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2018 年碩士研究生入學考試大綱
考試科目名稱：有機化學 考試時間：180 分鐘，滿分：150 分
一、考試要求：
閉卷考試，書寫規范、工整，所有答案均寫在答題紙上，否則無效。
二、考試內容：
1．各類化合物的命名與結構式的書寫
2．基本概念和規律
同分異構、電子效應、芳性、手性、外消旋化、親核試劑、親電試劑、金屬
有機化合物、Markovnikov 規則、過氧化物效應、Saytzevff 規則、霍夫曼規
則、芳烴取代規則、次序規則、各類化合物的結構特征、各類有機化合物的
主要物理性質及其變化規律，等。
3. 各類有機化合物的化學性質、相互轉化及其規律
（1）烷烴——取代反應；氧化反應；裂化和裂解。
（2）烯烴——加成反應；過氧化物效應；反應中的立體化學；氧化反應；
聚合反應；α-H 的鹵代反應。
（3）炔烴——加成反應；催化加氫和控制加氫；氧化反應；金屬炔化物生
成和烴基化反應。
（4）共軛二烯——1，2-及 1，4-加成；Diels-Alder 反應及其應用。
（5）環烷烴——取代反應；加成反應；氧化反應。
（6）芳烴——親電取代反應；加成反應；氧化反應（側鏈及苯環的氧化）；
苯環上親電取代反應的定位規則及其應用。
（7）鹵代烴——親核取代反應；消去反應（Saytzevff 規則）；與金屬的反應。
（8）醇——與活潑金屬的反應；取代反應；脫水反應（分子內脫水，分子
間脫水）；氧化和脫氫反應；頻哪醇的重排；多元醇的氧化。
（9）酚——酚羥基的反應；芳環上的取代反應；氧化反應。
（10）醚——钅羊鹽的生成和醚鍵的斷裂；過氧化物的生成；環氧乙烷的性質。
（11）醛、酮——親核加成反應；α-氫的反應；氧化反應；還原反應；Cannizzaro
反應；安息香縮合；Knovenagle 反應；Mannich 反應。
（12）羧酸——酸性；羧酸衍生物的生成；還原反應；脫羧反應；α-氫原子
的鹵代反應；二元酸的反應。
（13）羧酸衍生物——水解、醇解、氨解；酯還原；酯縮合；酯與 RMgX 反
應；Refermatsky 反應、酰胺的脫水；Hoffmann 降級反應；β-二羰基化
合物的互變異構、酮式分解。
（14）腈——水解反應，還原反應。
（15）硝基化合物——芳香族硝基化合物的還原反應；芳環上的親電取代反
應；-NO2 對苯環上鄰、對位基團的影響。
（16）胺——堿性；烷基化；?；换酋；℉insberg 反應）；亞硝化；
芳胺芳環上的取代反應。
（17）季銨鹽和季銨堿——季銨鹽和季銨堿的生成；季銨堿受熱消除反應
——Hofmann 消除。
（18）重氮和偶氮化合物——重氮基的取代反應；偶聯反應；還原反應。
（19）雜環化合物——五元雜環的取代反應；六元雜環的親核、親電取代反
應。
（20）周環反應——電環化、環加成反應以及 σ-遷移反應。
（21）碳水化合物——基本的化學性質。
4. 理論分析和反應歷程
（1）酸堿理論——比較化合物的酸堿性；酮式和烯醇式的互變等。
（2）電子理論——用共軛效應或誘導效應等理論來解釋反應中間體的穩定
性、反應的活性、反應的取向、定位規則、有機物的酸堿性等。
（3）反應歷程——掌握主要化學反應的反應歷程。
5. 有機化合物的分離、提純、鑒別
6．推導化合物的結構
利用紅外光譜、核磁共振譜等現代分析手段，結合理化性質推斷化合物
的結構。
7. 合成
由指定原料，選擇合理的合成路線，合成目標產物。
三、題型結構
1. 完成反應式（40 分左右）
2. 基本知識（填空；理化性質比較；簡答；分離、鑒別等）（40 分左右）
3. 寫出反應歷程（20 分左右）
4. 根據給定條件推導結構（20 分左右）
5. 合成題（30 分左右）
四、參考書目
（1）《有機化學》（第 2 版），高占先主編，高等教育出版社，2007 年。
（2）《基礎有機化學》（第 3 版）（上，下），刑其毅、徐瑞秋編，高等教育出版
社，2005 年。
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