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四川輕化工大學碩士研究生招生考試大綱

《有機化學》

一、考試要求說明

科目名稱:802 有機化學

適用專業:0703 化學、0817 化學工程與技術、0856材料與化工

題型結構:

1. 命名與結構 (約20分)

包括常見的化合物和雙官能團化合物命名和結構,命名法主要是系統命名,

個別為習慣命名;結構式包括鋸架式、透視式、Newmann 投影式、菲歇爾投影

式;立體構型有順反命名(包括 Z/E 命名)和 R/S 命名。

2. 完成反應式 (約30分)

包括填寫多步反應的中間物、反應試劑、反應條件和主要反應產物(其中反

應產物為有機物)。從基本的、典型的和選擇性反應來考查考生對多步連續反應

的掌握能力。

3. 用化學方法鑒別化合物(約10分)

不能用物理方法來鑒別化合物,主要考查考生對各類有機物的典型化學性質

的熟悉程度。

4.判斷題(約15分)

主要考查酸堿性順序、反應活潑順序、立體化學的選擇性、反應的區域選擇

性(主要為加成方向、消除方向和芳烴的定位規律等)及消除-加成選擇性等。

5.立體化學(約10分)

主要考查旋光性化合物的立體異構現象及其表達式(菲歇爾投影式、透視式、

Newmann 投影式)、R/S 命名、對映體、非對映體、外消旋體、內消旋體;不同

構型表達式之間的轉換。

6. 反應歷程(約10分)

主要考查最基本反應的歷程,重點涉及碳正離子重排的歷程分析等。

7.有機合成(約30分)

5-6 個合成小題,由指定有機物來合成,其它有機物不能任選(若要用到

某個有機物需要由指定有機物合成)或能選擇的有機物的碳原子個數受到限制。

主要考查官能團的轉化、碳鏈的形成、芳環上的定位合成,其中格氏試劑有關合成

反應、Fridel-Crafts 反應、羥醛縮合、Claisen 酯縮合、Michael 加成、雙烯合成、

-二羰基化合物及丙二酸二乙酯在有機合成上的應用等來構建碳鏈,芳環上的定

位合成包括普通的合成和利用重氮鹽化合物的應用等。

1



 

8.推斷題(約15分)

一般包括兩個小題,其中一題為利用紅外光譜和核磁共振譜(一級圖譜,n+1

規則)來推斷簡單化合物的結構,另一題為通過一系列化學反應現象推斷系列反

應的反應物、中間體的結構及寫出反應方程式。

9.實驗題(約10分)

考查普通有機合成實驗的原理、反應裝置、異常現象的解釋、如何控制反

應獲得高產率的產物和減少副產物的產生、如何對產物進行分離純化。主要的

合成反應包括:1-溴丁烷、乙酸乙酯、乙酸正丁酯、肉桂酸、阿司匹林等。

考試方式:閉卷筆試

考試時間:3 小時

參考書目:1.《有機化學》(第 2 版) 徐壽昌主編 高等教育出版社;

2.《有機化學》(第 2 版 )邢其毅主編 高等教育出版社;

3.《簡明有機化學實驗》(第 1 版)鄒立科主編 重慶大學出版社;

二、考試范圍和內容

第一章 緒論

1. 熟悉掌握:共價鍵斷裂的方式:均裂與異裂;

2. 理解:有機酸堿概念,親核性試劑,親電性試劑;

3. 了解:共價鍵的鍵參數:鍵長、鍵角、鍵能和鍵離解能;鍵的極性

與極化性,分子的極性;現代共價鍵理論的基礎知識。

第二章 飽和烴 (烷烴)

1. 重點掌握:烷烴的系統命名;烷烴的自由基取代反應及其特點;

2. 掌握:飽和烴(烷烴)的結構;乙烷的構象及表達方式(鋸架式和

Newman 投影式);

3. 了解:物理性質;烷烴的普通命名法。

第三章 單烯烴

1.重點掌握:烯烴的系統命名、順反命名;烯烴的化學反應(包括親電

加成反應、自由基加成、過氧化物效應、硼氫化反應、氧化反應、-H(烯丙氫)

的鹵代);烯烴的親電加成反應歷程、不對稱加成反應中的馬氏規則和過氧化物

效應、誘導效應及碳正離子穩定性。

2. 掌握:烯烴的親電加成反應歷程、不對稱加成反應中的馬氏規則和

過氧化物效應、誘導效應及碳正離子穩定性。

2


3.了解:烯烴的物理性質;催化加氫反應、聚合反應。

第四章 炔烴和二烯烴

1. 重點掌握:炔烴的化學反應:炔氫的酸性,還原反應、親電加成反

應、氧化反應;共軛二烯烴的雙烯合成反應。

2.掌握:炔烴以及二烯烴的命名、炔烴的親核加成反應;共軛二烯的

結構特點,共軛體系的類型,共軛二烯烴的反應(1,2-加成與 1,4-加成);

3.了解:炔烴的物理性質;炔烴的聚合反應;二烯烴的分類、結構,

速度控制反應與平衡控制反應。

第五章 脂環烴

1.重點掌握:環烷烴的取代反應、特別是小環烷烴的開環加成反應;

2.掌握:脂環烴的命名、環己烷的構象(椅式、船式、直立鍵和平伏

鍵);

3.了解:脂環烴的分類,環狀化合物的異構現象;環的大小與穩定性

的關系。

第六章 芳烴

1.重點掌握:芳香烴的命名;苯環上的親電取代反應、側鏈上的氧化

與取代反應;一取代苯親電取代反應的活性和定位規律:兩類定位基團、理論解釋、

定位規律的應用;

2.掌握:苯環上的親電取代反應歷程;萘的化學性質及萘環上的定位

規律;

3.了解:芳香性的概念;分子軌道理論對苯分子結構的解釋;苯的物

理性質;萘、蒽、菲的結構。

第七章 立體化學

1. 重點掌握:Fischer 投影式表示分子立體構型的方法;相對構型和絕

對構型、對映體、非對映體,外消旋體,內消旋體等基本概念;R/S 命名法;

2. 理解:有機化合物的對映異構概念和對映異構現象和分子結構的關

系;利用透視式表示分子立體構型的方法;

3. 了解:偏振光、旋光度、比旋光度、手性分子、手性碳原子等基本

概念;D/L 命名法。

第八章 鹵代烴

1.重點掌握:鹵代烴的化學性質(包括親核取代反應、消去反應、與金

屬(鈉、鎂、鋰)的反應;親核取代(SN1,SN2)反應機理;消除反應(E1,

E2)機理(特別是消除反應的方向);

2.掌握:鹵代烴的結構、命名、制法:掌握鹵代烯烴的結構和性質;

3


3.了解:鹵代烴的物理性質、多鹵代烴、氟里昂及其代用品。

第九章 醇、酚、醚

1.重點掌握:醇的化學性質(包括與活潑金屬的反應、取代反應、消去

反應、氧化和脫氫反應、多元醇的特性);醇的消除反應及其機理;酚的化學性

質:與氧氫鍵斷裂有關的反應、苯環上的取代反應;醚的化學性質:佯鹽的形成、醚

鍵的斷裂;環氧乙烷的開環反應;

2.掌握:醇、酚、醚的結構、命名;醇、醚的制備方法;

3.了解:醇的物理性質;酚的物理性質、來源及工業制法;醚的物理性

質;冠醚的結構以及命名;

第十章 醛和酮

1.重點掌握:醛、酮的化學性質(包括親核加成、-H 的活潑性以及氧

化反應、還原反應);醛、酮的親核加成反應歷程;

2.掌握:醛、酮的制備方法;醛、酮的結構和命名;

3.了解:醛、酮的物理性質;一些重要的醛酮。

第十一章 羧酸及其衍生物

1.重點掌握:掌握羧酸的化學性質(包括酸性與成鹽反應、羧酸衍生物

的生成、還原反應、-H 的鹵代反應、脫羧反應、二元酸的熱解反應);羧酸衍

生物穩定性順序及相應化學反應(包括水解、胺解、醇解、還原反應、酯縮合、

霍夫曼降解、與格氏試劑的作用);

2.掌握:羧酸及其衍生物的的命名;羧酸的制備;影響羧酸酸性的因素

(誘導效應、共軛效應);羧酸衍生物的水解、胺解、醇解反應歷程;

3.了解:羧酸的物理性質,羧酸的來源,重要的一元羧酸,二元羧酸;

羧酸衍生物的分類;油脂與合成洗滌劑的性質及應用。

第十二章 β-二羰基化合物

1.重點掌握:乙酰乙酸乙酯及丙二酸二乙酯在合成上的應用;克萊森酯縮

合反應;

2.了解:酮式-烯醇式互變異構現象;β-二羰基化合物負離子的反應;麥

克爾加成反應。

第十三章 硝基化合物和胺

1.重點掌握:胺類化學性質(包括堿性強弱的判斷及烴基化,酰化,興斯

堡反應,伯芳胺上的親電取代反應);季銨鹽和季銨堿的命名和性質、徹底甲基

化和霍夫曼消除反應;

2.掌握:胺的結構、分類和命名;季銨鹽和季銨堿的命名;硝基化合物的

結構及命名;硝基的還原反應;

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3.了解:胺的物理性質;相轉移催化劑;硝基化合物的物理性質;硝基

化合物的化學性質(包括互變異構現象、硝基對苯環鄰、對位上取代基的影響)。

第十四章 重氮化合物和偶氮化合物

1.重點掌握:重氮化合物和偶氮化合物的命名;芳香重氮化反應及其在

合成上的用途(取代反應與偶聯反應)

2.掌握:芳香族重氮鹽的制備方法;

3.了解:重氮甲烷的性質;偶氮染料。

第十五章 雜環化合物

1.重點掌握:五元雜環吡咯,呋喃,噻吩結構與化學性質;六元雜環吡

啶結構及化學性質;

2.了解:雜環化合物的分類,雜環化合物的命名方法;噻唑,咪唑及稠雜

環吲哚的化學性質;嘌呤及其衍生物的結構與化學性質;常見的生物堿,生物堿

的一般性質和提取方法。

第十八章 現代物理實驗方法的應用

1.重點掌握:紅外光譜與有機化合物分子結構的關系,紅外光譜圖官能

團區吸收峰的歸屬,能解析紅外光譜圖官能團區的吸收峰;核磁共振氫譜產生的

基本原理,化學位移、峰面積與氫原子數目、峰的裂分和自旋偶合;核磁共振譜圖

解析。

2.了解:紫外光譜及其產生,LambertBeer 定律和紫外光譜圖,紫外光

譜與有機化合物分子結構的關系。

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