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杭 州 師 范 大 學 碩 士 研 究 生 入 學 考 試 命 題 紙
2018 年 考試科目代碼 826 考試科目名稱 有機化學（二） （本考試科目共 5 頁，第 1 頁）
杭 州 師 范 大 學
2018 年招收攻讀碩士研究生入學考試題
考試科目代碼： 826
考試科目名稱： 有機化學（二）
說明：考生答題時一律寫在答題紙上，否則漏批責任自負。
一、用系統命名法命名下列化合物或寫出相應的結構式（每題 1 分，共 10 分）
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2018 年 考試科目代碼 826 考試科目名稱 有機化學（二） （本考試科目共 5 頁，第 2 頁）
二、寫出下列反應的主要產物（有立體化學問題請注明。每空 2 分，共 30 分）
杭 州 師 范 大 學 碩 士 研 究 生 入 學 考 試 命 題 紙
2018 年 考試科目代碼 826 考試科目名稱 有機化學（二） （本考試科目共 5 頁，第 3 頁）
三、從指定的原料出發進行合成（常規有機試劑和無機試劑可任選）（每題 5 分，
共 40 分）
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2018 年 考試科目代碼 826 考試科目名稱 有機化學（二） （本考試科目共 5 頁，第 4 頁）
四、請給下列反應提出合理的反應機理（40 分）
五、推測化合物的結構（寫出必要的反應式，30 分）：
1. (7 分) 化合物 A C6H12O3 ，其紅外光譜在 1710 cm-1
處有強吸收峰。A 與
I2/NaOH 溶液作用得到黃色沉淀，與 Tollens 試劑作用無銀鏡反應。但 A 用稀 H2SO4
處理后，所生成化合物與 Tollens 試劑作用有銀鏡反應。A 的 HNMR 數據如下：
δ = 2.1（單峰，3H），δ = 2.6（雙峰，2H），δ =3.2(單峰，6H)，δ = 4.7（三重峰，
1H）；寫出 A 的構造式及相關反應式.
2（8 分）. 化合物 D 分子式為 C5H9Br，可與一分子 Br2 反應生成 E (C5H9Br3)。D
易水解得到互為異構體的兩種醇 F、G（F 較 G 不易被氧化）。D 與 KOH 醇溶液作
用得到化合物 H（C5H8），1 mol H 用 KMnO4 氧化得到 1mol 丙酮酸和 2 mol CO2，
請寫出 D、E、F、G、H 的構造式。（丙酮酸： ）
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2018 年 考試科目代碼 826 考試科目名稱 有機化學（二） （本考試科目共 5 頁，第 5 頁）
3（15 分）. 布洛芬與阿司匹林一樣為非類固醇消炎藥，常用作消腫和消炎。工業
有兩條合成路線：
（1）寫出中間體 A，B，C，D，E，F，G 的結構體。(每個化合物 1.5 分)
（2）兩條線路中，哪條線路屬原子經濟性反應？（1.5 分）為什么？（3 分）
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