環化合物吡啶的結構與性質
3. 稠環雜環化合物喹啉的結構、性質與合成
二、考核要求
1. 呋喃、噻吩、吡咯、吡啶的結構與性質
2. 對比苯比較芳香性大小及親電取代反應活性大小
3. 喹啉的結構、性質及由芳胺和不飽和醛、酮合成喹啉類化合物
第十五章 周環反應
一、考核知識點
1. 電環化反應
2. 環加成反應
3. σ-鍵遷移反應
4. 運用前線軌道理論和對稱性解釋說明反應過程
二 、考核要求
1. 4nπ 和(4n+2)π 電子體系電環化反應產物及立體結構
2. [2+2]和[4+2] 類型的環加成反應產物及立體結構
8
3. 簡單應用：應用 Diels-Alder 反應合成六元環狀化合物
4. [3,3] σ-遷移反應（Claisen 重排、Cope 重排）
5. [1,3]、[1,5]和[3,3] σ-遷移的應用
第十六章 有機合成
一、考核知識點
1. 形成碳碳鍵的反應
2. 官能團引入和轉換
3. 官能團保護
4. 立體選擇控制
二、考核要求
1. 構成碳碳鍵的相關反應、碳碳鍵的增長或縮短
2. 官能團引入、轉換、保護及立體選擇控制、官能團引入條件及先后順序
3. 簡單應用：綜合運用基礎有機化學知識進行簡單的有機化合物合成
第十七章 有機波譜
一、考核知識點
1. 紫外光譜與共軛分子結構關系的一般規律
2. 紅外吸收頻率與化學鍵三種雜化態的關系及紅外區吸收分子的結構特征
3.
1
HNMR 中的化學位移，自旋-自旋偶合現象的產生及其與分子結構關系的一般規律
二、考核要求
1. 紫外光譜：掌握各種電子躍遷、K 帶、B 帶、R 帶、紅移、藍移的概念，判斷化合物
2. 紅外光譜：紅外吸收頻率與化學鍵三種雜化態的關系及常見化合物的紅外特征吸收、結構與吸收
頻率的關系
3. 核磁共振：
1
HNMR 中的化學位移，自旋-自旋偶合現象的產生及其與分子結構關系的一般規律、
各種質子的化學位移范圍。結合紫外、紅外光譜，運用
1
HNMR 中化學位移、峰的裂分、峰面積
比等一級譜的規律推斷簡單有機分子結構
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