考試科目名稱：有機化學

一、考試要求：

閉卷考試，書寫規范、工整，所有答案均寫在答題紙上，否則無效。

二、考試內容：

考試時間：180 分鐘，滿分：150 分

1．各類化合物的命名與結構式的書寫

2．基本概念和規律

（1）基本概念：同分異構、電子效應、芳性、手性、外消旋化、親核試劑、

親電試劑、金屬有機化合物、Markovnikov 規則、過氧化物效應、

Saytzevff 規則、霍夫曼規則、芳烴取代規則、次序規則等。

（2）規律：各類化合物的結構特征；各類有機化合物的主要物理性質及其

變化規律。

3．各類有機化合物的化學性質、相互轉化及其規律

（1）烷烴——取代反應。

（2）烯烴——加成反應；過氧化物效應；反應中的立體化學；氧化反應；

聚合反應；α-H 的鹵代反應。

（3）炔烴——加成反應；催化加氫和控制加氫；氧化反應；金屬炔化物生

成和烴基化反應。

（4）共軛二烯——1，2-及 1，4-加成；Diels-Alder 反應及其應用。

（5）環烷烴——取代反應；加成反應；氧化反應。

（6）芳烴——親電取代反應；加成反應；氧化反應（側鏈及苯環的氧化）；

苯環上親電取代反應的定位規則及其應用。

（7）鹵代烴——親核取代反應；消去反應（Saytzevff 規則）；與金屬的反應。

（8）醇——與活潑金屬的反應；取代反應；脫水反應（分子內脫水，分子

間脫水）；氧化和脫氫反應；頻哪醇的重排；多元醇的氧化。

（9）酚——酚羥基的反應；芳環上的取代反應；氧化反應。

（10）醚——醚鍵的斷裂；過氧化物的生成；取代環氧乙烷的性質。

（11）醛、酮——親核加成反應；α-氫的反應；氧化反應；還原反應；

Cannizzaro 反應；安息香縮合；Knovenagle 反應；Mannich 反應。

（12）羧酸——酸性；羧酸衍生物的生成；還原反應；脫羧反應；α-氫原

子的鹵代反應；二元酸的反應。

（13）羧酸衍生物——親核取代；酯還原；酯縮合；酯與 RMgX 反應；

Refermatsky 反應、酰胺的脫水；Hoffmann 降級反應；β-二羰基化合

物的互變異構、酮式分解。

（14）腈——水解反應，還原反應。

（15）硝基化合物——芳香族硝基化合物的還原反應；芳環上的親電取代

反應；-NO 對苯環上鄰、對位基團的影響。

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