廣東藥科大學碩士研究生入學統一考試

《有機化學》考試大綱（專業學位）

《有機化學》是為招收全日制制藥工程碩士專業學位研究生設置的有機化學基本知識選拔性考試科目。有機化學是化學的重要分枝，是許多學科專業的基礎理論課程，它的內容十分豐富，有機化學課程考試涵蓋了有機化合物的結構、性質、制備以及有關反應、機理等內容?？忌谡莆沼袡C化學基礎知識的同時，能夠綜合運用所學知識分析問題并解決問題。

一、         考查目標

能夠系統地掌握各類有機化合物的命名、結構、主要性質、反應和制備方法等內容；能解決反應、推導鑒定、合成、機理等問題；掌握雜化軌道理論、過渡態理論、碳正離子、碳負離子、自由基等中間體在有機反應歷程中的作用；能應用電子效應、空間效應等解釋有機化合物的性質和反應的問題；了解核磁共振譜的基本原理及其在測定有機化合物結構中的應用。

第一章 緒論
1.1 有機化合物和有機化學
1.2 有機化合物的結構
1.3 原子軌道和分子軌道
1.4 價層電子對互斥模型
1.5 官能團和有機化合物的分類

第二章 烷烴
2.1 烷烴的同系列和異構
2.2 烷烴的命名
2.3 烷烴的構象
2.4 烷烴的物理性質
2.5 烷烴的反應
2.6 烷烴的氯化
2.7 烷烴的來源和用途

第三章 環烷烴
3.1 環烷烴的異構和命名
3.2 環烷烴的物理性質和化學反應
3.3 環烷烴的來源和用途
3.4 環的張力
3.5 環己烷的構象
3.6 取代環己烷的構象分析
3.7 其他單環環烷烴的構象
3.8 多環烴
第四章 對映異構
4.1 旋光性
4.2 手性
4.3 含一個不對稱碳原子的化合物
4.4 含幾個不對稱碳原子的開鏈化合物
4.5 環狀化合物的立體異構
4.6 構象與旋光性
第五章 鹵代烷
5.1 囟代烷的命名
5.2 一鹵代烷的結構和物理性質
5.3 一鹵代烷的化學反應
5.4 親核取代反應的機理
5.5 一鹵代烷的制法
5.6 鹵代烷的用途
5.7 有機金屬化合物
第六章 烯烴
6.1 烯烴的結構、異構和命名
6.2 烯烴的相對穩定性
6.3 烯烴的制法
6.4 烯烴的物理性質
6.5 烯烴的反應
6.6 烯烴的工業來源和用途
第七章 炔烴和二烯烴
7.1 炔烴的結構、異構和物理性質
7.2 炔烴的反應
7.3 炔烴的制法
7.4 乙炔
7.5 共軛作用
7.6 共振式
7.7 共軛二烯烴
第八章 芳烴
8.1 苯的結構
8.2 苯衍生物的異構、命名及物理性質
8.3 苯環上的親電取代反應
8.4 苯環上親電取代反應的定位規律
8.5 烷基苯的反應
8.6 單環芳烴的來源和用途
8.7 稠環芳烴
8.8 鹵代芳烴
第九章 核磁共振譜、紅外光譜和質譜
9.1 核磁共振譜
9.2 紅外光譜
9.3 質譜
第十章 醇和酚
10.1 醇的結構、命名和物理性質
10.2 一元醇的反應
10.3 一元醇的制法
10.4 二元醇
10.5 酚的結構、命名和物理性質
10.6 一元酚的反應
10.7 二元酚和多元酚
10.8 醇和酚的來源和用途
第十一章 醚
11.1 醚的結構、命名和物理性質
11.2 醚的反應
11.3 醚的制法
11.4 環醚
11.5 醚的來源和用途
11.6 硫醇、硫酚和硫醚
第十二章 醛酮
12.1 -元醛、酮的結構、命名和物理性質
12.2 醛、酮與氧親核試劑的加成反應
12.3 醛、酮與氮親核試劑的加成反應
12.4 醛、酮與碳親核試劑的加成反應
12.5 醛、酮的酮一烯醇平衡及有關反應
12.6 醛、酮的還原和氧化
12.7 一元醯、酮的制法
12.8 醛、酮的來源和用途
12.9 d，p-不飽和醛、酮和醌
12.10 紫外光譜
第十三章 羧酸
13.1 一元羧酸的結構和命名
13.2 一元羧酸的物理性質
13.3 羧酸的酸性
13.4 ?；磻?BR>13.5 一元羧酸的其他反應
13.6 一元羧酸的制法
13.7 一元羧酸的來源和用途
13.8 二元羧酸
第十四章 羧酸衍生物
14.1 羧酸衍生物的結構和命名
14.2 羧酸衍生物的物理性質
14.3 酯的水解
14.4 羧酸衍生物的互相轉變
14.5 其他羧酸衍生物
14.6 乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯
第十五章 胺
15.1 胺的結構和命名
15.2 一元胺的物理性質
15.3 胺的堿性
15.4 胺的反應
15.5 胺的制法
15.6 胺的用途
15.7 芳基重氮鹽
第十六章 雜環化合物

16.1 吡啶

16.2 喹啉和異喹啉

16.3 嘧啶

16.4 吡咯

16.5 吲哚

16.6 咪唑和嘌呤

16.7 呋喃和噻吩

第十七章 糖類

17.1 單糖的結構、構型和構象

17.2 單糖的反應

17.3 低聚糖

17.4 多糖

第十八章 氨基酸、多肽、蛋白白質和核酸

18.1 氨基酸

18.2 多肽

18.3 核酸

第十九章 類脂、萜類化合物和甾族化合物

19.1 類脂類

19.2 萜類化合物

19.3 甾族化合物

第二十章 酸和堿

20.1 Bronsted酸

20.2 有機化合物的酸性和堿性

20.3 碳氫酸

20.4 Lewis酸和硬、軟酸

20.5 酸堿催化

20.6 Hammett方程式

第二十一章 立體化學

21.1 分子的手性與對稱性

21.2 手性化合物的各種類型

21.3 外消旋體的拆分

21.4 順反異構

21.5 前手性

第二十二章 飽和碳原子上的親核取代

22.1 SN2和SN1

22.2 鄰基參與

22.3 親核取代反應的反應活性

22.4 相轉移催化

第二十三章 消除反應

23.1 E1，E2和E1cB

23.2 β-消除反應的區域選擇性

23.3 E2反應的立體化學

23.4 1，2-二溴化物和1，2-二醇的消除反應

23.5 熱消除反應

23.6 α-消除反應

第二十四章 碳-碳重鍵的加成反應

24.1 烯烴與鹵素的加成及相關反應

24.2 烯烴與鹵化氫的加成及相關反應

24.3 烯烴的硼氫化反應

24.4 烯烴與卡賓及卡賓體的加成

24.5 炔烴的加成反應

24.6 烯鍵的親核加成

第二十五章 芳環上的取代反應

25.1 芳環上的親電取代

25.2 親電取代在有機合成中的應用

25.3 芳環上的親核取代

第二十六章 羰基的親核加成

26.1 醛和酮的親核加成

26.2 羧酸衍生物與親核試劑的反應

26.3 烯醇鹽的反應

26.4 烯胺和亞胺負離子的反應

第二十七章 自由基反應

27.1 自由基

27.2 自由基取代反應

27.3 自由基加成反應

第二十八章 重排反應

28.1 烴基由碳原子遷移到碳原子上

28.2 烴基由碳原子遷移到雜原子上

28.3 烴基由雜原子遷移到碳原子上

第二十九章 周環反應

29.1 電環化反應

29.2 σ遷移反應

29.3 環加成

第三十章 氧化和還原

30.1 被活化的C-H鍵的氧化

30.2 碳-碳雙鍵的氧化

30.3 氧化裂解

30.4 催化氫化

30.5 用金屬氫化物及其絡合物還

30.6 用金屬在酸性或堿性溶液中還原

30.7 其他還原方法

 第三十一章 芳香性

31.1 Huckel規律

31.2 判斷芳香性的標準

31.3 含4n 2個л電子的輪烯

31.4 含4n個л電子的輪烯

31.5 帶電荷的環煒烴

31.6 其他有芳香性的化合物

二、         考試內容與要求

１、有機化合物的同分異構、命名及物性
（1）有機化合物的同分異構現象

（2）有機化合物結構式的各種表示方法

（3）有機化合物的普通命名及國際IUPAC命名原則和中國化學會命名原則的關系

（4）有機化合物的物理性質及其結構關系

2、有機化學反應

（1）重要官能團化合物的典型反應及相互轉換的常用方法

重要官能團化合物：烷烴、烯烴、炔烴、鹵代烴、芳烴、醇、酚、醚、醛、酮、醌、羧酸及其衍生物、胺及其他含氮化合物、簡單的雜環體系

（2）主要有機反應：取代反應、加成反應、消除反應、縮合反應、氧化還原反應、重排反應、自由基反應、周環反應。

3、有機化學的基本理論及反應機理

（1）誘導效應、共軛效應、超共軛效應、立體效應

（2）碳正離子、碳負離子、碳自由基、卡賓、苯炔等活性中間體

（3）共振論簡介、有機反應勢能圖及相關概念

（4）有機反應機理的表達

4、有機合成

（1）官能團導入、轉換、保護。

（2）碳-碳鍵構筑及斷裂的基本方法

（3）逆向合成分析的基本要點及其在有機合成中的應用

5、有機立體化學

（1）幾何異構、對映異構、構象異構等靜態立體化學的基本概念

（2）外消旋體的拆分方法、不對稱合成簡介

（3）取代、加成、消除、重排、周環反應的立體化學

6、雜環化合物及元素有機化學

   含N，S，O等的五、六元雜環化合物、及其它結構的有機硫、磷、硅化合物

7、波譜解析

   利用核磁共振氫譜、碳譜信息分析化合物的結構

8、碳水化合物、油脂、氨基酸、蛋白質、萜類、甾族等天然產物的結構、性質和用途

三、         題型

選擇題、填空、完成反應方程式、有機合成、立體化學、波譜分析結構鑒定及反應機理。