2020年碩士學位研究生招生

《有機化學》考試大綱

一、知識點

1.        有機化合物的同分異構、結構、命名和物理性質

(1) 有機物的同分異構體及結構式的各種表示方法。

(2) 各類有機物的系統命名，包括橋、螺二環、多官能團化合物、雜環的命名。

(3) 有機化合物的物理性質及其與結構的關系，如氫鍵與溶解度、沸點等的關系。

2.        有機化學反應

(1) 重要官能團化合物的典型反應及其相互轉換的性質規律

重要官能團化合物包括：烷烴、烯烴、炔烴和共軛二烯烴、芳香烴、鹵代烴、醇、酚、醚、醛、酮、醌、羧酸及其衍生物、胺及其它含氮化合物、單雜環化合物等

(2) 共價鍵的斷裂方式和有機反應的類型

①共價鍵均裂-自由基反應；碳自由基及其穩定性。②共價鍵異裂-離子型反應；碳正離子及其穩定性；碳負離子等活性中間體。③周環反應 -電環化反應；環加成反應（雙烯合成）。

(3) 主要有機反應及反應機理

①不飽和烴：親電加成反應；自由基加成反應；α-H的自由基取代反應；氧化、氫化反應。②芳香烴：芳環上的親電取代反應。③鹵代烴：親核取代反應；消除反應。④醇、酚、醚：親核取代反應；碳正離子重排反應；消除反應。⑤醛、酮、醌：親核加成反應；縮合反應。⑥羧酸及其衍生物：親核取代反應。

3.        有機化學的基本理論

(1) 雜化軌道理論：有機分子中碳的sp3雜化；sp2雜化；sp雜化；σ－鍵。

(2) 分子軌道理論：π鍵；共軛大π鍵的形成。

(3) 共振論：共振雜化體；極限結構；判斷有關活性中間體的穩定性。

(4) 電子效應：誘導效應，共軛效應，超共軛效應；空間效應。

(5) 休克爾規則：非苯系芳烴；芳香性的判斷。

4.        有機化合物的結構與化學性質

(1) 酚的酸性大小比較

(2) 羧酸的酸性大小比較

(3) 胺的堿性大小比較

(4) 常見的有機化合物簡單鑒別方法

5.        有機立體化學

(1) 幾何異構、對映異構、構象異構等靜態立體化學的基本概念；有關異構體的標記(命名)。

(2) 外消旋體的拆分方法。

(3) 取代、加成、消除、重排和周環反應的立體化學。

6.        有機合成與應用

利用芳環上的定位規則、重氮化反應及芳香族重氮鹽性質、狄爾斯阿爾德反應、威廉姆斯成醚反應、羥醛縮合反應、醛酮醌的氧化還原反應、維悌希反應等應用于藥物合成。

7.        生物小分子與大分子

碳水化合物、氨基酸、蛋白質、核酸的概念和一般結構知識。

二、參考書目

1. 徐偉亮. 《有機化學》（第三版）.科學出版社.

2. 高鴻賓. 《有機化學》(第四版).高等教育出版社.