2019年黑龍江大學722有機化學考研大綱

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2019 年黑龍江大學碩士研究生入學考試大綱
考試科目名稱：有機化學考試科目代碼：725
一、考試要求
考生須對有機化學基本概念有較深入的了解，能夠系統的掌握各類化合物的命名、結
構特點及主要性質、反應和合成制備方法等內容；能完成反應、結構鑒定、合成等各類問
題；熟悉典型的反應歷程及概念；了解化學鍵理論概念、過渡態理論，初步掌握碳正離子、
碳負離子、碳游離基等中間體的相對活性及其在有機反應進程中的作用；能應用電子效應
來解釋一些有機化合物的結構與性能的關系；具有綜合運用所學知識分析問題及解決問題
的能力。
二、考試內容
第1章緒論
有機化合物與有機化學，有機化合物的特性。離子鍵、共價鍵、金屬鍵及分子間作用
力的形成與區別；共價鍵理論（電子配對法、軌道雜化理論），共價鍵鍵參數含義，共價鍵
的均裂，有機物的分類；分子軌道理論。
第 2 章烷烴
2．1 烷烴的結構與命名
2．2 烷烴的異構與構象
烷烴異構，烷烴構象表示方法，乙烷的構象；丁烷的構象；構象分析
2．3 烷烴的物理性質
2．4 烷烴的化學性質
鹵化反應及其自由基取代反應歷程、自由基穩定性和自由基的結構（超共軛效應）
第 3 章烯烴
3．1 烯烴的結構和命名
烯烴的結構，命名，構造異構，順反異構及表示方法。
3．2 烯烴物理性質
3．3 烯烴的化學性質
催化氫化及烯烴的穩定性；親電加成：加鹵素(親電試劑、親電加成、親電加成反應歷程)，加鹵化
氫(馬氏反應規則，誘導效應，碳正離子結構、穩定性和碳正離子的重排)，加次鹵酸，加硫酸，加水，
硼氫化反應；自由基加成：HBr 過氧化物效應；氧化反應；α -氫原子的反應:鹵代（烯丙基自由基及，
共軛效應）；烯烴的鑒別。
第 4 章炔烴、二烯烴
4．1 炔烴的結構和命名
4．2 炔烴的物理性質
4．3 炔烴的化學性質
叁鍵碳上氫原子的活潑性（弱酸性）：與鈉或氨基鈉反應、與硝酸銀的氨溶液或鹵化亞銅的氨溶液
反應；加成反應：催化加氫、親電加成（A、與鹵素的加成 B、與氫鹵酸的加成 C、與水的加成）、親
核加成——與醇加成；氧化反應；炔烴的制備與鑒別。
4．4 二烯烴的性質
共軛二烯烴的結構、共軛效應，共軛二烯烴的性質：①加成反應(1,4 加成和 1,2 加成) ②雙烯合成
(Diels-Alder 反應)
第 5 章脂環烴
5．1 脂環烴的分類、命名
5．2 環烷烴的結構與穩定性
5．4 環已烷及其衍生物的構象
椅式，船式，a 鍵，e 鍵，一元及多元取代環已烷的構象分析。
5．5 環烷烴的化學性質
取代反應，加成反應，氧化反應，環烯烴和環二烯烴的反應。脂環烴的鑒別。
第 6 章芳香烴
6．1 芳香烴的分類與命名
6．2 芳香烴的結構
芳香性與許克爾規則
6．3 芳香烴的物理性質
6．4 芳香烴的化學性質
1．親電取代反應及機理：鹵代、硝化、磺化、付氏烷基化和?；⒙燃谆?；2.加成反應：加
氫、加氯；3.氧化反應：側鏈氧化、苯環氧化；4.側鏈取代；5. 定位規則及活化作用，理論解釋，雙
取代基定位規則及理論解釋，定位規則的應用。
第 7 章立體化學
異構體的分類與立體化學，手性，手征性，手性分子與旋光性，分子的對稱因素，手性原子。構型
的確定、標記和表示方法（Fisher 投影式，R/S 表示方法）。對映體，非對映體，外消旋體，差向異構體，
內消旋體。一個以上手性碳原子的對映異構體的判別法；了解外消旋的拆分、環狀化合物的立體異構及
立體化學在研究反應歷程中應用
第 8 章鹵代烴
8．1 鹵代烷的分類、結構與命名
8．2 鹵代烴的物理性質
8．3 鹵代烴的化學性質
1. 親核取代反應 (水解、氰解、氨解、醇解、和硝酸銀作用)，親核取代反應歷程(SN1 和 SN2)；2. 消
除反應：β -消除反應歷程(E1 和 E2)，消除方向，取代與消除的關系；3. 鹵代烷與金屬作用 (與鎂、格
氏試劑)。鹵代烯的分類及雙鍵位置對鹵素原子活潑性的影響。鹵代烴的鑒別和制備。
第 9 章醇和醚
9．1 醇的結構、分類、異構和命名
9．2 醇的物理性質
9．3 醇的化學性質
①與活潑金屬的反應；②羥基的反應: 鹵烴的生成、與無機酸的反應、脫水反應 (分子內脫水和
分子間脫水)；③氧化與脫氫。二元醇的性質。醇的制備與鑒別。 
9．4 醚
結構和命名。物理性質。化學性質：?鹽的生成和醚鍵的斷裂，過氧化物的生成，環醚的開環反應
與反應機理 (與水、醇、氨、格氏試劑等作用)。醚的制備與鑒別。
第 10 章酚和醌
10．1 酚的結構、分類和命名
10．2 酚的物理性質
10．3 酚的化學性質
酚羥基的反應：酸性、酚醚生成、酯的生成；芳環上的親電取代反應：鹵化、硝化、磺化、烷基醚
基化、與羰基化合物縮合；與三氯化鐵的顯色反應
10．4 苯醌
苯醌的結構、命名、制備；苯醌的化學性質：碳碳雙鍵加成、1,4-加成、羰基加成、還原反應
第 11 章醛和酮
11．1 醛、酮的結構和命名
11．2 醛、酮的物理性質
11．3 醛、酮的化學性質
①親核加成反應及歷程：加氫氰酸、加亞硫酸氫鈉、加醇、加格氏試劑、與氨衍生物縮合；②α -
氫原子的反應：鹵代反應、羥醛縮合反應；③氧化反應：弱氧化劑 (Fehling 試劑、Tollens 試劑)、強氧
化劑；④還原反應：催化加氫、用氫化鋁鋰還原、用硼氫化鈉還原、異丙醇鋁還原、C=O 還原成 CH2、
金屬還原；⑤歧化反應：坎尼扎羅（Cannizzaro）反應。α 、β -不飽和醛酮的性質，醛酮的制備與鑒別。
第 12 章羧酸及其衍生物
12．1 羧酸的結構、分類和命名
12．2 羧酸的物理性質
12．3 羧酸的化學性質
①酸性；②羧酸衍生物的生成，親核加成-消除反應機理；③還原反應；④脫羧反應；⑤α -氫原子
的取代反應。二元羧酸及α -羥基酸。羧酸的制備與鑒別。
12．4 羧酸衍生物的結構和命名
12．5 羧酸衍生物的化學性質
①羧酸衍生物的相互轉化；②與有機金屬的反應；③還原；④酰胺的霍夫曼（Hofmann）降級反應；
⑤酯縮合反應；乙酰乙酸乙酯、丙二酸二乙酯及類似化合物的α -氫反應在合成中的應用:與鹵代烴的親
核取代、與羧酸衍生物的親核加成-消除、與羰基的親核加成。羧酸衍生物的制備與鑒別。
第 13 章含氮化合物
13．1 硝基化合物的分類、結構、命名
13．2 硝基化合物的化學性質
與堿作用成鹽；還原反應；苯環上的取代反應；硝基對鄰、對位上取代基的影響：對鹵原子活潑性
的影響、對酚類酸性的影響
13．3 胺的分類、命名和結構
13．4 胺的物理性質
13．5 胺的化學性質
①堿性； ②烴基化； ③霍夫曼消除；④?；?； ⑤與亞硝酸反應； ⑥與醛酮反應； ⑦芳胺的
特殊反應(與亞硝酸作用、氧化、芳環上的取代反應) ；重氮和偶氮化合物：重氮化反應，重氮鹽的化學
性質及其在合成中的應用。胺的制備與鑒別。
三．主要參考書
徐壽昌編，《有機化學》第二版，高等教育出版社，1999。
四、試卷結構
1．考試時間：180 分鐘
2．滿分： 150 分
3．題型結構：（1）命名或給出正確的結構題（30 分）；
（2）完成反應（30 分）；
（3）選擇題（10 分）
（4）簡答題（30 分）
（5）合成題（30 分）
（6）反應機理題：（10 分）
（7）推測結構（10 分）

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