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華東交通大學碩士研究生入學考試業務課考試大綱
課程名稱：有機化學
一、考試的總體要求
“有機化學”入學考試是為招收化學類碩士生而實施的選拔性考試。其指導思
想是有利于選拔具有扎實的有機基礎理論知識和具備一定實驗技能的高素質人
才。要求考生能夠系統地掌握有機化學的基本知識和有機化學實驗的基本操作以
及具備運用所學的知識分析問題和解決問題的能力。
二、考試范圍和內容
1．烷烴
SP3 雜化軌道在成鍵時對鍵長、鍵角、鍵能及鍵的極性的影響，掌握σ 鍵的形成
規律和鍵型特征；掌握烷烴的構造異構，理解烷烴構象的涵義和紐曼投影式表達
方法；掌握烷烴鹵代反應歷程（自由基反應歷程），理解伯、仲和叔碳自由基穩
定性規律和伯、仲和叔氫原子鹵化活性規律間關系，了解甲烷氯化反應的能量變
化。
2．烯烴
掌握順反異構形成的原因。了解烯烴的工業來源和實驗室制法；掌握烯烴的化學
性質，包括加成、氧化，聚合及α -氫原子的反應；掌握烯烴親電加成反應歷程
和自由基加成歷程，理解馬氏加成和反馬氏加成在反應條件、反應產物及反應機
理方面差別，能應用誘導效應來理解并掌握伯、仲、叔正碳離子的形成和穩定性
規律。
3．炔烴二烯烴
理解碳原子的 SP 雜化及叁鍵的形成方式，理解碳碳單鍵、碳碳雙鍵、碳碳叁鍵
在鍵長、鍵能方面的差異。；掌握炔烴的化學性質，包括加成反應和叁鍵碳上氫
原子的反應；理解共軛二烯烴的結構，共軛效應和超共軛效應。掌握共軛二烯烴
的 1，2-加成、1，4-加成及雙烯合成反應，了解 1，2-加成和 1，4-加成在反應
能量上的差別。
4．脂環烴
掌握單環脂環烴和雙環脂環烴的系統命名規則；掌握環烷烴的取代反應、開環-
加成反應、氧化反應、環烯烴和環二烯烴的加成反應、氧化反應和雙烯合成反應；
理解環烷烴的結構與張力和穩定性的相應關系。熟練地應用透視式表達環已烷的
船式構象和椅式構象、椅式構象的翻轉、二元取代環已烷的順反異構體的構象。
5．芳烴
掌握單環芳烴及非烴基類取代苯的命名，能按照取代基先后排列次序正確選擇母
體；理解苯環上親電取代反應的歷程，掌握苯環上親電取代的定位規律，能應用
定位規律選擇合理的合成路線；理解非苯芳烴的涵義，掌握休克爾規則，能應用
休克爾規則解釋環丙烯正離子、環二烯負離子、環庚三烯正離子的芳香性，環丁
二烯的反芳香性、環辛四烯和[10]輪烯的非芳香性。
6．立體化學
能應用對稱面和對稱中心判斷分子有無手性；能應用透視式和菲歇爾投影式完整
地寫出含一個或兩個手性碳原子化合物的立體異構體，分清異構體之間的相互關
系（對映體、非對映體，差向異構體，左旋體、右旋體）；能將透視式、紐曼投
影式、菲歇爾投影式進行相互轉換改寫；了解環狀化合物和不飽和化合物的立體
異構，正確地標記構型，識別異構關系，了解外消旋體的拆分和手性合成，了解
不含手性碳原子化合物的立體異構。
7．鹵代烴
掌握一鹵代烴的化學性質，包括取代反應、消除反應及與金屬的作用；掌握飽和
碳原子上親核取代反應歷程（SN1 和 SN2），分清這兩種歷程各自的特點及影響
這兩種歷程的主要因素。；掌握消除反應歷程 E1 和 E2 消除反應歷程及消除反應
的方向，理解兩種典型歷程各自的特點和影響這兩種歷程的主要因素，了解 E1
與 SN1、E2 與 N2 相互的聯系和區別，理解取代反應與消除反應的相互競爭并能
正確判斷反應的主要方向，能應用查依采夫規則判斷消除反應方向。理解取代和
消除反應中出現的分子重排現象。
8．醇、酚、醌和醚
理解醇與氫鹵酸的反應及脫水反應歷程，掌握取代及消除反應中出現的分子重排
現象；了解硫醇的制備、命名和化學性質；掌握醚的結構、分類、命名和制備，
了解醚的物理性質，掌握醚的化學性質；掌握酚的化學性質和芳環上親電取代反
應的定位規律，理解反應條件對反應方向的影響，能應用所學的知識選擇合理的
合成路線；能用電子理論解釋酚和各種硝基酚的酸性變化規律，掌握取代酚的酸
性；掌握苯醌、萘醌、蒽醌的構造、命名、制法和化學性質。
9．醛和酮
掌握醛酮的化學性質，熟悉各類反應的條件、活性規律、應用范圍及其在有機合
成中的應用。掌握羰基上親核加成反應歷程。
10．羧酸及其衍生物
掌握羥基酸的制備和化學性質，掌握羧酸衍生物的結構和命名以及物理性質，理
解?；忌系挠H核取代（加成-消除）反應；掌握酰氯、酸酐、酯、酰胺、酰亞
胺的重要代表物的制備和性質，了解蠟和油酯及碳酸的衍生物，了解乙烯酮，不
飽和醇酸聚酯、內酰胺的制法，了解貝克曼重排。
11．乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯
理解β -二羰基化合物的α -H 的酸性與互變異構的關系，理解烯醇負離子的穩定
性和親核性。掌握丙二酸二乙酯法合成一元羧酸和二元羧酸，掌握克萊森酯縮合
反應。掌握乙酰乙酸乙酯法合成甲基酮及乙酸的同系物。掌握麥克爾加成反應。
12．含氮化合物
理解脂肪族硝基化合物α -H 的酸性，掌握硝基苯的還原；掌握胺的分類、命名
和結構、胺的制備、胺的物理性質、胺的化學性質；掌握季銨堿的霍夫曼消除反
應規律；了解重氮化反應的條件、苯重氮離子的結構和穩定性，掌握重氮鹽的放
出氮的反應和保留氮的反應，熟悉各類反應在有機合成上的應用。
13．雜環化合物
掌握雜環化合物的涵義和分類、譯音命名法、系統命名法；理解雜環化合物的結
構與芳香性、反應性能和定位規則；了解呋喃、糠醛、噻吩、吡咯、吲哚、喹啉
的制法和化學性質，理解含氮雜環化合物的堿性變化規律，了解嘧啶、嘌呤及其
衍生物。
14．碳水化合物
掌握單糖的開鏈式結構和環狀結構互變的機理，理解產生的變旋光現象及化學反
應；掌握開鏈式結構的菲歇爾投影式，環狀結構的哈沃斯式的書寫方法，正確標
記手性碳原子的構型（R-S），正確標記單糖分子的構型（D-L），正確標記異頭
碳的構型（α -β ）。掌握單糖椅式構象的書寫方法；掌握單糖的反應——氧化
反應、還原反應、與苯肼的反應、生成醚和酯的反應，了解單糖碳鏈增長和縮短
的反應，能根據有關反應推導單糖分子的結構。掌握蔗糖、麥芽糖、纖維二糖的
結構和性質。
15．氨基酸蛋白質和核酸
理解等電點的涵義；了解多肽的合成；了解蛋白質的分類和功能，掌握蛋白質的
性質，了解蛋白質的結構；了解核酸的組成、結構和功能。
16．周環反應
掌握前沿軌道理論、HOMO 和 LUMO 軌道，順旋、對旋、對稱允許和對稱禁止；
了解電環化反應、環加成反應和 σ 鍵遷移反應。
三、考試要求
能對各種常見的官能團化合物寫出正確的名稱和結構以及它們的各類化學
反應。能應用所學知識，分析簡單有機化合物的結構和性質的關系。能應用官能
團的性質提出有機物的檢驗方法。能根據實驗事實，運用所學知識，推導有機物
的結構。能運用所學知識給出有機化合物的分離提純方法。能熟練運用各類化合
物的相互轉化，選擇合理的合成路線及合成方法。
四、考試的題型及比例
1.化合物的命名或寫出結構式 6-10％
2.完成反應（由反應物、條件和產物之 H 寫出條件、產物或反應物之一）25-35%
3.選擇填空（涉及中間體的穩定性、芳香性、芳環親電取代反應定位規則、有機
反應中的電子效應與空間效應、構象與構象分析、官能團的鑒定等）8-12%
4.反應歷程：典型反應的歷程 8-12%
5.分離與鑒別 6-8％
6.推斷化合物的結構（給定化學反應、化學性質、紅外、核磁等條件）8-12%
7.合成題：15-20%
8.實驗題（有機化學實驗的基本操作的作用及應用條件，分析實驗中的問題及解
決問題的方法）8-12%
五、考試形式及時間
“有機化學”考試形式為筆試。考試時間為 3 小時。
六、主要參考書目
1.高鴻賓主編，有機化學（第三版）北京：高等教育出版社，1999 年
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