昆明理工大學2020年碩士研究生入學考試

《藥物化學基礎綜合（一）》考試大綱

第一部分  考試形式和試卷結構

一、試卷滿分及考試時間

試卷滿分為300分，考試時間為180分鐘

二、答題方式

答題方式為閉卷、筆試。

三、試卷的內容結構

有機化學               60％

天然藥物化學           40％

四、試卷的題型結構

試卷題型從如下題型中選擇：

1. 填空題（包括文字、結構）     約80分

2. 選擇題                       約60分

3. 簡答題（包括概念解釋、結構命名或給出結構、比較分析）       約80分

4. 綜合題（包括合成設計、分離純化設計、結構鑒定） 約80分

第二部分  考察的知識及范圍

一、有機化學

主要針對本科階段基礎有機化學、藥物合成反應課程的知識點進行考察，要求學生全面掌握各類有機化合物的結構特征、化學性質和制備方法，掌握有機化學反應的主要類型和典型機理過程，了解并能應用合成路線設計的基本思路和方法。

（一）有機化學基本理論

化合物結構的表示和命名；化學鍵理論；雜化軌道理論；有機酸堿理論；芳香性和休克爾規則；非苯芳香體系；共振論；分子軌道對稱性守恒原理；前線軌道理論。

（二）立體化學

構象和構象異構體；環己烷構象；Fischer投影式；手性中心、手性軸的概念和判斷；R/S構型；D/L構型。

（三）烷烴和自由基

烷烴的自由基取代反應；自由基反應機理。

（四）鹵代烴和碳正離子

鹵代烴的親核取代和消除反應；誘導效應、共軛效應、超共軛效應和場效應；單分子親核取代、雙分子親核取代機理及其影響因素；雙分子消除、單分子消除、單分子共軛堿消除反應及其影響因素。

（五）烯、炔和卡賓、氮烯

烯烴的親電加成機理和影響因素；烯烴的自由基加成；烯烴的氧化反應；烯烴的硼氫化反應；烯烴的催化氫化；卡賓、氮烯的性質和產生途徑；烯烴的環丙烷化反應；烯烴a-氫的鹵化反應；烯烴的制備和相關反應；末端炔烴的化學特性；炔烴的還原反應；炔烴的加成反應；炔烴的制備方法。

（六）醇和醚

醇羥基的取代反應和機理；醇的氧化反應和機理；鄰二醇的氧化斷裂；醇的制備；醚的碳氧鍵斷裂反應；頻哪醇重排和機理；環氧化物的開環反應；醚的制備反應和各類O-烴化試劑；相轉移催化反應。

（七）芳香親電取代反應

芳香親電取代反應機理及其影響因素；取代基定位效應；鹵化反應；磺化反應；Friedel-Crafts反應；Vilsmeier-Haack反應；Reimer-Tiemann反應；氯甲基化反應。

（八）醛、酮和親核加成反應

醛、酮的親核加成反應和機理；醛、酮與伯胺和仲胺的反應；縮醛和縮酮；a,β-不飽和醛、酮的加成反應和機理；Michael加成；Clemmenson還原和黃鳴龍還原；羰基的金屬復氫化物還原反應；醛、酮a-鹵化反應；鹵仿反應；Favorski重排；Wittig反應；Baeyer-Villiger反應及其機理；醛和酮的氧化反應；Cannizzaro反應；由酰鹵制備醛和酮。

（九）羧酸、羧酸衍生物和親核取代反應

羧酸形成酰氯、酯、酰胺的反應和機理；醇、酚和胺的?；磻拖嚓P試劑；脫羧反應及其機理；羧酸的制備；羰基碳上的親核取代反應及其機理；羧酸衍生物的還原反應；Reformatsky反應。

（十）胺

胺的?；磻?；重氮化反應及其機理；胺的烷基化反應；Gabriel合成法；還原胺化反應及其機理；Hofmann消除和Cope消除。

（十一）含氮芳香化合物和芳香親核取代反應

硝化反應；芳香親核取代反應及其機理；芳香重氮鹽的制備及其化學性質；Sandmeyer反應及其機理；芳香重氮鹽的水解反應及其機理；芳炔的性質和產生途徑。

（十二）酚和醌

酚的酸性；酚的制備；Fries重排和機理；醌的制備；對苯醌的加成反應。

（十三）周環反應

Diels-Alder反應、機理和影響因素；1,3-偶極加成；電環化反應及其機理；σ-遷移反應及其機理；Claisen重排；Cope重排；Fischer吲哚合成法。

（十四）雜環化合物

雜環化合物的分類和命名；五元雜環化合物的性質和反應；吡啶的反應；吡啶N-氧化物的反應；典型雜環化合物的制備方法。

（十五）碳負離子和縮合反應

羰基a-氫的酸性；酮和烯醇的互變異構；格氏試劑、有機鋰試劑的制備和反應；碳負離子的烴基化和?；磻?；Aldol縮合反應；Prins反應；安息香縮合反應；α-氨烷基化反應；Michael反應；Wittig反應；羰基α-亞甲基化反應；Dartzens反應；Robinson增環反應；Claisen反應和Dieckmann反應。

（十六）鹵化反應

不飽和烴的鹵加成反應；烴類和羰基化合物的鹵取代反應；醇、酚、醚、羧酸、磺酸酯、芳香重氮鹽的鹵置換反應。

（十七）重排反應

Wagner-Meerwein重排；頻哪醇重排；二苯乙醇酸重排；Favorskii重排；Wolff重排和Arndt-Eistert合成法；Beckmann重排；Hofmann重排；Curtius重排；Schmidt重排；Baeyer-Villiger氧化；Stevens重排；Wittig重排。

（十八）氧化反應

烯丙位和芐位碳氫鍵的氧化反應；醇類的氧化反應；烯烴的氧化反應；醛酮的氧化反應；六價鉻試劑參與的氧化反應；二甲亞砜參與的氧化反應。

（十九）還原反應

烯炔的還原反應；醛酮的還原反應；羧酸衍生物的還原反應；含氮化合物的還原反應；Birch還原；氫解反應；非均相氫化反應催化劑；金屬復氫化物參與的還原反應；還原胺化反應；硼氫化氧化反應。

（二十）有機合成設計

逆合成分析；典型有機化合物的合成路線設計。

二、天然藥物化學

主要針對本科階段天然藥物化學課程的知識點進行考察，要求學生掌握天然藥物的相關理論，重要天然活性成分的分子結構類型、理化性質、提取分離以及鑒別方法。

（一）總論

天然藥物化學的概念、研究范圍；了解天然藥物化學成分主要的生物合成途徑；掌握天然藥物化學成分常用的提取與分離方法；掌握天然藥物化學成分結構研究的主要方法與程序。

（二）糖與苷

掌握單糖的絕對構型、端基差向異構、環氧結構及構象；熟悉單糖的Fischer式和Haworth式以及其椅式的結構；糖的化學性質：氧化反應，糠醛形成反應；苷鍵的裂解：酸催化水解、乙酰解、堿催化水解及β-消除、酶催化水解及過碘酸裂解反應；糖的¹HNR-譜、¹³C-NMR譜基本特征，苷化位移；了解多糖的純化方法。

（三）苯丙素類

熟悉苯丙素類化合物的結構特點，重要化合物的結構；掌握香豆素的結構類型、理化性質（內酯性質等）以及Gibbs和Emerson鑒別反應，重要化合物的結構；香豆素的鑒別及提取分離原理；掌握木脂素的定義、結構類型，重要化合物的結構、來源和生物活性。

（四）醌類化合物

苯醌、萘醌、菲醌蒽醌的基本結構和分類；熟悉蒽醌的化學結構、化學性質（酸性及酸性強弱與結構的關系）與呈色反應；蒽醌的提取分離方法。

（五）黃酮類化合物

掌握黃酮類化合物的基本結構和分類，了解其生源途徑和生理活性；重要黃酮類化合物的結構和系統命名；掌握黃酮類化合物的性質與呈色反應：性狀、溶解度、酸堿性、呈色反應（鑒別反應）；熟悉黃酮類化合物的提?。喝軇┨崛》?、堿提取酸沉淀法等；分離方法：聚酰胺柱色譜法、硅膠柱色譜法和凝膠柱色譜、pH梯度萃取法的原理以及它們與結構之間的關系；掌握¹HNMR-譜和MS在黃酮類化合物結構測定中的應用以及結構鑒定實例

（六）萜類和揮發油

掌握萜的定義和分類，了解萜類化合物的異戊二烯規則和生源；掌握重要的單萜化合物，環烯醚萜類化合物；掌握重要的倍半萜化合物及生物活性，了解愈創木脂類及奧類；掌握重要的二萜化合物及生物活性；萜類化合物的性質、顯色反應、提取與分離；掌握揮發油的化學組成和性質；揮發油的提取分離方法。

（七）三萜及其苷類