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黑龍江大學碩士研究生入學考試大綱
考試科目名稱：有機化學 考試科目代碼：[070]
一、考試要求
考生須對有機化學的基本知識、基本理論的有較深入地了解，并具有靈活運用這些基
礎知識觀察和解決實際問題的能力。考生應能：
1．熟練掌握和理解各基礎有機化學反應的原理及應用范圍；
2．熟練掌握和理解有機化學反應的基本理論、基本概念以及反應機理等，理解和掌握
有機化學反應中的立體化學問題；
3．正確地運用有機化學的基本反應和理論來進行有機合成反應的設計、反應現象和機
理的的解釋以及推斷有機化合物的結構等。
二、考試內容
第一章 緒論
1. 有機化學和有機化合物
2.價鍵的基本性質
2.1 分子軌道理論
2.2 雜化軌道理論
2.3 共價鍵的屬性
3．酸堿的概念
4．有機化合物的分類
第二章 烷烴與脂環烴
1．烷烴的結構與命名
2．烷烴的構型與構象
2．1 構象的表示方法
2.2 丁烷和取代環己烷的構象分析
3．烷烴的物理性質
4．烷烴的化學性質
4.1 鹵代反應的機理
4.2 自由基的穩定性
5． 環烷烴的分類命名
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6．環烷烴的結構與環己烷的構象分析
7．環烷烴的化學性質
第三章 立體化學
1．分子的手性與對稱性
2．含一個不對稱碳原子的化合物
費歇爾（Fischer）投影式，相對構型和絕對構型，構型的 R/S 法（次序規則）、了解
D/L 法
3．含幾個不對稱碳原子的開鏈化合物
3.1 對映體
3.2 內消旋
3.3 外消旋
3.4 差向異構
4．碳環化合物的立體異構
第四章 鹵代烷
1．鹵代烷的分類和命名
2．鹵代烷的化學性質
2.1 親核取代反應及其機理
2.2 消除反應及其機理
2.3 親核取代反應和消除反應的共存和競爭
2.4 鹵代烷的還原
3．一鹵代烷的制法
4．有機金屬化合物
第五章 烯烴
1．烯烴的結構、異構和命名
2．烯烴的化學性質
2.1 烯烴的親電加成
2.2 烯烴的自由基加成
2.3 烯烴的氧化和還原
2.4 烯烴α -氫的反應
3．親電加成反應機理，碳正離子的穩定性，電子效應
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4．共軛雙烯的特征反應
4.1 1,4-加成和 1,2-加成
4.2 Diels-Alder 反應
第六章 炔烴
1．烴的結構、異構和命名
2．炔烴的化學反應
2.1 末端炔的酸性和鹵化
2.2 炔烴的還原
2.3 炔烴的親電加成
2.4 炔烴的氧化
2.5 炔烴的鑒別
第七章 芳烴
1．苯的結構和命名
2．共振論
3．苯環上的親電取代反應及機理
3.1 硝化
3.2 鹵化
3.3 磺化
3.4 傅-克反應
3.5 氯甲基化
4．苯環上親電取代反應的定位規律
5．多環芳烴基本知識
6．休克爾規律及芳香性
第八章 醇、酚、醚
1．醇
1.1 醇的結構、命名分類
1.2 醇的化學性質
醇的酸性 醇的親核取代反應（醇羥基的置換） 醇的氧化，鄰二醇反應
2．酚
2.1 酚的結構和命名
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2.2 酚的反應
酸性 成醚反應 苯環上的親電取代反應 三氯化鐵反應
3．醚
3.1 醚的結構、命名
3.2 醚的反應
醚的碳氧鍵的斷裂 環氧化物的酸堿催化開環反應
第九章 醛、酮
1．醛酮的結構、命名和分類
2．醛酮的親核加成反應
2.1 和含碳親核試劑的加成
2.2 和含氧親核試劑的加成
2.3 和含氮親核試劑的加成
2.4 和含硫親核試劑的加成
3．醛酮的親核加成反應機理
4．醛酮的氧化和還原
5．?,?-不飽和醛酮
5.1 1,4 共軛加成
5.2 Michael 反應
6．α -活潑氫的反應
6.1 鹵化
6.2 鹵仿
6.3 羥醛縮合
第十章 羧酸
1．羧酸的結構、命名
2．羧酸的反應
2.1 酸性
2.2 酯化反應
2.3 形成酰胺、腈、酰鹵、酸酐的反應
2.4 還原
2.5 脫羧
5
2.6 鹵代反應
3．一元羧酸的制法
第十一章 羧酸衍生物
1．羧酸衍生物的結構和命名
2．羧酸衍生物的反應
2.1 酰基碳上的親核取代反應
2.2 羧酸衍生物的還原
2.3 羧酸衍生物與金屬有機物的反應
2.4 酯縮合反應；
2.5 酰氨的脫水和霍夫曼（Hofffmann）降解反應
第十二章 胺及其他含氮化合物
1．硝基化合物分類、結構和命名
2．硝基化合物化學性質：硝基對α —氫原子的影響（互變異構）還原、硝基對苯環上
取代基的影響
3．胺的結構、分類和命名
4．胺的化學性質
4.1 胺的結構與堿性
4.2 胺的成鹽反應，四級銨鹽的應用
4.3 胺的?；?br/>4.4 胺的氧化
4.5 胺與亞硝酸反應
3．重氮化及偶聯反應
3.1 重氮化反應
3.2 重氮鹽芳環上的取代反應
3.3 重氮鹽的還原
3.4 重氮鹽的偶聯反應
第十三章 縮合反應
1．醇、醛型縮合反應：滿尼赫一胺甲基化反應、麥克爾加成、魯賓遜增環反應
2．酯的?；磻乎タs合反應（克萊森縮合反應、混合酯縮合、分子內的酯
縮合反應（狄克曼縮合反應）、用酰氯或酸酐進行?；?br/> 6
3．酮的烷基化、?；磻⒔浵┌吠榛蝓；?br/>4．β -二羰基化合物的特性及在合成上的應用：β -二羧基化合物的特性 、丙二酸酯合
成法、乙酰乙酸乙酯合成法、1.3-二羧基化合物的γ -烷基化和γ -酰基化、酯縮合的逆向反
應
5．魏悌錫反應及魏悌錫一霍納爾反應：伊利德的結構、磷伊利德的制備、魏悌錫反應、
魏悌錫一霍納爾反應、硫伊利德
6．芳醛與酸酐親核加成反應：蒲爾金反應、克腦文格反應
7．醛、酮與 α－鹵代羧酸酯的反應：達參反應
8．苯甲醛的氰離子（CN-）催化下：安息香縮合反應、安息香酸重排
第十四章 雜環化合物
1．雜環化合物的分類、結構和命名
2．五元雜環化合物及性質
3．六元雜環化合物及性質
第十五章 碳水化合物
1．單糖結構與物理化學性質
2．單糖的碳架結構: 單糖的構造式的確定、立體構型、環狀結構[哈武斯（Haworth）
透視式、構象式]
3．單糖的性質：糖酸的差向異構化、氧化與還原（吐倫和菲林試劑，溴水或電解氧化，
硝酸氧化，催化氫化，鈉汞還原）、成脎反應、成苷反應、單糖的遞降（Ruff 降解，Wohl
降解）、糖脎與糖腙。
第十六章 有機合成
1.逆合成分析
2.有機合成設計
第十七章 有機波譜分析（UV、IR、
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H NMR 和 MS）
1．紅外光譜基本原理：分子振動類型、紅外光譜圖的表示方法, 重要官能團的特征吸
收峰，影響紅外吸收信號位移的因素, 重要官能團的紅外光譜特征及典型簡單有機化合物
的紅外光譜圖的解釋
2．核磁共振譜基本原理,等性質子與非等性質子, 偶合常數, 簡單典型化合物的核磁共
振譜剖析：屏蔽效應和化學位移，峰面積的強度與質子數，自旋偶合與自旋裂分
3．紫外光譜的基本原理、紫外光譜圖,各類化合物的電子躍遷，紫外光譜與分子結構
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的關系
4．質譜的基本原理與質譜儀，質譜圖離子的主要類型、形成及應用，影響離子形成的
因素，各類化合物的質譜圖特征
第十八章 蛋白質、氨基酸和核酸
氨基酸：結構、分類和命名、制法(氨基酸的合成：Strecker 合成、σ -鹵代酸氨解、Gabriel
合成、丙二酸酯法)、性質(兩性和等電點、氨基的反應（與亞硝酸、甲醛、二硝基氟苯反應）、
脫羧反應、與水合茚三酮反應)
三、試卷結構
1．考試時間：180 分鐘
2．滿分：150 分
3．題型結構：（1）單項選擇 15 題，每題 3 分，共 45 分
（2）完成反應 15 題， 每題 3 分，共 45 分
（3）有機合成，4 題，每題 5 分，共 20 分
（4）鑒別與分離，2 題，每題 10 分，共 20 分
（5）反應機理，2 題，每題 5 分，共 10 分
（6）推測結構，1 題，共 10 分
四、參考書目
1．邢其毅 裴偉偉 徐瑞秋 裴堅 基礎有機化學 第三版 高等教育出版社
2．徐壽昌 有機化學 第二版 高等教育出版社
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