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杭 州 師 范 大 學 碩 士 研 究 生 入 學 考 試 命 題 紙
2018 年 考試科目代碼 820 考試科目名稱 有機化學（一） （本考試科目共 4 頁，第 1 頁）
杭 州 師 范 大 學
2018 年招收攻讀碩士研究生入學考試題
考試科目代碼： 820
考試科目名稱： 有機化學（一）
說明：考生答題時一律寫在答題紙上，否則漏批責任自負。
一、完成下列反應，如有立體化學問題請注明。（50 分，每空 2 分）
杭 州 師 范 大 學 碩 士 研 究 生 入 學 考 試 命 題 紙
2018 年 考試科目代碼 820 考試科目名稱 有機化學（一） （本考試科目共 4 頁，第 2 頁）
杭 州 師 范 大 學 碩 士 研 究 生 入 學 考 試 命 題 紙
2018 年 考試科目代碼 820 考試科目名稱 有機化學（一） （本考試科目共 4 頁，第 3 頁）
二、從指定的原料出發進行合成（四個碳以下的常規有機試劑和無機試劑可任選）（48 分，每
題 8 分）
三、請給下列反應提出合理的反應機理（28 分，每題 7 分）
杭 州 師 范 大 學 碩 士 研 究 生 入 學 考 試 命 題 紙
2018 年 考試科目代碼 820 考試科目名稱 有機化學（一） （本考試科目共 4 頁，第 4 頁）
四、推測化合物的結構（24 分）
1. 根據下面的分子式和波譜數據推測化合物的結構式，并對 H 質子進行對應譜線的歸屬。
（4 分）
C5H10O，IR：1720 cm
-1
，
1
H NMR δ: 1.10 (6H, 雙峰)，2.10 (3H, 單峰)，2.50 (1H, 七重峰)。
2. 根據下面的分子式和波譜數據推測化合物的結構式，并對 H 質子進行對應譜線的歸屬。
（4 分）
分子式：C10H12O2；IR：3010，2900，1735，1600，1500 cm
-1
處有較強吸收峰；
1
H NMR：
?(ppm) = 1.3 (3H, 三重峰)，2.4 (2H, 四重峰)，5.1 (2H, 單峰)，7.3 (5H, 多重峰)
3．化合物 A 分子式為 C7H12，用 KMnO4 氧化得 B。B 與苯肼發生正反應得 C(C13H18N2O2)。
B 與 Cl2-NaOH 反應生成 D。D 可經熱解生成環戊酮。推出 A、B、C、D 的結構式。(8 分)
4. 某中性固體物質 A(C13H17NO)，將其與 6mol/L 的 HCl 溶液一起回流，冷卻后，酸性固
體物質 B(C7H6O2)被濾出。濾液堿化后，用水蒸氣蒸餾，得堿性化合物 C(C6H13N)?；衔?B
與 PCl5 一起回流并加入過量濃氨水，從反應混合物中可分離出化合物 D(C7H7NO)。D 用 Br2
的 NaOH 溶液處理得到苯胺。C 和過量 CH3I 一起加熱，得到四級銨鹽，用氫氧化銀處理得 AgI
和一個四級銨堿，后者加熱到 250
o
C，生成三甲胺、水和一個低沸點液體 E(C6H10)。E 的臭氧
化-還原水解產物為 OHCCH2CH2CH2 CH2CHO。試給出 A、B、C、D、E 的結構式。(8 分)
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