2021年湖南師范大學碩士研究生入學考試自命題科目考試大綱

考試科目代碼：[848]               考試科目名稱：有機化學

一、考試內容與考試要點

第一章  緒論

考試內容

熟悉和掌握有機化學基本原理和概念，以及有機合成、分離和分析方法，了解有機化合物物理和化學性質、分子結構、化學鍵、反應活性、反應機理，掌握有機合成、分離和分析的實驗方法，了解有機化學發展方向及其未來，能利用所學的有機化學知識解決有機合成、分離和分析方面的實際問題。

考試要點

1. 掌握有機化學基本原理和概念；

2. 了解有機合成、分離和分析方法；

3.了解有機化合物性質、分子結構、化學鍵與其反應性能的關系；

4. 了解反應機理；

5．掌握有機合成、分離和分析的實驗方法；

6.了解有機化學發展方向及其未來。

7．能利用所學的有機化學知識解決有機合成、分離和分析方面的實際問題

第二章  烷烴

     考試內容

常見烷基的中英文名稱，命名法(IUPAC)，同分異構現象，烷烴分子的成鍵方式，透視式和紐曼投影式的表示方法，沸點、熔點、相對密度和溶解度，鹵代反應的機理，硝化、磺化、氧化、異構化、裂化、裂解反應。

考試要點

1.掌握常見烷基的中英文名稱。

2.掌握命名法(IUPAC)。

3.掌握次序規則。

4.理解烷烴分子的成鍵方式。掌握透視式和投影式的表示方法。

5.了解沸點、熔點、相對密度和溶解度的一般規律。

6.掌握鹵代反應的機理。

7.知道硝化、磺化、氧化、異構化、裂化、裂解等反應。

8.了解烷烴同分異構體燃燒熱值和結構之間的關系。

第三章  烯烴

    考試內容

烯烴的結構，π鍵的特點，順反命名法，Z/E標記法，命名，由烯烴的燃燒熱或氫化熱推測其相對穩定性，烯烴的物理性質，催化加氫與位阻的關系，烯烴的親電加成反應：加鹵素、加鹵化氫、和硫酸的加成、加水、溶劑汞化反應、加次鹵酸，烯烴的自由基加成反應，烯烴加成的定位規律，反馬氏規則，硼氫化反應，烯烴的氧化，α鹵代反應，羰基合成。烯烴的合成。

考試要點

1.了解烯烴的結構和π鍵的特點。

2.掌握順反命名法，Z/E標記法。

3.了解由烯烴的燃燒熱或氫化熱推測其相對穩定性。

4. 理解烯烴的親電加成反應。

5. 理解烯烴的自由基加成反應。

6. 理解烯烴加成的定位規律。

7. 掌握馬氏規則和反馬氏規則。

8. 了解烯烴的氧化反應。

10. 掌握α鹵代反應反應。

11.掌握烯烴的制法。

第四章 炔烴和二烯烴

考試內容

叁鍵的結構特點，炔烴的命名（IUPAC），炔烴的物理性質，Lindlar催化劑加氫的立體選擇性，炔烴的親電加成（加鹵素、鹵化氫、水）和親核加成，硼氫化反應，氧化還原，聚合反應，叁鍵碳上氫原子的活潑性，炔烴的制法。二烯烴的分類，共軛二烯烴的結構和共軛效應，1，4－加成和雙烯合成（立體專一性的順式加成），二烯烴的聚合。

考試要點

1.了解叁鍵的結構特點。

2.掌握炔烴的命名（IUPAC）。

3.知道炔烴的物理性質。

4.知道Lindlar催化劑加氫的立體選擇性。

5.理解炔烴的親電加成（加鹵素、鹵化氫、水）。

6.知道炔烴的親核加成。

7.知道炔烴的硼氫化反應、氧化還原、聚合反應。

8.掌握叁鍵碳上氫原子的活潑性。

9. 掌握炔烴的制法。

10.了解二烯烴的分類。

11.理解共軛二烯烴的結構和共軛效應。

12.熟練掌握1，4－加成和雙烯合成（立體專一性的順式加成）。

13.知道二烯烴的聚合。

第五章  脂環烴

考試內容

環烷烴的定義，順反異構現象，雙環化合物的命名， Baeyer張力學說，影響環狀化合物穩定性的因素，環己烷椅式構象的表示方法，平伏鍵和直立鍵的畫法，環己烷椅式構象的翻轉和取代環己烷最穩定構象的確定。十氫化萘的構象。

考試要點

1.了解環烷烴的定義。

2.掌握雙環化合物的命名。

3.了解Baeyer張力學說。

4. 掌握影響環狀化合物穩定性的因素。

5.掌握環己烷椅式構象的表示方法，平伏鍵和直立鍵的畫法。

6.了解環己烷椅式構象的翻轉和取代環己烷最穩定構象的確定。

 7．了解十氫化萘的構象。

第六章 芳烴

考試內容

苯的結構，共振論的規定，芳烴的物理性質（側重折光率），芳環上的親電取代反應：鹵代、硝化、磺化、弗—克反應。側鏈上的鹵代和氧化反應。鄰對位定位基和間位定位基的結構特點，其對苯環的活化和鈍化，苯的二元取代物的定位規律，定位規律的應用。聯苯及稠環芳烴的命名和性質，萘、蒽、菲的結構和芳性以及一些有手性的芳烴。休克爾規則，環丁二烯和環辛四烯的結構，環丙烯正離子、環戊二烯負離子、環辛四烯負離子、輪烯的結構。

考試要點

1.理解苯的結構。

    2.知道共振論的規定。

    3.知道芳烴的物理性質。

    4.熟練掌握芳環上的親電取代反應。

5了解側鏈上的鹵代和氧化反應。

    6. 了解鄰對位定位基和間位定位基的結構特點，理解其對苯環的活化和鈍化。

7. 掌握苯的二元取代物的定位規律。

8. 了解萘、蒽、菲的結構和芳性以及一些有手性的芳烴。

9. 掌握解休克爾規則及芳向性。

10. 環丙烯正離子、環戊二烯負離子、環庚三烯正離子、環辛四烯負離子、輪烯的結構。

第七章 立體化學

考試內容

同分異構現象的分類法，分子的手性，對映體，分子的四種對稱因素：對稱面、對稱中心、對稱軸、更疊對稱軸，旋光性、旋光度、比旋光度，外消旋體和內消旋體，費歇爾投影式的投影原則，R/S標記法，含一個、兩個或三個手性碳原子的立體異構，環狀化合物的立體異構，不含手性碳原子化合物的對映異構（手性中心、其它手性原子、丙二烯型化合物、聯苯型）。制備手性化合物的方法及旋光異構在研究自由基加成反應和鹵素與烯烴的加成反應歷程中應用。

考試要點

1.了解分子的手性，對映體。

2.了解分子的四種對稱因素：對稱面、對稱中心、對稱軸、更疊對稱軸。

3.理解旋光性、旋光度、比旋光度、外消旋體和內消旋體的涵義。

4.掌握費歇爾投影式的投影原則和R/S標記法。

5.掌握含一個、兩個或三個手性碳原子的立體異構。

6. 了握環狀化合物的立體異構。

7.了解不含手性碳原子化合物的對映異構（手性中心、其它手性原子、丙二烯型化合物、聯苯型）。

8. 了解制備手性化合物的方法。

9. 掌握旋光異構在研究自由基加成反應和鹵素與烯烴的加成反應歷程中應用。

第八章 鹵代烴

考試內容

鹵代烴的普通命名法，系統命名法，鹵代烴的分類和制法。鹵代烴的化學性質：取代反應、消除反應、活潑金屬的反應和還原反應。親核取代反應歷程：SN1和SN2兩種歷程的影響因素，SN1和SN2的立體化學，離子對機理，鄰基參與反應機理及芳環上親核取代反應機理。消除反應歷程：E2和E1兩種歷程的影響因素，E2反應的區域選擇性，E2反應的立體化學。

考試要點

1.了解鹵代烴的普通命名法，掌握系統命名法。

2.熟悉鹵代烴的分類和制法。

3.掌握鹵代烴的化學性質。

4.理解SN1和SN2兩種歷程的影響因素。

5.掌握SN1和SN2的立體化學。

6.理解消去反應歷程：E2和E1。

7.掌握E2反應的區域選擇性。掌握E2反應的立體化學。

8.了解離子對機理。

9.了解鄰基參與反應機理。

10.了解芳環上親核取代反應機理。

第九章 醇和酚

考試內容

醇的結構，分類，命名，氫鍵對物理性質的影響，醇的鹵代、脫水、酯化、氧化、脫氫等基本化學性質，取代和消去反應中的重排反應，頻哪醇重排。醇的制法：發酵法、鹵代烴水解、烯烴加成，及由格式試劑或醛酮制備。1，2－二醇的制法。酚的結構，命名，制法，物理性質，酚的酸性，酚羥基的反應，酚芳環上的反應。酚的制備、來源和用途。

考試要點

1.了解醇的結構、分類。掌握醇的命名（IUPAC）和制法。

2.理解氫鍵對沸點和溶解度的影響。

3.掌握醇的鹵代、脫水、酯化、氧化等基本化學性質。

4.了解醇取代和消去反應中的重排反應。

5. 掌握頻哪醇重排。

6.掌握醇制法（鹵代烴水解，由烯烴、格式試劑、醛、酮合成醇）。

7.了解1，2－二醇的制法。

8.理解酚的結構，掌握酚的命名和制法。

9.掌握酚羥基的反應，酚芳環上的反應。

10.了解酚的制法和用途。

第十章 醚和環氧化合物

考試內容

醚的分類和命名，醚的結構和物理性質，醚的化學性質：佯鹽的形成、醚鍵的斷裂、過氧化物的生成，克萊森重排，醚的制備：醇分子間脫水、威廉姆遜合成法、烷氧汞化-脫汞反應、乙烯基醚制法。冠醚的結構、命名、性質和合成，環氧化合物：結構、制法、相關反應及開環反應機理，開環反應的立體化學。

考試要點

1.掌握各種命名法。

2.理解醚的制法：醇分子間脫水、威廉姆遜合成法、烷氧汞化-脫汞反應。

3.了解醚的物理性質。

4.掌握醚的化學性質：生成     鹽、醚鍵的斷裂、過氧化物的形成、克萊森重排。

5.了解冠醚的結構、命名、性質和合成。

6. 掌握環氧化合物開環反應的機理、開環方向和立體化學。

7了解 環氧化合物的制法。

第十一章 醛和酮

考試內容

醛酮的結構和命名，醛酮的物理性質，醛酮的化學性質：親核加成反應、與氨衍生物的反應，α-H的反應、氧化反應和還原反應、其他反應。羰基加成反應的立體化學。醛酮的制備：炔烴的水合，胞二鹵代物的水解，由烯烴、芳酯烴和醇制備，傅-克酰基化，蓋德曼-柯赫反應，羅森孟德還原，酰氯與金屬有機試劑作用。α，β-不飽和醛酮的結構、反應及制備。

考試要點

1. 醛酮的結構和命名，醛酮的物理性質。

2. 掌握醛酮的化學性質。

3. 掌握醛酮親核加成反應及活性（與HCN、NaSO3、ROH、RMgX、氨的衍生物的加成）。

4. 掌握醛酮親核加成反應機理。

5. 掌握α-H的反應。

6. 掌握醛酮氧化反應（KMnO4/H+、Tollens試劑、Fehling試劑、拜耶爾-維立格氧化）。

7. 掌握醛酮還原反應（催化氫化、LiAlH4,NaBH4還原、Clemmensen還原、Wolff-kishner-黃鳴龍還原、Meerwein-Ponndorf還原、金屬還原、歧化反應）

8. 掌握醛酮的Wittig反應，安息香縮合，Beckman重排及與PCl5的反應。

9. 掌握羰基加成反應的立體化學。

10.了解α，β-不飽和醛酮的結構、反應及制備。

11.掌握醛酮的制備：炔烴的水合，胞二鹵代物的水解，由烯烴、芳酯烴和醇制備，傅-克酰基化，蓋德曼-柯赫反應，羅森孟德還原，酰氯與金屬有機試劑作用。

第十二章 核磁共振和質譜

考試內容

核磁共振譜的基本原理，質子的屏蔽效應和化學位移，影響化學位移的因素，自旋偶合和自旋裂分，根據簡單有機化合物的核磁共振譜推測其結構。質譜的基本原理，質譜所能提供的信息，MS中的M+及裂解方式，烴類和鹵代烴的質譜特征。

考試要點

1.了解核磁共振譜的基本原理。

2.理解質子的屏蔽效應和化學位移。

3.了解自旋偶合和自旋裂分。

4.會根據簡單有機化合物的核磁共振譜提供的信息，推測其結構。

5.知道質譜的基本原理，質譜所能提供的信息，MS中的M+及裂解方式。

第十三章  紅外與紫外光譜

考試內容

紅外光譜的基本原理，影響紅外吸收的因素，紫外光譜的基本原理，影響紫外吸收的因素。

考試要點

1. 了解紅外光譜的基本原理和特征吸收。

2. 掌握影響紅外吸收的因素。

3. 了解紫外光譜的基本原理和特征吸收。

4. 掌握影響紫外吸收的因素。

第十四章  羧酸

考試內容

羧酸的分類，結構，物理性質，羧酸的制法，羧酸的命名(IUPAC)?；瘜W性質：酸性，取代基對酸性影響，羧酸羰基的反應，脫羧反應，α－H鹵代反應。二元酸的酸性及熱分解反應。羧酸的制法：氧化法，腈的水解，由格式試劑合成及油脂的水解。酚酸的制備，

考試要點

1.了解羧酸的分類。理解羧基的結構。

2.知道羧酸的物理性質。

3. 掌握羧酸的命名(IUPAC)。

4. 掌握羧酸的酸性及影響酸性的因素。

5. 掌握羧酸的制法。

6. 掌握羧酸還原為醇，脫羧，α－H鹵代等反應

7. 掌握二元酸的酸性及熱分解反應。

8. 了解酚酸的制備。

9.了解羥基酸的制備及化學反應。

第十五章羧酸衍生物

考試內容

羧酸衍生物的結構，命名，物理性質，酯、酰鹵、酸酐、酰胺和腈的取代反應及相互轉化，親核取代反應機理和反應活性。酰氯、酯、腈與金屬試劑的反應，酯、酰鹵、酰胺和腈的還原反應。酯的熱消去反應。

考試要點

1.了解羧酸衍生物的結構、命名和物理性質。

2.掌握酯、酰鹵、酸酐、酰胺和腈的取代反應及相互轉化。

3. 掌握親核取代反應機理和反應活性。

4. 掌握酰氯、酯、腈與金屬試劑的反應。

5. 掌握酯、酰鹵、酰胺和腈的還原反應。

6.了解酯的熱消去反應。

第十六章  羧酸衍生物涉及碳負離子的反應及在合成中的應用

考試內容

a 氫的酸性和互變異構，酯縮合反應及其在合成中的應用，乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯和其它酸性化合物的a 氫碳負離子的親核取代反應、親核加成反應及在有機合成中的應用。

考試要點

1.理解a 氫的酸性和互變異構。

2.掌握酯縮合反應及其在合成中的應用。

3. 掌握乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯和其它酸性化合物的a 氫碳負離子的親核取代反應及在有機合成中的應用。

4. 掌握乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯和其它酸性化合物的a 氫碳負離子的親核加成反應及在有機合成中的應用。

5.掌握克腦文蓋爾反應、麥克爾加成、瑞佛馬斯基反應、達爾森反應及普爾金反應。

第十七章 胺

考試內容

胺的分類，結構，胺的命名，主要物理性質，胺的制法，胺的堿性及影響堿性的因素。胺的制備：鹵代烴氨解，蓋布瑞爾合成，硝基化合物的還原，腈及其他含氮化合物的還原，霍夫曼重排，布歇爾反應，曼尼許反應。胺的化學性質：胺的烷基化，徹底甲基化和霍夫曼消去反應，叔胺氧化和科浦消去反應，?；突酋；磻?，伯、仲、叔胺與HNO2反應。烯胺的生成及其反應。芳胺環上的反應。重氮化反應和重氮鹽，重氮甲烷的結構和反應。

考試要點

1.理解胺的分類、結構。

2.掌握胺的命名(系統命名法與國際命名法有別)。

3.理解胺主要的物理性質。

4.掌握胺的制法：鹵代烴氨解，蓋布瑞爾合成，硝基化合物的還原，腈及其他含氮化合物的還原，霍夫曼重排，布歇爾反應，曼尼許反應。

5. 掌握胺的堿性及影響堿性的因素，了解拆分手性胺的方法。

6.理解胺的烷基化，徹底甲基化和霍夫曼消去反應，叔胺氧化和科浦消去反應，酰化和磺?；磻?。

7. 掌握伯、仲、叔胺與HNO2反應的區別。

8. 掌握芳胺的特殊反應。

9. 掌握烯胺的生成及其反應。

10. 掌握重氮化反應和重氮鹽。

第十八章  協同反應

考試內容

協同反應的特點，前線軌道法，軌道對稱性守恒原則，立體選擇性的解釋。4nπ和(4n+2)π電子體系的電環化，環加成反應的一般規律，氫和碳的[l,j]遷移及[3,3]遷移。

考試要點

1.了解協同反應的特點。

2.了解前線軌道法。

3.了解軌道對稱性守恒原則。

4.掌握協同反應的立體選擇性。

5.了解4nπ和 (4n+2)π電子體系的電環化。

6.理解環加成反應的一般規律。

7. 氫和碳的[l,j]遷移及[3,3]遷移。

第十九章  碳水化合物

考試內容

碳水化合物的定義和分類，單糖的D/L構型，葡萄糖和果糖的結構和變旋光現象，單糖的氧化反應：Fehling 試劑、Tollens試劑、溴水、硝酸、高碘酸，還原，醚的生成，酯的生成，醛糖的遞升和遞降，月殺、苷的生成。重要的單糖: 葡萄糖、果糖、核糖、2－去氧核糖。

蔗糖、麥芽糖、纖維二糖的結構及確定其構型的實驗根據。

淀粉的水解和分離，直鏈淀粉、支鏈淀粉的結構和性質，糊精的物理性質和淀粉的改性。纖維素的來源，結構，物理和化學加工方法。

考試要點

1.了解碳水化合物的定義和分類。

2.了解單糖的D/L構型。

3.理解葡萄糖和果糖的結構和變旋光現象。

4.了解單糖的氧化反應：Fehling 試劑，Tollens試劑，溴水，硝酸，高碘酸。

5.了解單糖的還原， 醚的生成，酯的生成。

6.了解醛糖的遞升和遞降。

7.理解月殺，苷的生成。

8.了解重要的單糖：葡萄糖、果糖、核糖、2－去氧核糖。

9.了解蔗糖、麥芽糖、纖維二糖的結構及確定其構型的實驗根據。

10.知道淀粉的水解和分離。

11.知道直鏈淀粉、支鏈淀粉的結構和性質。

12.知道糊精的物理性質和淀粉的改性。

13.知道纖維素的來源、結構、物理和化學加工方法。

第二十章 雜環化合物

考試內容

雜環化合物分類和命名，五元雜環化合物呋喃、噻吩和吡咯的結構、性質和合成。六元雜環化合物吡啶的結構、性質。稠雜環喹啉和異喹啉的結構、性質。

考試要點

1.了解雜環化合物分類和命名。

2.掌握五元雜環化合物呋喃、噻吩和吡咯的結構、性質和合成。

3.掌握六元雜環化合物吡啶的結構、性質。

4. 了解稠雜環喹啉和異喹啉的結構、性質。

第二十一章 氨基酸、蛋白質和核酸

考試內容

氨基酸的結構和命名、性質、反應，α氨基酸的合成。肽的結構和性質，多肽和蛋白質的結構測定，多肽和蛋白質的合成。核酸，脫氧核糖核酸，核糖核酸，蛋白質的生物合成。

考試要點

1.了解氨基酸的分類。

2.掌握主要氨基酸的命名和性質。

3.了解蛋白質、核酸的組成和性質。

第二十一章 脂肪、萜、甾族化合物

考試內容

脂肪、萜、甾族化合物的結構應用。

考試要點

了解脂肪、萜、甾族化合物的結構、命名。

實驗部分

考試內容

基本操作技能方面：包括各種實驗裝置的組裝與搭配、干燥劑的選擇與使用、分離和提純操作（蒸餾、分餾、水蒸氣蒸餾、減壓蒸餾、重結晶、升華、萃取、簡單過濾、薄層色譜、柱層色譜等）。各類有機化合物的物理性質測定技術：如折光測定、折光率、熔點、沸點的測定等。有機合成實驗：烯的合成（環己烯、3-溴環己烯合成），鹵代烴的合成（叔丁基氯、1-溴丁烷的合成），醇的合成（2-甲基-2-丁醇、三苯甲醇的合成），酮的合成（對甲基苯乙酮、環己酮和芐叉丙酮的合成），Diels-Alder反應（環戊二烯與馬來酸酐反應，7-氧雜雙環-【2,2,1】-庚-5-烯-2,3-二羧酸酐制備），重氮化反應（甲基橙、鄰氯甲苯合成），康尼查羅（Cannizzaro）反應（呋喃甲醇與呋喃甲酸制備、苯甲酸與苯甲醇制備），醚的合成（乙醚、正丁醚合成），酯的合成（乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乙酰水楊酸的合成），乙酰乙酸乙酯的合成，辛烯醛制備、苯亞甲基苯乙酮合成，肉桂酸的合成，1,2-二苯乙烯合成，7,7-二氯二環【4,1,0】庚烷的合成，對氨基苯甲酸乙酯的合成，1-氯-3-溴-5-碘苯合成。

考試要點

1. 掌握各種實驗裝置的組裝與搭配、干燥劑的選擇與使用。

2. 掌握蒸餾、分餾、水蒸氣蒸餾、減壓蒸餾、重結晶、升華、萃取、簡單過濾、薄層色譜、柱層色譜等分離提純操作及注意事項。

3. 掌握有機化合物的物理性質測定技術：如折光測定、折光率、熔點、沸點的測定等。

4. 掌握烯的合成（環己烯、3-溴環己烯合成），鹵代烴的合成（叔丁基氯、1-溴丁烷的合成），醇的合成（2-甲基-2-丁醇、三苯甲醇的合成），酮的合成（對甲基苯乙酮、環己酮和芐叉丙酮的合成），Diels-Alder反應（環戊二烯與馬來酸酐反應，7-氧雜雙環-【2,2,1】-庚-5-烯-2,3-二羧酸酐制備），重氮化反應（甲基橙、鄰氯甲苯合成），康尼查羅（Cannizzaro）反應（呋喃甲醇與呋喃甲酸制備、苯甲酸與苯甲醇制備），醚的合成（乙醚、正丁醚合成），酯的合成（乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乙酰水楊酸的合成），乙酰乙酸乙酯的合成，辛烯醛制備、苯亞甲基苯乙酮合成，肉桂酸的合成，1,2-二苯乙烯合成，7,7-二氯二環【4,1,0】庚烷的合成，對氨基苯甲酸乙酯的合成，1-氯-3-溴-5-碘苯合成等實驗的實驗目的、實驗原理、實驗步驟、實驗注意事項。

二、參考書目

[1] 王積濤，張寶申，王永梅，胡青眉。有機化學（第二版）， 南開大學出版社, 2003。

[2] 何紅運等編，本科化學實驗（一），湖南師范大學出版社，2008。